- •Лекция 2
- •План
- •2.1 Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова
- •Основные положения теории А.М. Бутлерова
- •2. Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и в каком
- •3. Атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга, от
- •Химическое строение молекулы определяется природой и последовательностью связей между составляющими ее атомами
- •2.2 Изомерия. Типы изомерии
- •Химические и физические свойства изомерных веществ различны
- •Виды структурной изомерии
- •Виды структурной изомерии
- •Виды структурной изомерии
- •Виды структурной изомерии
- •Виды структурной изомерии
- •а) кето-енольная таутомерия
- •б) Лактам-лактимная таутомерия
- •Пространственная изомерия стереоизомерия
- •Пространственная изомерия
- •Геометрическая (цис-, транс- изомерия
- •Цис- и транс- изомеры возможны для алкенов, у которых при атомах углерода с
- •Наиболее устойчивы транс-изомеры, поэтому в природе они наиболее распространены
- •2.3. Конфигурация и конформации соединений с открытой цепью
- •Конфигурация –
- •КОНФИГУРАЦИЯ МЕТАНА
- •Конформации – динамические изомеры
- •Взаимные переходы конформеров
- •Термин конформация был предложен
- •Конформации молекулы
- •Образующиеся конфор- мации различаются
- •Для изображения конформаций используют проекционные формулы Ньюмена
- •Для построения формул Ньюмена выбирается некоторая связь, относительно которой производится свободное вращение
- •Относительно большей внутренней энергией обладают конформации, в которых заместители находятся в наиболее близком
- •Наименьшей энергией обладают конформеры, в которых заместители рас- положены наиболее далеко друг от
- •Атомы, образующие С -С связь строго
- •Второй атом С как бы прикрыт кружком, идущие от этого атома связи, изображаются
- •Разность между этими энергиями составляет энергетический барьер вращения или торсионное напряжение
- •Конформации соединений с открытой
- •При полном обороте вокруг центральной связи возникает
- •Угол поворота вокруг σ-связи называют
- •Строение, конфигурация и возможные конформации для этана
- •КОНФИГУРАЦИЯ ЭТАНА
- •КОНФОРМАЦИИ ЭТАНА
- •I- заслоненные конформации, заместители одного атома углерода налагаются на заместители другого атома углерода
- •II – заторможенные конформации, заместители одного атома на проекции размещены между заместителями другого,
- •ЭНЕРГЕТИЧЕСКАЯ КРИВАЯ КОНФОРМЕРОВ ЭТАНА
- •У более сложных соединений наряду с торсионным напряжением, действует еще один фактор, затрудняющий
- •Ван-дер-ваальсово напряжение обусловлено силами отталкивания между валентно не связанными большими по объему заместителями
- •Возникающие при этом конформации называют скошенными или гош- формами.
- •Строение,
- •КОНФИГУРАЦИЯ КОЛАМИНА
- •КОНФОРМАЦИИ КОЛАМИНА
- •Конформации I-IY характеризуются различной потенциальной
- •В длинных углеродных цепях вращение может происходить вокруг нескольких С –С связей, поэтому
- •По данным рентгеноструктурного анализа установлено, что длинные цепи насыщенных углеводородов имеют зигзагообразную конформацию
- •Это наиболее выгодная конформация , т.к. атомы углерода находятся в заторможенной конформации
- •Предпочтительная конформация пальмитиновой кислоты
- •Для молекул, у которых две или более функциональные группы, однозначно сказать о предпочтительной
- •2.4. Конформации циклических соединений
- •Согласно теории Байера циклические системы имеют плоскую структуру. Напряженность зависит от углового напряжения,
- •Теория Байера верна только малых циклов и лишена основы для остальных циклических систем
- •В связи с этим оказалось возможным построить две ненапряженные модели для циклогексана -
- •Конформация кресло
- •В конформации кресло для циклогексана возможны два типа СН связей: I –6 связей
- •II – 6 связей параллельны оси симметрии и направлены попеременно вверх – вниз,
- •Для циклогексана возможны две энергетически одинаковые вырожденные конформации кресла. При переходе их друг
- •Такой процесс называют инверсией цикла
- •Если имеется монозамещенное производное циклогексана, то возможны две конформации с экваториальным и аксиальным
- •Энергетически наиболее выгодна конформация с экваториальным расположением заместителя
- •Конформации гетероциклов
- •Гетероатомы имеют одинаковую с атомами углерода гибридизацию и существенно не меняют конформацию соответствующего
- •Вприродные соединения
- •Широкое распространение имеет насыщенный шестичленный гетероцикл с атомом кислорода – тетрагидропиран (входит в
- •Спасибо за внимание !
Лекция 2
Пространственное
строение
органических
соединений
План
2.1Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова
2.2Изомерия. Типы изомерии
2.3Конфигурация и конформации соединений с открытой цепью
2.4Конформации циклических соединений
2.1 Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова
Первая научно- обоснованная теория строения органических соединений появилась в 60-ых годах 19 века. Основы этой теории были изложены в труде
«Введение к полному (1828-1886) изучению органической
химии»
Основные положения теории А.М. Бутлерова
1.Атомы в молекулах соедине-ны друг с другом в определен-ной последовательности в соо- тветствии с их валентностью. Порядок связи атомов
называется химическим строением
2. Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав его молекулы, но и от того в каком порядке они соединены между собой, т.е. от химического строения молекулы
3. Атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга, от чего зависит реакционная способность молекулы
Химическое строение молекулы определяется природой и последовательностью связей между составляющими ее атомами
2.2 Изомерия. Типы изомерии
Под изомерией понимают существование молекул с одинаковыми суммарными формулами, но различным строением или расположением атомов в пространстве
Химические и физические свойства изомерных веществ различны
|
Различают структурную и |
|
пространственную изомерию |
|
(стереоизомерия) |
. |
Структурная изомерия |
|
|
|
обусловлена различным |
|
расположением атомов в |
|
молекуле |