Лекция 18 Стероиды

План

18.1.Общая характеристика стероидов. Классификация

18.2.Холестерин. Биологическая роль

18.3.Желчные кислоты. Строение, биологическая роль

18.4.Стероидные гормоны

18.5.Сердечные гликозиды

18.1. Общая характеристика стероидов. Классификация

К неомыляемым липидам относятся терпены и стероиды

Терпены–объединяют ряд углеводородов и их кислородсодержащих производных – спиртов, альдегидов и кетонов, углеродный скелет которых построен из нескольких звеньев изопрена

Такие углеводороды называются терпеновыми, а их кислородсодержащие производные – терпеноиды. Терпены входят в состав эфирных масел растений (роза, лаванда, лимон), растительных пигментов, жирорастворимых витаминов

Стероиды – биологически важные вещества, главным образом животного происхождения, являющиеся производными полициклического углеводорода – гонана (старое название – стеран), систематическое название – циклопентанпергидрофенантрен

Ядро гонана представляет собой конденсированную систему, в которой можно выделить два фрагмента

A B

декалин

C D

гидриндан

Циклопентанпергидрофенантрен

						12
	C		D		11	13
						14
				1	10 9
			2			8
A B			3		5	7
				4	6

В молекуле стерана 6 хиральных центров, следовательно возможно 64 стереоизомера

1716

15

Между циклами А и B, а также между циклами С и Д возможно два типа сочленения – цис- и транс- сочленение. Два изомера (цис- и транс-) отличаются конфигурацией общих углеродных атомов. В большинстве природных стероидов декалиновый и гидриндановый фрагменты присутствуют в виде более стабильных транс-стереоизомеров

В структуре природных стероидов встречаются два стереоизомера, различающиеся характером сочленения колец А и В. Это 5α- и 5β-стероиды. Любые заместители, располагающиеся за условной плоскостью полицик- лической системы обозначаются α-, и перед плоскостью проекции буквой β -

		C	D		C	D
			A
A				B
	B

5α-стероид

5β-стероид