Министерство образования и науки РФ ФГБОУ ВПО

«Самарский государственный технический университет» Химико-технологический факультет

“ПОЛУЧЕНИЕ 4-АМИНОПИРИДИНА”

NH2

Выполнил студент V курса, 6 группы Павлов Сергей Александрович

N

Научный руководитель: ассистент Шадрикова В.А.

Самара 2013 г

ВВЕДЕНИЕ

Производные аминопиридинов достаточно часто используются для лечения многих заболеваний. На их основе

создан целый ряд лекарственных средств.

NH2

NH2

N	N
Ï èì àäèí	Ип идакрин
	Cl

	O		O
		N
N	N
			DBPR 103

2

СХЕМА СИНТЕЗА ЦЕЛЕВОГО СОЕДИНЕНИЯ

NH2 NH2

S O C l 2

N+

Cl- N H 3 ( 2 5 % ) , N a O H

H C l ( 3

7 % )

N

2 0 ° C

1 5 0 ° C

N

N

2 5 ° C , a

c e t o n e

HCl

N

3

СИНТЕЗ ХЛОРИДА N-ПИРИДИЛ-4-ПИРИДИНИЯ

	N+
+	Cl-
	SOCl2

N

N

31%

Тпл = 148-149°C

4

ПОЛУЧЕНИЕ СОЛИ ПИРИДИН-4-ПИРИДИНИЯ

SOCl2 SOCl+ + Cl-

C l -	Cl	+
	N	N Cl-

N

N

N

5

ПОЛУЧЕНИЕ 4-АМИНОПИРИДИНА

						NH2
N+ Cl- N H 3 , N a O H
						N
N		28%
			Тпл = 155-157°C

	Cl-	OH	NH2
N+
	O H -	NH3
	+	- O H -	N
	-
		N
N	N+ Cl-

H	6

ПОЛУЧЕНИЕ ГИДРОХЛОРИДА 4-АМИНОПИРИДИНА

NH	2	NH2

	H	C l
	T H F			N
	N
				HCl
NH2	+	Cl	-	NH3+ Cl-
	NH3
+	HCl	+		HCl
N	N			N+	-
				HCl

7

ВЫВОДЫ

Проведен литературный обзор по теме “Получение аминопиридинов и их химические свойства”.

Проведен синтез 4-аминопиридина с выходом 28%. Строение этого соединения было подтверждено методом ИК-спектроскопии и соотнесением полученных физических свойств с литературными данными.

8

СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ!

9