6. Алкени
Алкени – це вуглеводні, у молекулах яких атоми карбону сполучені між собою одним подвійним (+) зв’язком.
1. Класифікація. Номенклатура. Ізомерія.
Алкени (олефіни, ненасичені вуглеводні) мають загальну формулу CnH2n та утворюють відповідний гомологічний ряд. Родоначальником гомологічного ряду алкенів (етиленових вуглеводнів) є етилен – С2Н4. Фізичні властивості та назви деяких алкенів наведено у табл. 6.1.
Таблиця 6.1.
Назви та фізичні константи деяких алкенів.
Формула |
Номенклатура |
Тпл., °С |
Ткип., °С | |
раціональна |
IUPAC | |||
етилен |
етен |
-169,4 |
-102,4 | |
метилетилен |
пропен |
-185,2 |
-47,7 | |
етилетилен |
бутен-1 |
-185,4 |
-6,3 | |
симетричний диметилетилен (Z) |
бутен-2 |
-139,3 |
-3,7 | |
симетричний диметилетилен (Е) |
бутен-2 |
-105,8 |
0,9 | |
несиметричний диметилетилен |
2-метилпропен |
-140,7 |
-6,6 | |
бутилетилен |
гексен-1 |
-138,0 |
63,5 | |
|
циклогексен |
-103,5 |
82,9 |
Назва за номенклатурою IUPAC: вуглеводень + суфікс –ен + цифра, що показує положення подвійного зв’язку в алкені.
Назва за раціональною номенклатурою: вуглеводневий радикал + етилен.
Утворення одновалентних радикалів та їх назви:
|
часто використовують тривіальні назви, наприклад: СН2=СН– (вініл), СН2=СН–СН2– (аліл).
Для алкенів характерні такі види ізомерії:
ізомерія вуглецевого скелету:
пентен-1
3-метилбутен-1
2-метилбутен-1
ізомерія положення подвійного зв’язку:
пентен-1
пентен-2
2-метилбутен-2
просторова (геометрична) ізомерія,яка пов’язана з неможливістю вільного обертання замісників навколо С=С зв’язку:
цис-ізомер (Z)-ізомер (нім. zusammen – рядом, поруч) |
| |
транс-ізомер (Е)-ізомер (нім. entgegen – навпроти) |
2. Методи отримання.
2.1. Промислові методи добування.
2.1.1. Крекінг алканів здійснюється при високих температурах (>700 °C) без доступу кисню повітря з розщепленням вуглецевого скелета:
При розщепленні зв’язку С–С (енергія дисоціації 351 кДж/моль) утворюється ряд ненасичених вуглеводнів, наприклад:
2.1.2. Каталітична дегідрогенізація (дегідрування) алканів відбувається за схемою:
2.2. Лабораторні методи.
2.2.1. Дегідрогалогенування галогеноалканів при дії спиртових розчинів лугів:
Відщеплення галогеноводню відбувається за правилом Зайцева (1875 р.): гідроген відщеплюється від менш гідрогенізованого атома карбону. |
2.2.2. Дегідратацієя насичених одноатомних спиртів у присутності дегідратуючих засобів.
а) в промисловості:
Дегідратація також відбувається за правилом Зайцева |
б) в лабораторних умовах:
2.2.3. Дія активних металів (Zn0 або Mg0) на віцинальні дигалогенопохідні вуглеводнів:
2.2.4. Каталітичне гідрування алкінів (ацетиленових вуглеводнів) (Pt0, Ni0, Pd0) із зниженою каталітичною активністю (часткове “отруєння” сірковмісними сполуками):