11

10. Арени. Бензен та його похідні

Органічні сполуки, що містять у своєму складі бензеновий фрагмент C₆H₅–R, утворюють бензен (R=H) та його похідні (арени).

1. Класифікація. Номенклатура. Ізомерія.

Вуглеводні бензенового ряду мають загальну формулу C_nH_2n-6, (n=6.7.8…) та утворюють гомологічний ряд аренів. Якщо до бензольного кільця входить два замісника, то в залежності від положення одного замісника відносно іншого утворюються три: орто-, мета-, пара- ізомери. Так, для аренів загальної формули С₈Н₁₀ можна навести формули таких ізомерів:

1,2-диметилбензол (орто-ксилол)	1,3-диметилбензол (мета-ксилол)	1,4-диметилбензол (пара-ксилол)

Фізичні властивості та назви деяких похідних бензолу наведено в табл. 10.1.

Таблиця 10.1.

Назви та фізичні константи деяких аренів.

Формула	Номенклатура		Тпл., °С	Ткип., °С
	тривіальна	IUPAC
1	2	3	4	5
	бензен	бензен	5,5	80,1
	толуол	толуен (метилбензен)	-95,0	110,6
	о-ксилол	1,2-диметилбензен	-25,2	144,4
	м-ксилол	1,3-диметилбензен	-47,9	139,1
	п-ксилол	1,4-диметилбензен	13,3	138,4
	мезитилен	1,3,5-триметилбензен	-44,7	164,7
		етилбензен	-95,0	136,2
	стирол	вінілбензен		146,0
	кумол	ізопропілбензен	-96,0	152,4

1	2	3	4	5
	нафтален	нафтален	80,0	218,0
	антрацен	антрацен	217,0	354,0
	фенантрен	фенантрен	100,0	340,0

Назва за замісниковою номенклатурою – IUPAC: цифри, що вказують положення радикалів + вуглеводневі радикали + бензен. Крім назв за замісниковою номенклатуроюIUPAC широко використовуються тривіальні назви: толуол, ксилол, кумол, тощо, (табл. 10.1).

У випадку більш складних похідних бензолу, нумерацію замісників проводять так, щоб загальна сума цифр була мінімальною (у наведеному прикладі вона складає: 1+2+4=7), замісники перераховують в алфавітному порядку.

Якщо ароматичні вуглеводні мають загальну назву арени (ArH), то їх радикали називаються аріли (Ar-).Наведемо деякі найбільш поширені радикали ароматичних сполук:

Одновалентні радикали
формула	назва
	феніл
	о-толіл
	м-толіл
	п-толіл
	бензил
	стиріл

Двовалентні радикали
формула	назва
	о-фенілен
	м-фенілен
	п-фенілен
	бензиліден

назва утворюється шляхом заміни в аренах суфікса -ол на суфікс -іл (-ил) у випадку одновалентних радикалів, та на суфікс -ілен (-іден) у випадку двовалентних радикалів.

2. Методи добування.

2.1. Промислові методи добування стосуються, в першу чергу, основної природної органічної сировини: нафти, газу та кам’яного вугілля. Ароматизація парафінів (тема „Алкани”), дегідрування циклопарафінів (тема „Циклопарафіни”), тримеризація ацетилену (тема „Алкіни”) були розглянуті нами раніше. Тому розглянемо найбільш важливі лабораторні методи добування аренів.

2.2. Лабораторні методи.

2.2.1. Реакція Вюрца-Фіттіга, (1863 р.)є зручним методом добування похідних бензолу:

2.2.2. Алкілування за Фріделем-Крафтсом (1877 р.) в присутності AlCl₃ відбувається за схемою:

	можна використовувати і інші кислоти Льюїса: FeCl3, SnCl4, ZnCl2, BF3
	метод має також важливе промислове значення при алкілуванні етиленом або ізопропіловим спиртом в рідкій або паровій фазі із використанням H2SO4 як каталізатора