9 Карбоновые кислоты
1. Какие кислоты получатся при окислении:
а) 2-метилпропаналя,
б) пентаналя,
в) этилпропилкетона,
г) диэтилкетона,
д) 2-метилпентанона-3?
Напишите уравнения реакций, покажите условия.
2. Из этилбромида получите пропионовую кислоту.
3. Как с помощью магнийорганических соединений получить
следующие кислоты:
а) изомасляную, б) валериановую,
в) 2-метилбутановую, г) 2,3-диметилпентановую?
4. Напишите уравнения реакций и назовите соединения, образую-щиеся в результате следующих превращений:
5. Расположите в ряд по увеличению кислотности соединений
строения:
Обоснуйте выбранный вами ряд.
6. Напишите уравнения реакций между следующими веществами:
а) пропионовая кислота и раствор едкого натра,
б) масляная кислота и аммиак,
в) муравьиная кислота и магний,
г) уксусная кислота и Ca(OH)2,
д) изомасляная кислота и NаHCO3,
е) стеариновая кислота и раствор соды.
Назовите полученные соединения.
7. Напишите уравнения реакций между следующими веществами:
а) пропионовая кислота и хлорид фосфора (5),
б) масляная кислота и бромид фосфора (3),
в) изомасляная кислота и тионилхлорид,
г) валериановая кислота и оксалил хлорид.
Назовите образующиеся соединения.
8. Как получить уксусноэтиловый эфир, имея в качестве исход-ного органического вещества только ацетилен?
9. Напишите уравнения реакций этилацетата со следующими веществами:
а) водный раствор едкого калия,
б) водный раствор аммиака,
в) пропанол-1,
г) этилмагнийбромид,
д) водород в присутствии медно-хромового катализатора.
Назовите полученные соединения.
10. Два вещества имеют один и тот же состав: С4H8O2. Первое из них легко реагирует с водой, выделяя СO2. Второе не реагирует с водой, но при нагревании с водным раствором NaOH выделяет этило-вый спирт. Какое строение могут иметь эти вещества?
11. Расшифруйте схему превращений:
12. Напишите уравнения реакций окисления следующих соедине-ний до карбоновых кислот (укажите окислители и условия):
изобутиловый спирт,
2-гексанон,
3-метилбутаналь,
2-метил-3-гексен,
2-метил-1,5-гександиол.
13. Из бромистого этила получите пропионовую кислоту.
14. Какие кислоты получаются реакцией Гриньяра, если наряду с двуокисью углерода использовать: бромистый изопропилмагний, бромистый пентилмагний, бромистый изопентилмагний?
15. Получите изомасляную кислоту с помощью ацетоуксусного эфира. Покажите механизм реакции этерификации на примере этили-зобутирата.
16. Какие кислоты можно получить методом оксосинтеза, если в качестве исходного углеводорода использовать 3,3-диметил-1-бутен?
17. Напишите уравнения реакций изоамилового спирта с пропио-новым ангидридом, хлористым ацетилом, бутилбутиратом.
18. Используйте хлористый изобутил для получения нитрила изо-валериановой кислоты, гидролизуйте его и для полученного соедине-ния напишите реакцию с хлористым тионилом.
19. Напишите реакцию конденсации натриймалонового эфира с этиловым эфиром -бромизовалериановой кислоты. Полученное соединение подвергните гидролизу с последующим нагреванием.
20. Напишите уравнения реакций между следующими соедине-ниями:
хлористым бензоилом и бензоатом натрия,
хлористым этилом и натриевой солью н-толуиловой кислоты.
21. Путем каких реакций можно осуществить превращение изо-пропилэтилена в хлорангидрид диметилэтилуксусной кислоты?
22. Получите из стирола метилфенилуксусную кислоту. Напишите уравнения реакций образования ее хлорангидрида.
23. Проведите циангидринный синтез с 2-метилбутаналем. Для полученного соединения напишите реакции с соляной кислотой, пятихлористым фосфором, едким натром, аммиаком.
24. Из масляной кислоты получите -оксимасляную кислоту. Какое соединение образуется при взаимодействии её сPCl5и последующей обработке водой?
25. С помощью ацетоуксусного эфира получите следующие сое-динения: изовалериановую кислоту, 3,4-диметил-2-пентанон, метили-зобутилкетон, ацетилацетон, ацетонилацетон, метилбутандиовую кислоту, глутаровую кислоту.