26

V.7 Карбонільні сполуки

Карбонільними, або оксосполуками називаються органічні речовини, що містять в молекулі карбонільну групу (оксогрупу) > C=O.

7.1 Класифікація, номенклатура, ізомерія

Залежно від розташування карбонільної групи у вуглецевому ланцюгу оксосполуки поділяються на два типи.

• Альдегіди, в яких карбонільна група сполучена з вуглеводневим радикалом і атомом Гідрогену; назви аліфатичних і аліциклічних альдегідів згідно із замісниковою номенклатурою IUPAC утворюються шляхом додавання префіксу –аль чи –карбальдегід відповідно до назви вихідного вуглеводню, в якому атоми Карбону нумерують, починаючи з карбонільної групи; назви ароматичних альдегідів походять від родопочаткової структури – бензальдегіду, наприклад:

О

СН₃–СН–СН₂–С

• Н

СН₃

3–Метилбутаналь Циклопентанкарбальдегід 2–Метилбензальдегід

Крім того, для альдегідів дуже поширеною є тривіальна номенклатура (табл.1).

• Кетони, в яких карбонільна група сполучена з двома вуглеводневими радикалами. Назви кетонів складаються за радикально–функціональною чи замісниковою номенклатуроюIUPAC. У першому випадку перед закінченням–кетонперелічуються в алфавітному порядку вуглеводневі радикали, сполучені з карбонільною групою, а в другому – до назви головного вуглецевого ланцюгу, до складу якого входить кетонна карбонільна група, додають префікс–он; при цьому нумерація атомів С починається з того краю, до якого ближче карбонільна група, наприклад:

СН₃–С–СН₂–СН–СН₃

 

О СН₃

ІзобутилметилкетонЦиклопентен–3–он

4–метилпентанон–5

Залежно від будови вуглеводневого радикалукарбонільні сполуки поділяються на гомологічні ряди:

–аліфатичні, які бувають насиченими і ненасиченими, лінійними чи розгалуженими;

–аліціклічні;

–ароматичні;

–змішані ароматично–аліфатичні.

Карбонільні сполуки можуть бути і поліфункціональними, тобто містити не одну, а дві чи більше карбонільних груп: діальдегіди, дікетони та змішані альдегідокетони, наприклад:

О О О

СН₃–С–СН₂–С–СН₃ С–С СН₃–С–С

  Н Н  Н

О О О

Пентандіон–2,4 Оксоетаналь 2–Оксопропаналь

(гліоксаль)

Таблиця 1 – Назви карбонільних сполук

Структура	Номенклатура
	Замісникова IUPAC	Тривіальна
Н–СН=О СН3–СН=О СН3–СН2–СН=О СН3–(СН2)2–СН=О СН3–СН(СН3)–СН=О СН3–(СН2)3–СН=О СН3–(СН2)4–СН=О СН2=СН–СН=О СН2=С(СН3)–СН=О СН3–СН=СН–СН=О С6Н5–СН=О С6Н5–СН2–СН=О С6Н5–СН=СН–СН=О СН3–С(О)–СН3 СН3–С(О)–СН2–СН3 С6Н5–С(О)–С6Н5 С6Н5–С(О)–СН3	Альдегіди Метаналь Етаналь Пропаналь Бутаналь 2–Метилбутаналь Пентаналь Гексаналь Пропеналь 2–Метилпропеналь Бутен–2–аль Бензальдегід 2–Феніленаталь 3–Фенілпропеналь Кетони Пропанон Бутанон Бензофенон Ацетофенон	Формальдегід, мурашиний Ацетальдегід, оцтовий Пропіоновий Масляний Ізомасляний Валеріановий Капроновий Акролеїн, акриловий Метакриловий Кротоновий Бензойний Фенілоцтовий Коричний Ацетон, диметилкетон Етилметилкетон Дифенілкетон Метилфенілкетон

Для карбонільних сполук характерна структурна ізомерія, зумовлена будовою вуглецевого ланцюгу чи положенням карбонільної групи (метамерія, міжкласова ізомерія). Наприклад, для оксосполук складу С₅Н₁₀О можливо існування таких структурних і міжкласових ізомерів:

О О О

СН₃–СН₂–СН₂–СН₂–С СН₃–СН–СН₂–С СН₃–СН₂–СН–С

Н НН

СН₃ СН₃

Пентаналь 3–Метилпентаналь 2–Метилпентаналь

СН₃–С–СН₂–СН₂–СН₃ СН₃–СН₂–С–СН₂–СН₃ СН₃–С–СН–СН₃

   

О О О СН₃

Пентанон–2 Пентанон–3 3–Метилбутанон–2