Лекция 3

Взаимное влияние атомов и способы его передачи в молекулах органических соединеий

План

3.1. Сопряжение. Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения

3.2. Замкнутые сопряженные системы. Ароматичность.

3.3.Индуктивный эффект.

3.4.Мезомерный эффект

3.1. Сопряжение. Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения

Сопряженная система представляет собой систему, в которой имеет место чередование простых и кратных связей или по другому – система, в которой кратные связи находятся друг от друга на расстоянии одной одинарной связи

В сопряженных системах имеет место дополнительное перекрывание π- электронных облаков кратной связи

В сопряженных системах происходит такое электронное взаимодействие, при котором электронная плотность в молекуле распределяется равномерно, т.е. образуется общая электронная плотность

Сопряжение – перераспределение (выравнивание) электронной плотности в сопряженной системе, приводящее к стабилизации молекулы

Сопряжение возможно только в том случае, если все атомы, принимающие участие в этом процессе расположены в одной плоскости, т.е. должно выполняться условие копланарности

Различают сопряженные системы с открытой цепью и замкнутые сопряженные системы.

Возможны два типа сопряжения

π, π-сопряжение (в сопряжении участвуют π-электроны кратной связи) и р, π-сопряжение ( в сопряжении участвуют π- электроны кратной связи и р- электроны неподеленной элект- ронной пары гетероатомов

- N -; - O -; - S -

Сопряжение –это энергетически выгодный процесс, происходящий с выделением энергии, поэтому для сопряженных систем характерна повышенная термодинамическая устойчивость

		Н
СН	СН	С	СН2
	2
СН2	СН	Н2С	С
			Н