Курсовая работа / Производство стирола - 2003 / Свойства

6.1.1. Получение стирола Препаративные методы синтеза стирола

Термическое декарбоксилирование коричной кислоты. Получение сти­рола путем декарбоксилирования коричной кислоты

проводится при 393^03 К и атмосферном давлении. Выход стирола со­ставляет -40%.

Коричная кислота может быть получена из бензальдегида и уксусного ангидрида:

Дегидратация а- или р-фенилэтилового спирта.а-Фенилэтиловый спирт является более доступным соединением, чем коричная кислота, поэтому именно его, как правило, используют для получения стирола:

Реакция может быть реализована как в газовой, так и в жидкой фазе. Жидкофазная дегидратация ос-фенилэтилового спирта осуществляется в присутствии фосфорной кислоты или бисульфита калия. Дегидратация в паровой фазе проводится над катализаторами: оксидами алюминия, тория или вольфрама. При использовании оксида алюминия выход стирола со­ставляет до 90% от теоретического.

(3-Фенилэтиловый спирт превращают в стирол дегидратацией в при­сутствии спиртового раствора едкого кали:

Синтез из ацетофенона. Стирол можно получить по реакции ацето-фенона с этиловым спиртом над силикагелем:

Выход составляет -30%.

Получение стирола из галогенэтилбензола. Наиболее широко приме­няемым лабораторным способом получения стирола является отщепление галогеноводорода от галогенэтилбензола:

Например, стирол можно синтезировать пиролитическим разложением (3-хлорэтилбензола:

Стирол может быть получен также взаимодействием бензальдегида с кетеном в присутствии борной кислоты или хлорида цинка при 273-283 К и последующим декарбоксилированием путем нагревания в присутствии борной кислоты:

Можно также использовать реакцию отщепления галогена от ос,р-ди-бромфенилэтана, например с помощью магния: