- •ЛЕКЦИЯ 17 НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ
- •План
- •17.1. Строение нуклеиновых кислот
- •Открытие нуклеиновых
- •Нуклеиновые кислоты – это высокомолекулярные органические соединения, конечными продуктами полного гидролиза которых являются
- •Нуклеиновые кислоты – высокомолекулярные соединения, построенные из блоков (мономерных единиц), которыми являются мононуклеотиды.
- •Гидролиз и компоненты НК
- •Азотистые основания Майорные основания
- •Азотистые основания Майорные основания
- •Моносахариды (пентозы)
- •МИНОРНЫЕ ОСНОВАНИЯ
- •Пиримидиновые и пуриновые основания – ароматические системы, имеют плоское строение, в структуре НК
- •ЛАКТИМ-ЛАКТАМНАЯ ТАУТОМЕРИЯ
- •ЕНАМИНО –ИМИННАЯ ТАУТОМЕРИЯ возможна для аминопроизводных
- •ПРОТОТРОПНАЯ ТАУТОМЕРИЯ
- •При физиологических условиях нуклеиновые основания существуют только в лактамной и аминной формах
- •Урацил, тимин и цитозин – твердые высокоплавкие вещества, растворимые в воде, нерастворимые в
- •Такого рода ассоциаты играют важную роль в формировании структуры нуклеиновых кислот
- •При действии азотистой кислоты на пуриновые основания аденин и гуанин происходит их дезаминирование
- •Пуриновые и пиримидиновые основания ДНК несут генетическую информацию, углеводные и фосфатные группы выполняют
- •ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ПРЕПАРАТЫ НА ОСНОВЕ ПИРИМИДИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ
- •17.2. Нуклеозиды
- •Нуклеозиды бывают двух типов – пуриновые и пиримидиновые. У пуриновых нуклеозидов N-гликозидная связь
- •Пуриновые нуклеозиды
- •Пуриновые нуклеозиды
- •Пиримидиновые NH2 нуклеозиды N
- •Пиримидиновые
- •N-гликозидная связь стабильна по отношению к щелочам, но легко подвергается гидролизу в кислой
- •17.3. Нуклеотиды
- •Нуклеотиды находятся в ионизированном состоянии, поэтому их называют как сложные ионы с окончанием
- •СЛОЖНОЭФИРНАЯ
- •СЛОЖНОЭФИРНАЯ
- •Гидролизу подвергается как N-гликозидная, так и сложноэфирная связи, в зависимости от этого могут
- •СХЕМА ГИДРОЛИЗА
- •Нуклеотиды помимо того что входят в состав НК, встречаются в клетке в свободном
- •Нуклеотиды, в которых фосфорная кислота одновременно этерифицирует две гидроксильные группы пентозы называют циклические
- •17.4. Первичная структура нуклеиновых кислот
- •Вторичная структура ДНК – две спиральные полинуклеотидные цепи, закрученные вокруг общей оси. Удерживаются
- •Водородные связи возникают между двумя парами оснований А – Т и Г –
- •Дополнение аденина – тимином, гуанина – цитозином называют комплементарностью, за счет чего обеспечивается
- •Дж.Уотсон и Ф. Крик в 1962
- •ДНК содержится в ядрах клеток, в хромосомах, незначительное ее количество обнаружено в митохондриях.
- •В молекуле ДНК зафиксированы все наследственные свойства организма.
- •РНК повсеместно распространена в живой природе, она находится во всех микроорганизмах, растительных и
- •В клетке существуют 3 главных типа РНК: матричная (информационная) РНК (2-10%), рибосомная РНК
- •17.5. Адениндинуклеотиды
- •γ- положение никотинамидного фрагмента акцептирует гидрид ион (Н‾). В результате присоединения Н‾ происходит
- •Схема окисления молочной кислоты до ПВК под действием фермента лактатдегидрогеназа
- •Схема окисления этилового спирта до ацетальдегида под действием фермента алкогольдегидрогеназа
- •17.6. Аденозинтрифосфорная кислота
- •АТФ содержит богатые энергией
- •Процессы, связанные с расходованием энергии, сопровождаются расщеплением АТФ до АДФ и Н3РО4, а
- •Нуклеозидная часть молекулы важна для узнавания и связывания с различными ферментами
- •С участием АТФ осуществляется активный транспорт ионов через биологические мембраны, активирование аминокислот перед
- •Схема реакции взаимодействия АТФ с аминокислотами (SN)
- •Благодарим за внимание !
ЛЕКЦИЯ 17 НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ
План
17.1.Строение нуклеиновых кислот
17.2.Нуклеозиды
17.3.Нуклеотиды
17.4.Первичная структура нуклеиновых кислот
17.5.Адениндинуклеотиды
17.6.АТФ
17.1. Строение нуклеиновых кислот
Нуклеиновые кислоты играют важную роль в переносе генетической информации в живых существах от одного поколения к другому посредством управления точным ходом биосинтеза белков в клетках
Открытие нуклеиновых
кислот
Принадлежит швейцарскому биохимику Ф. Мишеру. В 1868 году он обнаружил новое химическое соединение в лейкоцитах, которое назвал нуклеин. Впервые нуклеиновую кислоту, свободную от белков получил Р. Альтман в 1876 году, который и предложил термин нуклеиновые кислоты. Впоследствии нуклеиновые кислоты были обнаружены во всех растительных и животных клетках, бактериях и вирусах
Нуклеиновые кислоты – это высокомолекулярные органические соединения, конечными продуктами полного гидролиза которых являются азотистые основания (пуриновые или пиримидиновые) пентоза и фосфорная кислота. В состав нуклеиновых кислот входят: С, О, Н, Р ≈ 8-10 %, N ≈ 15-16%.
Нуклеиновые кислоты – высокомолекулярные соединения, построенные из блоков (мономерных единиц), которыми являются мононуклеотиды. Принцип построения нуклеиновых кислот был выяснен при изучении продуктов гидролиза
Гидролиз и компоненты НК
Нуклеиновые кислоты
олигонуклеотиды (до 20 нуклеотидов)
мононуклеотиды (структурная единица нуклеиновых кислот)
Нуклеозиды Н3РО4
Азотистые основания |
Сахара (пентозы) |
ДНК: А, Г, Ц, Т |
Дезоксирибоза |
РНК: А, Г, Ц, У |
Рибоза |
Азотистые основания Майорные основания
ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ
NH2
1 |
|
|
6 |
5 |
N7 |
||
|
|||||||
|
|
|
|||||
N |
|
|
|
|
|
8 |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
4 |
N9 |
||||
|
|
||||||
|
|
|
|
H |
|||
|
|
3 |
|
|
|
|
АДЕНИН 6-АМИНОПУРИН
O
1 |
|
|
|
6 |
|
|
N7 |
||
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
5 |
||||||
HN |
|
|
|
|
|
|
8 |
||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
||||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
4 |
N9 |
||||
H N |
N |
||||||||
|
|
|
H |
||||||
2 |
|
3 |
|
|
|
|
|
ГУАНИН 2-АМИНО-6-ОКСОПУРИН 2-АМИНО-6-ГИДРОКСИПУРИН
Азотистые основания Майорные основания
ПИРИМИДИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
||||
|
|
|
|
H3C 5 |
|
|
|
4 |
3 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
4 |
3 |
|
|
|
|
NH |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
5 |
|
|
|
|
NH |
6 |
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
6 |
|
N 1 |
|
|
|
N |
1 |
|
O |
||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
O |
H |
|
|
|
|||||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
УРАЦИЛ
ТИМИН
5-МЕТИЛ-2,4-ДИОКСО-
2,4-ДИОКСОПИРИМИДИН ПИРИМИДИН
|
NH2 |
|
|
4 |
3 |
|
|
|
5 |
|
N |
|
|
2 |
6
N 1 O H
ЦИТОЗИН 4-АМИНО-2-ОКСО- ПИРИМИДИН
Моносахариды (пентозы)
5' |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
|||
HOCH2 |
|
|
HOCH |
|
||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||
4' |
|
|
O |
|
|
2 |
O |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
3' |
2' 1' |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|||||
D-РИБОЗА |
D-ДЕЗОКСИРИБОЗА |
козидный гидроксил в пентозе имеет обязательно β – конфигурацию