Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Метаболические карты по БХi.pdf
Скачиваний:
185
Добавлен:
13.02.2016
Размер:
2.52 Mб
Скачать

Учреждение образования «Гомельский государственный медицинский университет»

Кафедра биологической химии

Формулы, реакции, метаболические пути и схемы по биологической химии

Учебное пособие

Гомель, 2013

1. Энзимология и биологическое окисление

 

 

 

 

Введение

 

 

 

Формулы аминокислот

 

 

 

Незаменимые аминокислоты

 

 

H2N CH COOH

H2N CH COOH

H2N CH COOH

H2N CH COOH

CH2

CH2

CH OH

CH2

 

 

CH2

CH3

 

 

 

S

 

HN

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

Фенилаланин

Метионин

Треонин

Триптофан

H2N CH COOH

H2N CH COOH

H2N CH COOH

H2N CH

COOH

CH2

CH CH3

CH2

CH CH3

CH2

CH3

CH CH3

CH2

 

CH2

 

CH3

CH3

 

CH2

Валин

Лейцин

Изолейцин

NH2

 

 

 

 

Лизин

Аминокислоты с разветвленной углеводородной цепью, АКРУЦ (BCAA)

Частично заменимые

Условно заменимые

H2N CH COOH

H2N CH COOH

H N CH COOH

H N CH

COOH

 

 

2

2

 

CH2

CH2

CH

CH

2

 

 

2

 

CH2

N

 

SH

 

CH2

 

 

 

NH

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

C NH

 

OH

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

Аргинин

Гистидин

Тирозин

Цистеин

 

Заменимые аминокислоты

 

 

H2N

 

 

CH

 

COOH

H2N

 

 

CH

 

COOH

 

 

COOH

H2N

 

 

CH

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

HN

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

Глицин

 

Аланин

 

Пролин

Серин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2N

 

 

CH

 

COOH

H2N

 

 

CH COOH

H2N

 

 

CH

 

COOH

H2N

 

 

CH

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

CH2

 

 

 

CH2

 

 

 

CH2

 

 

C

 

O

 

 

 

CH2

 

 

C

 

O

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

C

 

O

 

 

NH2

 

 

C

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

Аспарагиновая

Глутаминовая

 

Аспарагин

Глутамин

кислота

кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ферменты-1 Значения рКa аминокислот

В формировании заряда принимают участие радикалы следующих аминокислот: а. заряженных положительно (аргинин (Арг), гистидин (Гис), лизин (Лиз)), б. заряженных отрицательно (аспарагиновая (Асп) и глутаминовая (Глу)), в. незаряженных полярных (цистеин (Цис) и тирозин (Тир)).

г. концевых α-амино- (-NH3+) и карбоксильных (-COO-) групп олигопептидов. Для этих структур учитываются показатели константы кислотности pKa (Табл. 1).

Таблица 1

Примерные величины pKa для аминокислот и структур, которые могут нести заряды:

 

положительный

 

отрицательный

Гис

 

6,5

-COO-

 

2,5

 

Асп

 

3,9

 

 

 

 

-NH3+

 

9,0

Глу

 

4,1

Лиз

 

10,5

Цис

 

8,2

 

 

 

 

 

 

Арг

 

12,5

Тир

 

10,1

Величины pKa при этом играют роль критических точек функции, так как при соответствующих значениях pH происходит изменение заряда.

3

 

CH3

N

CH2

N+

 

CH2 CH2 OH

H3C N

NH2 S

Тиамин (B1)

COOH

CONH2

N

N

Никотиновая Никотинамид кислота

Витамин B5 (PP)

Ферменты-2 Витамины: водорастворимые

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

N

 

 

 

NH

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO CH2 C

CH

 

C NH

 

CH2

 

CH2 COOH

 

 

 

 

H3C

 

N N

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3 OH O

 

 

 

 

 

 

 

HOH2C

 

CH

 

CH

 

CH

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

Пантотеновая кислота (B3)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH OH OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Рибофлавин (B2)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

H C O

 

 

 

H2C

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

CH2OH

HO

 

 

 

CH OH

 

HO

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C N

 

 

 

 

 

 

 

H C N

 

H3C N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Пиридоксол

Пиридоксаль

 

Пиридоксамин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Витамин B6

OH

 

 

 

 

 

HO CH2

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

H

 

N

CH2 NH

C

NH CH COOH

HO CH

 

N

 

 

 

 

 

O

 

O

S

 

 

 

O

 

CH2

 

O

H2N N

N

 

 

 

N

 

 

 

 

CH2

 

 

H

COOH

 

 

 

 

 

HO

 

 

Фолиевая кислота (B9)

COOH

OH

 

 

 

 

 

 

Биотин (H)

Аскорбиновая кислота (С)

4

 

 

 

 

Витамины: жирорастворимые

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

18

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

HOOC

 

 

 

9

10

12

13

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Линолевая кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ретинол

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

HOOC

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-3

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

9

10

12

13

 

15

16

 

18

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Эргокальциферол (D2)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Линоленовая кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

HOOC

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

6

8

9

11

12

14

15

17

18

20

 

 

Ретиналь

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Эйкозапентаеновая кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

CH2

 

 

 

 

4

5

7

8

10

 

11

13

 

14

16

 

17

19

20

22

 

 

 

 

 

 

 

HOOC

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

HO

 

 

 

Докозагексаеновая кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

Ретиноевая кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Холекальциферол (D3)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Витамин F

 

 

 

 

 

 

 

Витамин A

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Витамин D

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

O

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

CH3

CH3

CH3

 

 

O

 

 

 

 

n

 

 

 

 

OH

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

CH3

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Филлохинон (K1)

 

 

 

Менахинон (K )

 

 

 

Менадиол (K )

-Токоферол (E)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Витамин K

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5