2(Ρ),3-диоксипропаналь

При замене одного заместителя на другой конфигурация асимметрического центра не меняется. Напрмер:

3,4-дихлорпентен-4-аль

3(Ρ),4-дихлорпентен-4-аль

По номенклатуре КИП:

По горизонтали над плоскостью, по вертикализа плоскостью

I слой:Cl>XиY>H. ГдеX:CCl=CH₂,Y:CH₂CHO.

II слой:X>Y. Третий атом углерода имеетS-конфигурацию: 3(S)-3,4-дихлорпентен-4-аль.

6. Классификация органических реакций и реагентов

   1. По способу разрыва (образования) химических связей.

Реакции подразделяются на радикальные и ионные (электрофильные и нуклеофильные).

а) Гомолитический разрыв связи.

Когда связь разрывается с образованием частиц с не спаренными электронами (радикалы).

Подобные реакции называются радикальными, обозначаются индексом [R].

б) Гетеролитический разрыв связи.

В зависимости от сродства к электрону и условий реакции связь может разрываться с образованием заряженных частиц (ионов):

В зависимости от природы частиц, реакции могут быть электрофильными (участвуют катионы или молекулы, несущие частичный положительный заряд ( δ⁺)),индекс[E], или нуклеофильными (участвуют анионы или атомы, несущие неподеленные пары электронов)индекс[N].

Нуклеофильными реакциями называют такие реакции, в котороых на ключевой стадии (самой медленной) происходит взаимодействие (атака) с участием нуклеофильных частиц:OH¯,SH¯,Hal¯,OR¯ и т.д., или нейтральных нуклеофилов:

.

Соответственно, электрофильныминазывают реакции с участием электрофилов:NO₂⁺(катион нитрония),H⁺(протон),SO₃H⁺,Hal⁺, или нейтральных электрофиловкислот Льюиса:BF₃,AlCl₃,ZnCl₂(галогены смещают электроны к себе, определяя частичныйδ⁺ на атомах бора, алюминия, цинка и т.д.).

■ В органической химии все реакции рассматривают относительно атома углерода.

Пример:

1-бромпропан (н-пропилбромид)

Реакция замещения, нуклеофильная[N] (анион гидроксила замещает анион брома).

2. Классификация реакций по типу превращений в органических веществах

   1. Реакции замещения [S]

В алканах тип замещения радикальный.

В аренах (ароматических соединениях) тип замещения электрофильный. Например, нитрование бензола (реакция[S_EAr]):

Катион нитрония NO₂⁺замещает катион водородаH⁺(протон).

2. Реакции присоединения [A]

На примере алкенов:

lim–лимитирующаястадия, определяет скорость всего процесса (то есть самая медленная стадия)

3. Реакции элиминирования (отщепления) [E]

Противоположны реакциям присоединения:

Все реакции элиминирования нуклеофильны.

4. Реакции внедрения

В них участвуют частицы с высокой энергией

Пример:

5. Реакции перегруппировки

Подобные реакции протекают с изменением структуры молекулы путем перехода заместителя в другие положения основной цепи.

Перегруппировки проходят в сторону образования более устойчивых частиц (третичный карбокатион более устойчив чем первичный, вторичный).

Вэтом же порядке перегруппировываютсярадикалы: третичные > вторичные > первичные >>CH₃(самый неустойчивый).

6. Реакции деградации (распада)

Протекают с расщеплением углерод-углеродных связей, напрмер, при крекинге:

7. Строение основных частиц в органической химии

   1. Карбоанионы (карбанионы)

Углерод находится в состоянии sp³-гибридизации. Строение тетраэдрическое.

карбанион частица с «лишним» электроном (на углероде).

Карбанионы обладают различной степенью устойчивости, а, значит, и временем жизни. Чем большей энергией обладает частица, тем более она реакционоспособна и тем меньше время ее существования.

Устойчивость частиц уменьшается в ряду:

2. Карбокатионы

Считается, что частицы имеют строение, близкое к плоскостному (sp²-гибридное состояние атома углерода):

Устойчивость карбокатиона зависит от возможности распределения избыточного заряда по соседним группам и атомам. Из предельных карбокатионов наиболее устойчивы третичные, наименее первичные карбокатионы.

Примечание: индукционный (индуктивный) эффект может быть и отрицательным, если углерод связан с сильной акцепторной группой.

Пример: с галогеном

Однако если галоген находится в α-положении по отношению к карбокатиону, то общий эффект группы зависит от количества атомов галогена и может меняться от донорного к акцепторному: