18

Іv галогеновуглеводні

Галогеновуглеводнями називаються функціональні похідні вуглеводнів, в яких один чи декілька атомів Гідрогену заміщені атомами галогену.

1 Номенклатура і класифікація

Згідно з правилами замісникової номенклатури ІUPACназви галогенопохідних складаються в такій послідовності: спочатку через кому вказують номери атомів Карбону, з якими сполучені атоми галогену, далі через дефіс – назву галогену, а потім – вуглеводню.

Нумерацію атомів Карбону в ланцюгу починають з того боку, до якого ближче знаходиться галоген. Однак, якщо сполука містить одночасно кратний звязок і галоген на однаковій відстані від країв ланцюгу, то нумерувати слід так, щоб найменший номер одержав Карбон подвійного звязку, а не атом С, сполучений з Hal. Крім того, широко застосовують радикально–функціональну номенклатуру IUPAC, наприклад:

СН₃–CHBr–CH₃ CH₂=CH–Cl CH₂=CH–CHI CH₃–CH(CH₃)–CH₂Cl

2–Бромпропан Хлоретен 3–Йодпропен–1 2–Метил–1–хлорпропан

(ізопропілбромид) (вінілхлорид) (алілйодид) (ізобутилхлорид)

CH₃



CH₃–С–CH₃ CHCl₃



Cl

2–Метил–2–хлорпропан Фенілхлорметан Трихлорметан Фенілдихлорметан

(трет–бутилхлорид) (бензилхлорид) (хлороформ) (бензиліденхлорид)

Для галогеновуглеводнів існує декілька класифікацій.

1. За природою галогену розглядають фторо–, хлоро–, бромо–, йодопохідні та змішані галогеновуглеводні.

2. За кількістю атомів галогену бувають моно–, ди–, три–, тетра–, полізаміщені галогенопохідні. При цьому галогеноводні, що містять два чи більше атомів галогену в молекулі бувають такими:

• ізольовані, наприклад

СН₂–(СН₂)₂–СН–СН₂–СН₂

  

Cl Cl Cl

1,3,6–Трихлоргексан

• віцинальні, в яких атоми галогенів сполучені із сусідніми атомами Карбону:

СН₂–СН–СН–(СН₂)₂–СН₃

  

Cl Cl Cl

1,2,3–Трихлоргексан

• гемінальні, в яких атоми галогенів містяться тільки біля одного атому Карбону:

СН₃–(СН₂)₄–ССl₃

1,1,1–Трихлоргексан

3. Залежно від кількості звязків С–Су атома Карбону, з яким сполучений атом галогену, галогеноводні поділяються на:

• первинні, наприклад:

СН₃–СН–СН₂–СН₂–Cl CH₂–CH–CH₂–CH₃

  

CH₃ Cl CH₃

3–Метил–1–хлорбутан 2–Метил–1–хлорбутан

– вторинні: СН₃–СН–СН–СН₃

 

CН₃ Cl

3–Метил–2–хлорбутан

– тритинні: СН₃



СН₃–С–СН₂–СН₃



Cl

2–Метил–2–хлорбутан

4. Залежно від хімічних властивостей зумовлених типом гібридизації атома Карбону, сполученого з галогеном, та будовою ланцюгу галогенопохідні теж умовно поділяють на певні групи:

• галогеналкани AlkHal (C_nH_2n+1Hal), в яких атом галогену безпосередньо сполучений із sp³–гібридизованим атомом С, а решта атомів Карбону теж перебуває у стані sp³–гібридизації. Необхідно зазначити, що ненасичені галогенопохідні (C_nH_2n–1Hal i C_nH_2n–3Hal), в молекулах яких кратний звязок і атом галогену розділяються двома чи більше метиленовими групами (тобто (–СН₂–)_n, де n  2), теж виявляють подібні хімічні властивості;

• ароматичні ( Ar–Hal, наприклад C₆H₅–Cl) і вінільні (R–CH=CH–Hal) галогенопохідні, в яких атом галогену сполучений з sp²–гібридизованим атомом Карбону, що входить до складу бензенового кільця в галогенаренах Ar–Hal чи аліфатичного ланцюгу у вінільних галогеновуглеводнях. Незважаючи на велику відмінність у будові молекул вони обєднуються в одну групу, оскільки характеризуються дуже слабкою реакційною здатністю і за звичайних умов не вступають у ті реакції, які легко протікають із галогенопохідними інших груп:

• алільні та бензильні галогенопохідні, які розглядаються разом завдяки однаковій хімічній поведінці галогену в багатьох хімічних реакціях, незважаючи на відмінності будови алільних (R–CH=CH–CH₂Hal) і безалильних галогенвуглеводнів (С₆Н₅–СН₂–Hal), хоч в обох випадках атоми Hal звязані з sp³–гібридизованими атомами Карбону. Ця група галогенопохідних надзвичайно легко вступає в реакції нуклеофильного заміщення.