1

Министерство здравоохранения Республики Беларусь

Учреждение образования

«Гомельский государственный медицинский университет»

Кафедра общей и биоорганической химии

Обсуждено на заседании кафедры ___________________

Протокол №_____________________________________

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА

для проведения занятия со студентами I курса

лечебного факультета по биоорганической химии

Тема № 1: Введение в практикум. Классификация,

номенклатура органических соединений

Время: 3 часа

1. УЧЕБНЫЕ И ВОСПИТАТЕЛЬНЫЕ ЦЕЛИ:

Ознакомить студентов с классификацией и правилами номенклатуры органических соединений, являющихся объектами изучения биоорганической химии. Научить использовать полученные знания в названиях органических соединений.

МОТИВАЦИЯ ДЛЯ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ:

Огромное количество органических соединений, которых в настоящее время насчитывается около 7 млн., классифицируют с учетом строения углеродной цепи (углеродного скелета) и присутствующих в молекуле функциональных групп. Изучение данной темы является важным этапом в формировании у студентов-медиков целостного представления о многообразии и взаимосвязи важнейших классов органических соединений.

Не менее важным этапом обучения является знакомство будущих врачей с номенклатурой органических соединений, т.е. с системой правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному соединению. В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК. Наиболее широко в правилах систематической номенклатуры представлены заместительная и радикально-функциональная номенклатура. Кроме того, в органической химии сохраняются и тривиальные (обыденные) названия, использовавшиеся еще до того, как становилось известным строение вещества. В этих названиях отражались природные источники и способы получения, особо заметные свойства и области применения.

Правила номенклатуры должны служить постоянным руководством при последующем изучении конкретных классов органических соединений и их отдельных представителей. Знание общих правил номенклатуры имеет большое значение, так как в соответствии с ними строятся названия многочисленных лекарственных средств, с которыми врачи будут встречаться в профессиональной деятельности.

ТРЕБОВАНИЯ К ИСХОДНОМУ УРОВНЮ ЗНАНИЙ:

а) теория строения органических соединений А.М. Бутлерова;

б) номенклатура основных классов органических соединений.

В результате проведения занятия студент должен:

1) знать:

- основы классификации органических соединений:

а) по строению углеродного скелета;

б) по природе функциональной группы.

- правила систематической номенклатуры органических соединений ИЮПАК:

а) заместительной номенклатуры;

б) радикально-функциональной номенклатуры.

2) уметь:

- определять класс моно-, поли- и гетерофункциональных органических соединений, используя понятие о старшей функциональной группе;

- определять класс органических соединений, исходя из строения углеродной цепи;

- давать названия органическим соединениям по заместительной номенклатуре ИЮПАК;

- давать названия органическим соединениям по радикально-функциональной номенклатуре;

- составлять структурные формулы органических соединений, исходя из их названий по заместительной и радикально-функциональной номенклатуре ИЮПАК.

2. СВЯЗЬ СО СМЕЖНЫМИ ДИСЦИПЛИНАМИ:

Полученные знания в основах классификации и номенклатуры органических веществ потребуются студентам при изучении курсов биохимии, общей и клинической фармакологии.

3. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ ЗАНЯТИЯ:

3.1 Основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова. Изомерия (структурная, цис-, транс-изомерия).

3.2 Классификация органических соединений.

3.3 Основные правила систематической номенклатуры отдельных классов органических соединений – углеводородов (предельных и непредельных), спиртов, альдегидов, карбоновых кислот, аминов, аминокислот.

4. Ход занятия:

4.1 Классификация органических соединений.

Органические соединения

Ациклические Циклические

Карбоциклические Гетероциклические

Алициклические Ароматические

В свою очередь, схема классификации ациклических соединений имеет вид:

Алкенины Алкены Алкины Алкадиены

Алкадиины

Изолиро- Сопря-

ванные женные

Полиены Непредельные Кумули-

углеводороды рованные

Ациклические

углеводороды

Предельные

углеводороды

4.2 Номенклатура органических соединений.

Номенклатура – это совокупность названий веществ, их групп и классов, а также система правил, обеспечивающих однозначную связь названий и формул, выражающих строение молекул.

Номенклатура органических соединений складывалась на протяжении всего периода развития органической химии и становления её как науки.

Тривиальная номенклатура. Названия соединений случайные, обусловлены различными обстоятельствами (в основе лежат различные отличительные признаки).

1.Источники выделения, например винная кислота, выделена из винного камня со дна винных бочек. Аналогично – муравьиная кислота, янтарная кислота, молочная кислота, лимонная кислота и др. Тирозин – от греческого «сыр».

2. Отличительные свойства

Глицин – от греческого glykos – сладкий.

Лейцин – от греческого leykas – белый.

Акролеин – от латинского acris – жгучий.

3. Способы выделения (получения).

Пировиноградная кислота (ПВК) получена пиролизом винной кислоты.

Гидрохинон – восстановлением бензохинона.

4. Область применения.

Витамин РР (никотинамид) – предупреждает пелагру.

Кордиамин – препарат, применяемый как сердечное средство.

Тривиальная номенклатура не имеет никакой научной основы, однако многие названия прочно укоренились и широко используются, особенно в химии биологически-активных соединений.

Радикально-функциональная номенклатура используется для названий моно- и бифункциональных соединений некоторых классов природных соединений (терпены, стероиды, алкалоиды и другие). В названии старшей характеристической группы не применяются суффиксы, называют радикал и основной класс соединений.

O

//

Н₃С – С ацетилхлорид Н₃С – СН – СН₂ – ОН изобутиловый спирт

\ │

Сl CH₃

Н₅С₂ – CN этилцианид Н₂С = СН – Cl винилхлорид

Н₃С – С – С₆Н₅ метилфенилкетон Н₃С – О – С₂Н₅ метилэтиловый эфир

||

О

В настоящее время признанной во всём мире является номенклатура IUPAC – International Union of Pure and Applied Chemistry (Международный союз чистой и прикладной химии). Её ещё называют международной, систематической. Название IUPAC номенклатура получила на ХIХ конгрессе Международного союза чистой и прикладной химии в 1957 году.

Общая схема составления названий

ПРЕФИКС + КОРЕНЬ + СУФФИКС + ОКОНЧАНИЕ

боковые цепи родоначаль- степень насыщен- старшая функцио-

и младшие функцио- ная структу- ности: ан, ен, ин нальная группа

нальные группы в ра; углеродная

едином алфавитном цепь или цикл

порядке.

Только в префиксе:

–Cl, –Br, –I, –F

–OR – алкокси

–SR – алкилтио

–SC₆H₅ – арилтио

–NO₂ – нитро

–NO – нитрозо

Примеры названия соединений по номенклатуре IUPAC:

2 1

H₂N – CH₂ – CH₂ – OH 2-аминоэтанол-1 (коламин) – биогенный амин

6 5 4 3 2 1

Н₂C – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH – COOH

| |

NH₂ NH₂ 2,6-диаминогексановая кислота (лизин)

4 3 2 1

Н₂C – CH₂ – CH – COOH 2-амино-4-метилтиобутановая кислота

| | (метионин)

S-CH₃ NH₂

5. вопросы ДЛЯ САМОконтроля знаний:

1) Назовите по международной номенклатуре следующие соединения:

а) СН₃–СН–СН₃

СН₃ – СН – СН₂ – СН – С – СН₂ – СН₃

Н₃С – СН₂ СН₃ СН₂

СН₃

б) СНСI₃

в) СН₃–СН–С = СН–СН₃

СН₃ СН₃

г) СН₃ СН₃

СН₃–С–С ≡ С – С–СН₃

СН₃–СН₂ СН₃

д) CCI₂ = CHCI е) СН₂ = СН – СНО

ж) НОН₂С – СНОН – СНОН – СНОН – СНОН – СНОН – СН₂ОН

з) НООС – СН₂ – СН₂ – СООН и) НS – СН₂ – СНNН₂ – СООН

к) НООС – СН₂ – С – СООН л) НООС – СН – СН₂ – СООН

║

О ОН

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2-бром-1,1,1-трифтор-2-хлорэтан

б) 2,4,6-триметил-3,5-диэтилгептан

в) 3,4-диметил-2-этилпентен-1

г) 2,8-диметилнонин-4

д) 2-метилпентен-1-ин-3

е) транс-бутендиовая кислота

ж) 2-оксопентандиовая кислота

з) бутаналь

и) пропанон-2

к) 2-амино-3-меркапто-3-метилбутановая кислота

3. Назовите по заместительной номенклуре ИЮПАК соединения:

НООССН₂–СН₂СООН, Н₂N–СН₂СН₂СН₂–СООН,

НSСН₂СН(NН₂)СООН, Н₂N–СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂–NН₂,

НООССН₂СОСООН, СН₃СН(ОН)СООН,

НООС–СН₂СН₂–СН(NН₂)СООН, НОСН₂СН(ОН)СНО,

СН₃–СН(СН₃)–СН₂СН(NН₂)СООН, СН₃–СН=СН–СООН.

6. ЛИТЕРАТУРА

ОСНОВНАЯ:

1. Конспект лекций.

2. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов/ Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. – 4-е изд. – М.: Дрофа, 2005. – С. 4-24.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: учеб. пособие/Н.Н. Артемьева [и др.]: под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М: Медицина, 1999. – С. 9-13, 31-45.

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ:

1. Слесарев, В.И. Основы химии живого: учебник для вузов/ В.И. Слесарев. – СПб.: Химиздат, 2001. – С. 375-381.

Авторы: Зав. кафедрой, доцент, к.х.н. Лысенкова А.В., доцент, к.х.н. Филиппова В.А., ст. преподаватели Прищепова Л.В., Одинцова М.В., Чернышева Л.В., ассистенты Короткова К.И., Перминова Е.А.

04.01.2010

6