Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Задачи Орг. Хим.-издано 2011г.doc
Скачиваний:
47
Добавлен:
18.02.2016
Размер:
784.9 Кб
Скачать

10 Функциональные производные различных классов

1. Как получить кротоновый альдегид из этилового спирта?

2. Напишите уравнение реакции конденсации формальдегида с пропионовым альдегидом в присутствии соды.

3. Какие соединения образуются:

а) при осторожном (щелочным раствором перманганата калия), б) энергичном (хромовой смесью) окислении олеиновой кислоты?

4. Как получить из непредельного углеводорода винилуксусную кислоту через нитрил или магнийорганическое соединение?

5. Как из доступных исходных веществ получить:

а) 2-цианопропан, б) 1,4-дицианобутан

в) цианоуксусную кислоту?

6. Расшифруйте следующую схему превращений:

7. Напишите схему образования озазона лактозы. Можно ли полу-чить озаноз сахарозы?

8. Напишите формулы промежуточных и конечных продуктов в приведенных ниже схемах:

а)

б)

11 Нитроалканы

1. Напишите уравнения реакций нитрата серебра:

а) с 2-бромбутаном, б) с пропилбромидом.

2. Какие вещества образуются при нитровании по Коновалову:

а) пропана, б) бутана, в) 2-метилбутана?

3. Напишите формулу нитрометана, показывающую распределе-ние электронов и заряды на отдельных атомах. Обозначьте типы связей.

4. При нитровании пропана в газовой камере при 500 ºС образуется 40 % 2-нитропропана, 25 % 1-нитропропана, 25 % нитрометана и 10 % нитроэтана. Оцените по этим данным относительную реакционную способность отдельных C–H-связей.

5. Напишите уравнение реакции 1-нитропропана с едким натром.

6. Напишите схемы реакций, в которых проявляется сходство между алифатическими нитросоединениями и альдегидами и кетонами.

7. Из соответствующего галогенпроизводного получите: 2-нитро-3-метилбутан и напишите для него уравнения реакций с азотистой кислотой и едкой щелочью.

8. Напишите уравнения реакции дегидратации соединения, полу-ченного конденсацией 2-нитропропана с пропаналем.

9. Напишите уравнение реакции нитрования метилпропана азот-ной кислотой по Коновалову.

12 Алифатические амины

1. Поясните механизм алкилирования аминов на примере взаимо-действия этиламина с этилбромидом.

2. Какие вещества можно получить взаимодействием изомерных аминов С3H9N с азотистой кислотой?

3. Напишите схему превращения изобутилена в трет-бутиламин.

4. Получите любым способом 2-пентанамин и напишите для него реакции с соляной кислотой, азотистой кислотой и уксусным ангид-ридом.

13 Производные ароматических соединений

1. Напишите формулы гомологов бензола, образующихся при действии металлического натрия на смесь:

а) бромбензола и этилбромида,

б) хлорбензола и изопропилхлорида,

в) хлорбензола и трет-бутилхлорида,

г) п-бромтолуола и втор-бутилхлорида.

Какие побочные продукты могут при этом образоваться?

2. Какие из перечисленных ниже соединений нитруются легче, чем бензол, и какие труднее?

3. Какова роль электронных эффектов при ориентации в реакциях электрофильного замещения в ароматическом ядре?

4. На основе электронного взаимодействия гидроксильной группы с ароматическим ядром объясните ее ориентирующее действие в реак-циях элактрофильного замещения в бензольном ядре.

5. Каковы особенности галогенов как ориентантов при реакциях замещения в ароматическом ядре (SE Ar и SN Ar)?

6. Какое положение предпочтительно займет бром при монобро-мировании следующих соединений?

7. Какие соединения преимущественно получатся при монотит-ровании, моносульфировании и монохлорировании п- хлорфенола?

8. Какие ароматические кислоты можно получить при окислении:

а) пропилбензола,

б) бензилового спирта,

в) п-толуилового альдегида,

г) о-нитробензальдегида,

д) п-нитротолуола?

9. Напишите уравнения реакций получения бензойной кислоты:

а) окислением толуола,

б) окислением бензальдегида,

в) гидролизом бензотрихлорида,

г) гидролизом нитрила,

д) с помощью магнийорганического соединения.

10. Какое из двух веществ − толуол или хлорбензол − легче нит-руется? Объясните почему.

11. Напишите не менее пяти уравнений реакций восстановления нитробензола до анилина с использованием различных восстанови-телей.

12. Объясните, почему фенолы имеют более сильные кислотные свойства, чем спирты? При наличии каких заместителей усиливаются кислотные свойства фенола? Приведите примеры.

13. Расшифруйте следующую схему превращений: