9

5. Циклоалкани (карбоциклічні сполуки)

Циклоалканами називають циклічні вуглеводні, у яких атоми карбону, які утворюють цикли, знаходяться у sp³-гібридному стані.

1. Класифікація. Номенклатура. Ізомерія.

Карбоциклічні сполуки– клас органічних сполук, для яких характерною рисою є наявність кілець (циклів), побудованих з атомів карбону. Карбоциклічні сполуки поділяють на циклоалкани (насичені або циклопарафіни), ненасичені та ароматичні. Насичені та ненасичені циклічні сполуки (за винятком ароматичних) є аліциклічними сполуками (від грец. aleiphar –aleiphatos – олія, смола, жир та сyklos – коло, кільце). Тобто всі карбоциклічні сполуки поділяються на аліциклічніх та ароматичні.

Циклоалкани можна класифікувати за величиною циклу, кількістю циклів та порядком сполучення циклів між собою.

За величиною циклів розрізняють:

– циклоалкани з малими циклами (3^х- та 4^х-членні):

		циклопропан	(утворення назви: префікс цикло + назва алкану).
		циклобутан;

– циклоалкани із звичайними циклами (5-6-членні):

циклопентан;

– циклоалкани із середніми циклами (7-11-членні):

циклооктан;

– макроциклічні (12):

В залежності від кількості циклів в молекулі:

– моноциклічні (розглянуті раніше);

– біциклічні:

	біциклопропілметан (назва циклічного радикалу: у назві циклоалкану суфікс ан змінюється на іл).
	1,1'-біциклопропіл (циклопропілциклопропан) (утворення назви: кожний цикл має власну нумерацію, що починається від місця їх поєднання)

Більш складну номенклатуру мають конденсовані та місткові циклоалкани:

	біцикло[2,1,0]пентан	(утворення назви: біцикло + назва вуглеводню з урахуванням всіх атомів карбону; в квадратних дужках – кількість атомів карбону в кожному із циклів без врахування вузлових атомів; якщо між вузловими атомами не маємо карбону, пишемо „0”).
	біцикло[2,2,1]гептан
	біцикло[4,2,0]октан

Для циклоалканів є характерним наявність всіх видів ізомерії:

– структурна (враховує величину циклу, природу та розташування замісників);

циклобутан	метилциклопропан		1,4-диметил­циклогексан				1,2-диметил­циклогексан
		пропілциклопропан			ізопропілциклопропан

– геометрична (враховує різне розташування замісників відносно площини циклу):

транс-1,2-дихлорциклопропан (Е-ізомер)	цис-1,2-дихлорциклопропан (Z-ізомер)

– конформаційна ізомерія (розглянемо на прикладі циклогексану). Існує декілька конформацій, які швидко переходять одна в одну:

крісло (99,9%)	твіст-конформація	ванна (0,1%)

Молекула циклогексану не може бути плоскою, тому що у цьому випадку усі валентні кути повинні дорівнювати 120, а всі атоми гідрогену повинні мати затулене положення. У неплоскому стані циклогексану кутові та торсіонні напруження атомів карбону та гідрогену мають мінімальні значення. Найбільш енергетично вигідною є конформація крісла, яка на 24-28 кДж/моль стабільніша, ніж конформація ванни. У конформації крісла та ванни циклогексан має 12 С-Н зв’язків

а-Зв’язки, які є паралельними осі симетрії (axis) називають аксіальними, а е-зв’язки, які лежать у перпендикулярному напрямку (так званому екваторі) – екваторіальними. При інверсії циклу а-зв’язки разом із замісниками гідрогену перетворюються на е-зв’язки: .

–оптична (дзеркальна) ізомерія (характерна при наявності хірального атома карбону і відсутності площини симетрії у молекулі):