- •ЛЕКЦИЯ 9
- •ПЛАН
- •9.1 Классификация и
- •ДВУХОСНОВНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ КИСЛОТЫ
- •HOOC - CH2 - CH2 - COOH
- •Непредельные одноосновные кислоты
- •АРОМАТИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ
- •НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ ДВУХОСНОВНЫЕ КИСЛОТЫ
- •9.2. Электронное и пространственное строение карбоксильной группы
- •Реакционные центры в молекулах
- •Характеристика реакционной способности карбоновых кислот:
- ••У карбоновых кислот частичный положительный заряд на карбоксильном атоме углерода меньше, чем в
- ••За счет одновременного наличия и кислотных и основных центров,
- •Реакционная способность производных карбоновых кислот в реакциях SN
- •9.3 Реакции нуклеофильного замещения (SN), их роль
- •СХЕМА МЕХАНИЗМА РЕАКЦИЙ S N
- •Реакция протекает при наличии сильного нуклеофила Y- и хорошо уходящей группы Х- Увеличение
- •Наличие катализатора приводит к усилению электрофильного центра
- •ПРИМЕРЫ РЕАКЦИЙ SN В РЯДУ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
- •Схема реакции этерификации
- •Механизм реакции этерификации
- •Реакция этерификации протекает в присутствии минеральных кислот, т.к. спирт является слабым нуклеофилом. Все
- •Схема реакции кислотного гидролиза сложного эфира
- •Механизм реакции кислотного гидролиза
- •В щелочной среде гидролиз необратим, причиной этого является образование в щелочной среде стабильного
- •Схема реакции щелочного гидролиза сложного эфира
- •Механизм реакции щелочного гидролиза сложного эфира
- •Для практического получения сложных эфиров обычно используют реакцию ацилирования спиртов галогенангидридами или ангидридами
- •Сложными эфирами являются жиры и липиды,
- •ОБЩАЯ ФОРМУЛА НЕЙТРАЛЬНОГО ЖИРА
- •Многие лекарственные препараты являются сложными эфирами. Поэтому всегда следует учитывать возможность их гидролиза
- •COOH
- •Аспирин использовали при лечении зубной, головной боли и артритов на протяжении 100 лет.
- •Схема реакции гидролиза аспирина
- •Сложные тиоэфиры наряду со сложными эфирами
- •Таким образом осуществляется превращение холина в ацетилхолин – нейромедиатор, посредник при передаче нервного
- •Схема превращения холина в ацетилхолин
- •При передаче нервного импульса ацетилхолин синтезируется в окончаниях нервных волокон и мигрирует к
- •Схемы реакций декарбоксилирования
- •Декарбоксилирование двухосновных кислот
- •COOH
- •При декарбоксилировании янтарной и глутаровой кислот происходит образование циклических ангидридов, что обусловлено образованием
- •В биологических системах реакции декарбоксилирования протекают с участием ферментов – декарбоксилаз
- •Схема реакции декарбоксилирования in vivo
- •В насыщенных алифатических кислотах в результате ЭА-влияния карбоксильной группы
- •Реакции СН-кислотного центра Галогенирование
- •Спасибо за внимание !
ЛЕКЦИЯ 9
РЕАКЦИИ
НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ (SN) В РЯДУ
КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
ПЛАН
9.1 Классификация и номенклатура карбоновых кислот
9.2. Электронное и пространственное строение карбоксильной группы
9.3 Реакции нуклеофильного замещения (SN), их роль
9.1 Классификация и
номенклатура карбоновых кисло
Предельные одноосновные карбоновые кислоты
OМетановая кислота
H - C |
Муравьиная кислота |
|
OH |
O
CH3 - C
OH
Этановая кислота Уксусная кислота
O
CH3 - CH2 - C
OH
Пропановая кислота Пропионовая кислота
O
CH3 - CH2 - CH2 - C
OH
Бутановая кислота Масляная кислота
O
CH3 - (CH2)3 - C
OH
Пентановая кислота Валериановая кислота
O
CH3 - (CH2)4 - C
OH
Гексановая кислота Капроновая кислота
Козы являются источником капроновой, каприловой и каприновой кислот: CH3(CH2)nCOOH n = 4, 6, 8
CH3
CH3
CH3
O
- (CH2)14 - C
OH
O
- (CH2)15 - C
OH
O
- (CH2)16 - C
OH
Пальмитиновая кислота
Маргариновая кислота
Стеариновая кислота
ДВУХОСНОВНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ КИСЛОТЫ
HOOC - COOH |
Этандиовая кислота |
|
|
Щавелевая кислота |
|
HOOC - CH2 - COOH |
Пропандиовая кислота |
|
Малоновая кислота |
||
|
HOOC - CH2 - CH2 - COOH
Бутандиовая кислота Янтарная кислота
HOOC - CH2 - CH2 - CH2 - COOH
Пентандиовая Глутаровая кислота
Непредельные одноосновные кислоты
H2C = CH - COOH |
пропеновая,акрилова |
H3C - CH = CH - COOH бутен-2-овая,кротонова
H3C - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH
Олеинолевая кислота
H3C - (CH2)4 - CH = CH - CH2 - CH =CH - (CH2)7 - COOH
Линолевая кислота
H3C-CH2-CH =CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7 - COOH
Линоленовая кислота
H3C-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH
Арахидоновая кислота