3 Алканы

1. Какие способы получения алканов вам известны? Проиллюст-рируйте их на примере синтеза бутана.

2. Какие из приведенных ниже алкилгалогенидов необходимо использовать для синтеза: а) 2,5-диметилгексана б) н-гексана, в) тетраметилметана, г) 4-метилгептана?

,

Напишите уравнения реакций. В каких реакциях могут образоваться побочные продукты?

3. Укажите три способа получения бутана и 2,4-диметилпентана.

4. 2-Метилпропан подвергнут хлорированию, смесь монохлор-производных обработана металлическим натрием. Какие углеводороды могут быть получены в результате этих реакций?

5. Напишите уравнения всех стадий радикальной цепной реакции,протекающей при действии брома на пропан.

6. Было сожжено (раздельно) 2 л метана и 1 л пропана. Каков объем образовавшегося в каждом случае углекислого газа?

7. Какие из веществ получатся при действии металлического натрия на 1,3-дибромпентан, 2,4-дибромпентан, 1,4-дибромгексан и 2,5-дибромгексан?

Разберите механизм на примере одной из реакций.

8. Какие вещества образуются при действии на циклопропан и циклобутан брома, бромистого водорода, концентрированной серной кислоты? Как относятся к указанным реагентам в этих же условиях циклопентан и циклогексан?

9. При гидрировании метилциклопентана в присутствии никеля при 300 ⁰С получаются гексан, 2-метилпентан и 3-метилпентан. Напи-шите уравнения реакций и покажите места разрыва цикла.

10. Превратите бромистый изопентил в предельный углеводород: а) с тем же строением углеродного скелета и тем же числом углерод-ных атомов; б) с удвоенным числом углеродных атомов.

12. Получите этан, бутан и 2,2-диметилбутан электролизом водныхрастворов калиевых солей органических кислот соответствующего строения.

13. Напишите уравнения реакции сульфохлорирования, сульфоокис-ленияи нитрования (по Коновалову) 2-метилпентана. По какому механизму протекают эти реакции?

14. Какие химические превращения могут происходить при кре-кинге с радикалами пентилом и изопентилом?

4 Алкены, диены

1. Каковы главные продукты следующих реакций:

а) дегидратации спирта

б) дегидрогалогенирования бромида

2. Какие вещества получатся при действии цинковой пыли на следующие дигалогенпроизводные:

3. Напишите структурные формулы олефинов, при озонолизе

которых были получены следующие продукты: а) формальдегид (CH2О) и метилэтилуксусный альдегид, б) формальдегид и метилизопропил-кетон. Рассмотрите механизм реакций озонолиза.

4. Используя в качестве исходных веществ пропилен, изобутилен и любые неорганические вещества, предложите пути синтеза:

5. Углеводороды н-гексан и гексан-3 имеют близкие температуры

кипения. Как очистить химическим путем: а) н-гексан от примеси

гексана-3, б) гексан-3 от примеси н-гексана?

6. Напишите схемы реакций диенового синтеза, используя следую-щие вещества:

а) изопрен и кротоновый альдегид;

б) изопрен и акрилонитрил.

7. Какое строение имеет диен C5H8 , если при его озонолизе образуются формальдегид (CH2О), уксусный альдегид (CH3CHO) и глиоксаль (OHCCHO)?

8. Получите этиленовые углеводороды из следующих галоген-производных: бромистого втор-бутила, бромистого изопентила, бромистоготрет-пентила, 2-бром-3-метилгексана, 3-бром-2,3-диме-тилпентана, 4-бром-3-метилгептана.

9. Напишите формулы дигалогенпроизводных, из которых при взаимодействии с цинком можно получить следующие алкены:

10. Получите 4-метилпентен-2 из 4-метилпентена-1. Напишите реакции окисления 4-метилпентена-2 концентрированным раствором KMnO₄.

11. Какой углеводород получится при действии спиртового растворащелочи на 2-бром-2,4-диметилпентан? Назовите полученный углево-дород и напишите для него реакции сHClиH2SO4.

12. Напишите структурные формулы этиленовых углеводородов, озониды которых при расщеплении водой образуют:

1. формальдегид CH2Oи метилуксусный альдегид;

2. ацетон CH3COCH3 и пропионовый альдегидCH3CH2CHO;

3. метилизопропилкетон CH3COCH(CH3)2 и формальдегид.

13. Напишите схему получения хлоропрена из ацетилена, реак-цию его полимеризации. Используйте озонолиз для доказательства строения полимера.

14. Установите строение диенового углеводорода состава C6H10, если известно, что, присоединяя одну молекулу брома, он образует продукт составаC6H10Br2, в результате озонолиза которого получается бромацетон (CH2BrCOCH3).

15. Напишите формулы строения цис-полибутадиена ицис-полии-зопропена. Что такое натуральный и синтетический каучук?