Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
6_Alkеns.doc
Скачиваний:
14
Добавлен:
20.02.2016
Размер:
380.93 Кб
Скачать

10

6. Алкени

Алкени – це вуглеводні, у молекулах яких атоми карбону сполучені між собою одним подвійним (+) зв’язком.

1. Класифікація. Номенклатура. Ізомерія.

Алкени (олефіни, ненасичені вуглеводні) мають загальну формулу CnH2n та утворюють відповідний гомологічний ряд. Родоначальником гомологічного ряду алкенів (етиленових вуглеводнів) є етилен – С2Н4. Фізичні властивості та назви деяких алкенів наведено у табл. 6.1.

Таблиця 6.1.

Назви та фізичні константи деяких алкенів.

Формула

Номенклатура

Тпл., °С

Ткип., °С

раціональна

IUPAC

етилен

етен

-169,4

-102,4

метилетилен

пропен

-185,2

-47,7

етилетилен

бутен-1

-185,4

-6,3

симетричний диметилетилен (Z)

бутен-2

-139,3

-3,7

симетричний диметилетилен (Е)

бутен-2

-105,8

0,9

несиметричний диметилетилен

2-метилпропен

-140,7

-6,6

бутилетилен

гексен-1

-138,0

63,5

циклогексен

-103,5

82,9

Назва за номенклатурою IUPAC: вуглеводень + суфікс –ен + цифра, що показує положення подвійного зв’язку в алкені.

Назва за раціональною номенклатурою: вуглеводневий радикал + етилен.

Утворення одновалентних радикалів та їх назви:

  • алкен + суфікс -іл, наприклад:

  • часто використовують тривіальні назви, наприклад: СН2=СН– (вініл), СН2=СН–СН2– (аліл).

Для алкенів характерні такі види ізомерії:

  • ізомерія вуглецевого скелету:

    пентен-1

    3-метилбутен-1

    2-метилбутен-1

  • ізомерія положення подвійного зв’язку:

    пентен-1

    пентен-2

    2-метилбутен-2

  • просторова (геометрична) ізомерія,яка пов’язана з неможливістю вільного обертання замісників навколо С=С зв’язку:

цис-ізомер

(Z)-ізомер (нім. zusammen – рядом, поруч)

транс-ізомер

(Е)-ізомер (нім. entgegen – навпроти)

2. Методи отримання.

2.1. Промислові методи добування.

2.1.1. Крекінг алканів здійснюється при високих температурах (>700 °C) без доступу кисню повітря з розщепленням вуглецевого скелета:

При розщепленні зв’язку С–С (енергія дисоціації 351 кДж/моль) утворюється ряд ненасичених вуглеводнів, наприклад:

2.1.2. Каталітична дегідрогенізація (дегідрування) алканів відбувається за схемою:

2.2. Лабораторні методи.

2.2.1. Дегідрогалогенування галогеноалканів при дії спиртових розчинів лугів:

Відщеплення галогеноводню відбувається за правилом Зайцева (1875 р.): гідроген відщеплюється від менш гідрогенізованого атома карбону.

2.2.2. Дегідратацієя насичених одноатомних спиртів у присутності дегідратуючих засобів.

а) в промисловості:

Дегідратація також відбувається за правилом Зайцева

б) в лабораторних умовах:

2.2.3. Дія активних металів (Zn0 або Mg0) на віцинальні дигалогенопохідні вуглеводнів:

2.2.4. Каталітичне гідрування алкінів (ацетиленових вуглеводнів) (Pt0, Ni0, Pd0) із зниженою каталітичною активністю (часткове “отруєння” сірковмісними сполуками):

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]