5 Алкины
1. При помощи каких реакций можно получить: а) бутин-1 из бутена-1, б) метилацетилен из пропилена?
2. Какие соединения получатся в результате реакции изопропила-цетилена: а) с бромом, б) с водой в условиях реакции Кучерова,
в) с аммиачным раствором нитрата серебра?
3. Укажите условия реакции и необходимые реагенты для осущест-вленияследующих превращений:
4. Углеводороды состава C6H10 обесцвечивают бромную воду. Один из них дает осадок с аммиачным раствором нитрата серебра, а при окислении образует диоксид углерода и триметилуксусную кис-лоту. Другой не реагирует с аммиачным раствором серебра, при окислении дает уксусную и изомаслянную кислоты. Напишите структурные формулы веществ и назовите их.
5. Какой объем ацетилена (условия нормальные) можно получить из 2,5 г 80 %-ного карбида кальция?
6. При реакции гексина-1 с трет-бутилмагнийиодидом выделяетсягаз с молекулярной массой 58. Газ не растворяется в концентрирован-ной серной кислоте, не дает реакции с бромом, не обесцвечивает водный раствор перманганата калия. Какой это газ?
7. При помощи каких химических реакций можно различить:
а) пентин-1 и пентадиен-1,3, б) бутин-2 и бутадиен-1,3?
8. Расшифруйте следующую схему превращений и назовите конеч-ныйпродукт:
9. Какие вещества образуются при гидратации этилена, ацетилена,метилацетилена и пропилена?
10. Укажите промышленные способы получения дихлорэтана, тетра-хлорэтана и трихлорэтилена, используемых как растворители.
11. Из 3,3-диметилбутанола-1 получите трет-бутилацетилен. Напишите для него реакцию гидратации.
12. Какой ацетиленовый углеводород может быть получен из 3,4-диметилпентена-1?
13. С помощью реакции Иоцича получите: из пропина-1 пентин-2 и 4-метилпентин-2.
14. Получите любым способом 3-метилпентин-1 и напишите для него уравнения реакций:
с водой (в условиях реакции Кучерова);
с аммиачным раствором окиси серебра.
15. Напишите формулу строения промежуточных и конечного продукта в следующих схемах:
6 Галогенпроизводные углеводородов
1. Исходя из каких соединений удобнее всего получить:
2. В каких условиях осуществляется хлорирование пропилена, изобутана, метилацителена, бензола, толуола (в ядро и боковую цепь)? Назовите образующиеся соединения.
3. Какие соединения образуются при действии 16 г брома на 10,6 н-ксилола: а) в присутствии катализатораFeCl3, б) при температуре кипения?
4. В какое положение преимущественно вступает бром при фото-химическом бромировании этилбензола?
5. Для какого из веществ – пропилхлорида или изопропил-хлорида-легче идет реакция гидролиза по механизмуSN 2? Напишите механизм реакции и поясните ответ.
6. Для какого из указанных ниже веществ легче пойдет реакция гидролиза по механизму SN1:
7. Укажите, в каком из соединений каждого ряда подвижность хлора будет наибольшей:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8. Расположите приведенные ниже соединения в ряд по уменьше-нию реакционной способности в реакциях с нуклеофильными реаген-тами:
|
|
|
9. Напишите уравнения реакций взаимодействия 1,3-дихлор-3-метилбутана со спиртовым и водным раствором щелочи.
10. Напишите схемы получения:
2,2-дихлорбутана из 2,3-дихлорбутана,
2-бром-3-метилбутана из бромистого бутила,
бромистого втор-бутила из бромистого бутила,
хлористого изопропила из пропилового спирта,
йодистого трет-бутила из изобутилового спирта,
2-хлор-2-метилбутана из 2-метил-1-бутена,
1,2-дихлорэтана из этилового спирта.
11. Получите любым способом хлористый изобутил и напишите для него уравнения реакций: cцианистым калием, аммиаком, этилатом натрия, спиртовым и водным растворами щелочи.
12. Из изобутилового спирта, применяя красный фосфор и йод, получите1-йод-2-метилпропан. Используйте этот алкилгалогенид для получения 2,5-диметилгексана.
13. Из ацетилена получите бромистый этил, напишите для него уравнения реакций: а) с нитритом серебра, б) с магнием в среде абсолютного эфира.
14. Напишите реакцию гидролиза для следующих галогенпроиз-водных:
1-хлорбутан,
1,1-дихлорбутан,
2,2-дихлор-3-метилпентан,
1,2-дихлор-4-метилпентан,
1,1-трихлорбутан.
15. Напишите формулы строения промежуточных и конечного продуктов в следующих схемах:
16. Напишите реакции бромирования этилбензола в присутствии катализатора на холоде и при нагревании на свету. Какие из этих галогенпроизводных будут легко гидролизоваться водным раствором щелочи?