Лекция 01.Классификация и номенклатура08.07.09

Лекция 1

Классификация и номенклатура

органических соединений

ПРЕДМЕТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Исторически органическая химия возникла как раздел химии, изучающий вещества, образующиеся в живом организме, т.е. "органические". Первоначально считалось, что эти вещества образуются под действием особой "жизненной силы" и не могут образовываться из неорганических веществ вне живого организма (виталистическая теория). Впервые эта точка зрения была экспериментально опровергнута в 1828 г., когда Вёлер получил органическое вещество – мочевину из неорганического вещества – цианата аммония:

В дальнейшем количество органических веществ, полученных in vitro (т.е. в колбе, пробирке), быстро увеличивалось, и химики-экспериментаторы научились синтезировать вещества, не существующие в живых организмах, но подобные им по структуре. И органическая химия стала областью изучения соединений углерода.

Уникальная особенность углерода среди других элементов – это способность его атомов соединяться в теоретически бесконечно длинные цепи. По своей физической природе связь С-С неполярна и весьма прочна, и цепь углеродных атомов является несущей основой, "скелетом" всей молекулы.

Помимо углеродной цепи в состав молекулы органического вещества входят группировки из неуглеродных атомов: кислорода, азота, галогенов, серы, фосфора – т.н. функциональные группы. Межатомные связи в функциональных группах полярны, сравнительно непрочны и легко вступают в химические реакции, поэтому функциональные группы определяют реакционную способность – химическое "лицо" – соединения.

КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Классификация – это подразделение всей массы органических соединений на отдельные классы по структурным признакам.

Номенклатура – это система названий, обозначающих структурное и пространственное строение органических веществ.

Первоначально веществам присваивались т.н. тривиальные названия, в которых отражались либо некоторые свойства вещества (глицерин, глюкоза – сладкий), либо источник его выделения (кофеин, мочевина) и др. В этих названиях никак не отражалась химическая структура вещества.

Наиболее полно и точно структура вещества описывается графически его структурной формулой. Однако часто бывает необходимо отразить эту структуру в словесной форме названия. Для этой цели в ходе развития органической химии были разработаны различные системы номенклатурных названий, которые после многократных усовершенствований стали основой современной систематической номенклатуры IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Главное требование к номенклатурному названию – его однозначное соответствие структурной формуле, т.е. по определенной формуле можно составить определенное название и, наоборот, по названию однозначно воспроизвести формулу.

Простейшие органические соединения – углеводороды, состоящие из атомов углерода и водорода, классифицируются по структуре углеродной цепи. Она может быть линейной (1), разветвленной (2) и циклической (3):

Углеводороды, не содержащие кратных связей, составляют класс алканов и циклоалканов.

Алканы с линейной углеродной цепочкой и последовательно увеличивающимся количеством атомов углерода составляют гомологический ряд.

Номенклатурные названия первых четырех членов гомологического ряда совпадают с их тривиальными названиями, в названиях последующих членов ряда корнем являются латинские числительные, соответствующие количеству углеродных атомов. Названия всех алканов имеют суффикс –ан.

Гомологический ряд алканов

Общая формула: С_nH_(2n+2)

• СН₄ – метан

• С₂Н₆ – этан

• С₃Н₈ – пропан

• С₄Н₁₀ – бутан

• С₅Н₁₂ – пентан

• С₆Н₁₄ – гексан

• С₇Н₁₆ – гептан

• С₈Н₁₈ – октан

• С₉Н₂₀ – нонан

• С₁₀Н₂₂ – декан

Названия циклоалканов строятся аналогично с добавлением приставки

-цикло: циклопропан, циклобутан, циклопентан и т.д.

При составлении номенклатурного названия разветвленных алканов они рассматриваются как линейные с соответствующими заместителями.

Пример:

Непредельные углеводороды с двойными связями – алкены – называются также, как предельные, но суффикс –ан меняется на –ен и указываются количество и положение двойных связей в цепи (при этом нумеруются не атомы, а связи).

Углеводороды с тройными связями – алкины – называются аналогично алкенам, но суффикс – ен меняется на –ин.

Примеры:

Соединения, содержащие функциональные группы, классифицируются по видам функциональных групп. В номенклатурных названиях функциональные группы обозначаются либо в начале названия (префикс), либо в конце (суффикс).

Таблица 1

Классы соединений и функциональные группы

Класс соединений	Функциональная группа
	Формула	Название
		Префикс	Суффикс
Карбоновые кислоты		карбокси-	-овая кислота
Сульфоновые кислоты (сульфокислоты)		сульфо-	-сульфоновая кислота (сульфокислота)
Нитрилы		циан(о)-	-нитрил
Спирты и фенолы		окси- (гидрокси-)	-ол
Тиолы (тиоспирты)		-меркапто	-тиол
Альдегиды		оксо- (формил-)	-аль
Кетоны		оксо-	-он
Амины		-амино, -алкиламино, -диалкиламино	-амин
Галогено- производные		-фтор, -хлор, -бром, -йод	_
Производные с углеводородными остатками (алкилпроизводные)		алкил- (метил-, этил-, пропил- и т.д.)	_

*⁾ Атомы углерода, отмеченные звездочкой, включаются в состав родоначальной структуры.

СОСТАВЛЕНИЕ НОМЕНКЛАТУРНОГО НАЗВАНИЯ

ПО СТРУКТУРНОЙ ФОРМУЛЕ

Путь составления названия:

1. Определяется родоначальная структура – наиболее длинная углеродная цепь – её название является корневым.

2. Определяются заместители, и выделяется самый старший из них.

3. Углеродные атомы основной цепи нумеруются так, чтобы самый старший заместитель имел наименьший номер.

4. Самый старший заместитель обозначается суффиксом, а остальные заместители префиксами в порядке их расположения.

5. Кратные связи обозначаются соответствующими суффиксами –ен или –ин, после суффикса цифрой указывается положение кратной связи (при этом нумеруются не атомы, а связи).

6. Несколько одинаковых заместителей или кратных связей указываются одним названием с умножающей приставкой - -ди, -три, -тетра и т.д.

Примеры:

Номенклатурное название: 2,3-диоксипропановая кислота

(положение карбоксильной группы не указывается, т.к. она всегда первая)

Номенклатурное название: 3-фенилбутен-2-овая кислота

(фенил – углеводородный радикал бензола)

Номенклатурное название: бутанон

(положение оксогруппы (2) не указывается, т.к. изомерное соединение, содержащее оксогруппу в положении 1 имеет название бутаналь)

Заместители могут быть сложными, т.е. в свою очередь иметь в своем составе заместители ("заместитель в заместителе"). Названия таких сложных заместителей в общем названии соединения выделяются скобками, например:

Номенклатурное название: 3-(4-аминоциклогексил)пропановая кислота

СОСТАВЛЕНИЕ СТРУКТУРНОЙ ФОРМУЛЫ ПО

НОМЕНКЛАТУРНОМУ НАЗВАНИЮ

Путь составления структурной формулы:

1. Обозначается родоначальная структура, определяется порядок нумерации в соответствии со старшинством заместителей.

2. Определяются и обозначаются в соответствующих местах заместители.

3. Незанятые валентности атомов углеродных атомов заполняются атомами водорода.

Примеры:

Номенклатурное название: 3-карбокси-3-гидроксипентандиовая кислота

Основная цепь – из 5 углеродных атомов; соединение содержит 3 карбоксильных группы: 2 – по концам и 1 в середине цепи – и 1 гидроксильную группу, т.е.формула:

Номенклатурное название: 2-амино-3-фенилпропановая кислота

Формула:

Если в названии имеются скобки, то в них обозначен сложный заместитель, имеющий собственные заместители, например:

Номенклатурное название: 2-(3,4-диоксифенил)этиламин

Формула:

ЛИТЕРАТУРА:

Основная

1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – ДРОФА, М., 2003 г., с. 10 – 38.

Дополнительная

1.Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков – Биоорганическая химия – ДРОФА, М.,

2007 г., с. 11-23.

08.07.09

7