ЛЕКЦИЯ 5

РЕАКЦИИ

ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ В АРОМАТИЧЕСКОМ и ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОМ РЯДАХ SE

План

5.1.Реакции SE для бензоидных ароматических соединений

5.2.Ориентирующее влияние заместителей

5.3.	Реакции	SE	в
гетероциклических соединениях

5.1. Реакции SE для бензоидных ароматических соединений

Электрофильное замещение при атоме углерода в sp2- гибридизации наиболее характерно для ароматических соединений

Соединения с двойными связями неароматического характера гораздо легче вступают в реакции электрофильного присоединения, чем замещения

Схема механизма SE в ряду ароматических соединений

H	H		E
+ E+	E+	+	H
комплекс		комплекс
E
+ H+

Электрофильное замещение в ароматическом ряду начинается с атаки π-электронной системы ароматического кольца электрофильной частицей (для этого нужны сильные электрофилы, которые, как правило, генерируются с помощью катализатора)

Примеры реакций SE для бензола:

1. Галогенирование

H		Cl
+ Cl2	FeCl3	+ HCl

хлорбензол

В качестве электрофила выступает либо комплекс галогена с кислотой Льюиса (FeCl3), либо катион,

образующийся в результате диссоциации этого комплекса

Cl+ + FeCl4

-

Cl

Cl + FeCl3

Cl

Cl...FeCl3

электрофил

В организме по механизму SЕ

протекает очень важная реакция иодирования.

Гормоны щитовидной железы имеют в своем составе иодпроизводное одной из α-аминокислот – тирозина

	I
HO	CH2	CH	COOH
	3-йодтирозин	NH2	Этидва
			йодсодержащих
	I		соединения
			участвуютв
			биосинтезегормонов
			щитовиднойжелезы
HO	CH2	CH	COOH
I		NH2
	3,5-дийодтирозин