Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Методичка 1 модуль.pdf
Скачиваний:
37
Добавлен:
06.03.2016
Размер:
285.14 Кб
Скачать

ДЕРЖАВНИЙ МЕДИЧНИЙ НАВЧАЛЬНИЙ ЗАКЛАД МОЗ УКРАЇНИ

“УКРАЇHСЬКА МЕДИЧHА СТОМАТОЛОГІЧHА АКАДЕМІЯ”

М Е Т О Д И Ч H І Р О З Р О Б К И

ДЛЯ САМОСТІЙHОЇ РОБОТИ СТУДЕHТІВ І КУРСУ СТОМАТОЛОГІЧНОГО ФАКУЛЬТЕТУ

З БІОЛОГІЧHОЇ ТА БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ (МОДУЛЬ І)

Полтава – 2013

Автори: д.м.н., професор К.С. Непорада, д.м.н., професор Л.М. Тарасенко, к.б.н.,

доцент В.К. Григоренко, д.м.н., професор Л.Г. Нетюхайло, к.б.н., доц. С.В. Харченко, к.б.н., доц. М.В. Білець.

Методичні розробки з біологічної та біоорганічної хімії (модуль І) для самостійної

роботи студентів стоматологічного факультету. – Полтава, 2013. – 25 с. – Українською мовою.

Методичні розробки для самостійної роботи студентів з біологічної та

біоорганічної хімії (модуль І) вищих медичних закладів освіти ІV рівня акредитації підготовлено у відповідності з програмою “Біологічна та біоорганічна хімія”, яка

складена співробітниками опорної кафедри біоорганічної, біологічної та фармакологічної хімії Національного медичного університету імені О.О. Богомольця. Навчальний матеріал структуровано на 3 модулі, що відповідає стандартам

навчання, згідно засад Болонського процесу, та сприяє підвищенню якості підготовки студентів. Навчальний посібник розрахований на 2-х годинні заняття, містить

послідовність і вказівки до навчальних дій, перелік практичних навичок та видів індивідуальних, самостійних робіт а також список літератури.

Рецензенти: завідувач кафедри нормальної фізіології ВНЗ України “Українська медична стоматологічна академія”, заслужений діяч науки і техніки

України, доктор медичних наук, професор Міщенко І.В.;

доктор медичних наук, професор кафедри експериментальної і клінічної фармакології ВНЗ України “Українська медична стоматологічна академія” Дев’яткіна Т.О.

2

ПАМ’ЯТКА СТУДЕНТУ!

Дисципліна “БІОЛОГІЧНА ТА БІООРГАНІЧНА ХІМІЯ”

структурована на 3 модулі:

Модуль 1. Біологічно важливі класи біоорганічних сполук. Біополімери та їх структурні компоненти

Модуль 2. Загальні закономірності метаболізму. Метаболізм вуглеводів, ліпідів, амінокислот та його регуляція.

Модуль 3. Молекулярна біологія. Біохімія міжклітинних комунікацій. Біохімія тканин та фізіологічних функцій.

Навчальний план з дисципліни “Біологічна та біооргінічна хімія” для студентів медичних факультетів

Структура

Кількість годин, з них

 

Рік

Вид

 

Аудиторних

 

навчальної

Всього,

 

 

 

СРС

навчання

контролю

 

Практ.

дисципліни

годин/кредитів

Лекц.

 

 

 

занять

 

 

 

 

270

30

120

120

 

 

Кредити

9,0

 

 

 

 

 

ECTS

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Модуль 1

 

 

 

 

 

Поточний та

 

75/2,5

10

40

25

1

підсумковий

 

 

 

 

 

 

(стандартизований)

Модуль 2

 

 

 

 

 

Поточний та

 

105/3,5

12

40

53

2

підсумковий

 

 

 

 

 

 

(стандартизований)

Модуль 3

 

 

 

 

 

Поточний та

 

90/3,0

08

40

42

2

підсумковий

 

 

 

 

 

 

(стандартизований)

Примітка:

 

 

 

 

 

 

Аудиторна робота – 55%

 

 

 

 

 

СРС – 45%

 

 

 

 

 

 

3

МОДУЛЬ 1 ТЕМА 1. КЛАСИФІКАЦІЯ, НОМЕНКЛАТУРА ТА ІЗОМЕРІЯ БІООРГАНІЧНИХ

СПОЛУК.

Актуальність теми: на сьогоднішній день налічується декілька міліонів біоорганічних сполук. Щоб орієнтуватися в цей кількості, міжнародною спілкою теоретичної та прикладної хімії (ІЮПАК) прийнято систему правил, що дозволяє дати

однозначну індивідуальну назву кожній сполуці. Така номенклатура називається міжнародною (МН), або системною.

Проте поряд з МН, використовується також тривіальна номенклатура, особливо для найменування таких природних сполук як амінокислоти, вуглеводи, деякі продукти обміну речовин та лікарські засоби.

В другій половині ХІХ століття російський вчений О.М. Бутлеров (1828-1886) створив теорію будови органічних сполук та пояснив явище їх ізомерії. В

послідуючому розробляються головні положення квантової механіки і на їх основі розкривається теоретично будова атому вуглецю, електронна будова простих, подвійних та потрійних ковалентних зв’язків та його валентних станів.

Конкретні цілі:

Пояснювати основні правила замісникової номенклатури ІЮПАК і вміти

використовувати їх в побудові назв біоорганічних сполук.

● Робити висновки і аналізувати взаємозв'язок між будовою, конфігурацією та конформацією біоорганічних сполук.

Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.

Зміст і послідовність дій

Вказівки до навчальних дій

1. Правила техніки безпеки в

 

 

хімічній лабораторії.

 

 

2.

Класифікація

органічних

2.1. Ациклічні, карбоциклічні (аліциклічні та

сполук.

 

ароматичні) та гетероциклічні сполуки.

 

 

 

Будова їх представників.

 

 

 

2.2. Класи органічних сполук та

 

 

 

функціональні групи що їм відповідають.

 

 

 

2.3. Старшинство функціональних груп та

 

 

 

їх назва.

 

3.

Номенклатура

біоорганічних

3.1. Тривіальна номенклатура.

сполук.

 

3.2. Міжнародна номенклатура (МН).

 

 

 

3.3.

Радикально-функціональна

 

 

 

номенклатура.

 

4. Ізомерія органічних сполук.

4.1. Ізомерія будови (структурна ізомерія).

 

 

 

4.2. Просторова ізомерія (стереоізомерія)

 

 

 

4.3. Конфігураційна ізомерія: оптичні,

 

 

 

геометричні та конформаційні ізомери.

ТЕМА 2. Природа хімічних зв’язків. Типи хімічних реакцій

Актуальність теми: загальна характеристика хімічних реакцій біоорганічних сполук та класифікація реакцій за спрямованістю та результатом, за

механізмом дозволить у подальшому вивчити особливості обміну речовин. Радикальне заміщення біля насиченого атома вуглецю (SR). Електрофільне

приєднання до ненасичених сполук (AE). Електрофільне заміщення в ароматичних сполуках. Вплив замісників на реакційну здатність аренів (SE). Нуклеофільне заміщення біля насиченого атома вуглецю (SN).

Конкретні цілі:

4

Інтерпретувати залежність реакційної здатності біоорганічних сполук від

природи хімічного зв'язку та взаємного впливу атомів в молекулі.

Інтерпретувати механізми реакцій різних класів біоорганічних сполук, їх

перетворення в біологічних системах.

Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.

Зміст і послідовність дій

Вказівки до навчальних дій

1. Електронна структура та

1.1. Схематичне зображення розподілу

валентні стани атому вуглецю.

електронів на атомних орбіталях атому

 

вуглецю.

 

1.2. Перший валентний стан атому

 

вуглецю (sp3-гібридизація).

 

1.3. Другий та третій валентні стани атому

 

вуглецю (sp2- та sp-гібридизація).

2. Взаємний вплив атомів в

2.1. σ- та π-зв’язки в органічних сполуках.

органічних сполуках.

2.2. Електронегативність атомів.

 

2.3. Розподіл електронної густини в

 

органічних молекулах:

 

1)

індуктивний ефект;

 

2)

мезомерний ефект.

3. Характеристика нуклеофілів

3.1. Загальна характеристика хімічних

та електрофілів.

реакцій біоорганічних сполук. Класифікація

 

реакцій за спрямованістю та результатом.

 

Класифікація реакцій за механізмом.

 

3.2. Нуклеофільні та електрофільні

 

реагенти.

5

ТЕМА 3. КЛАСИФІКАЦІЯ ХІМІЧНИХ РЕАКЦІЙ. РЕАКЦІЙНА ЗДАТНІСТЬ АЛКАНІВ, АЛКЕНІВ, АРЕНІВ.

Актуальність теми: в організмі людини протікає безліч реакцій в яких можуть брати участь похідні алканів, алкенів, аренів, спиртів, фенолів та амінів. Ці реакції можна класифікувати:

-за механізмом – іонні та радикальні;

-за спрямованістю: приєднання, відщеплення, заміщення, перегрупірування,

окислення та відновлення;

-за кількістю молекул, що беруть участь в реакції.

В свою чергу рекції приєднання та заміщення можуть протікати за іонним

(електрофільним та нуклеофільним), або радикальним механізмом. Одна й таж реакція, в залежності від умов, може протікати за різним механізмом.

Конкретні цілі:

1.Вивчити реакційну здатність аліфатичних та ароматичних сполук, а також їх

гідроксита амінопохідних.

2.Інтерпретувати залежність реакційної здатності біоорганічних сполук від

природи хімічного зв'язку та взаємного впливу атомів в молекулі.

Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.

Зміст і послідовність дій

Вказівки до навчальних дій

 

 

1.

Насичені

аліфатичні

1.1. Гомологічний ряд алканів: їх назва та

вуглеводні (алкани).

 

молекулярні формули.

 

 

 

 

 

 

1.2.

Хімічні

властивості

алканів.

 

 

 

Радикальне заміщення

біля

насиченого

 

 

 

атому вуглецю(SR).

 

 

 

2. Ациклічні вуглеводні: алкени,

2.1. Представники алкенів, алкадієнів та

алкадієни та алкіни.

 

алкінів. Особливості їх будови та хімічні

 

 

 

властивості.

 

 

 

 

 

 

 

2.2. Електрофільне приєднання до

 

 

 

ненасичених сполук (АЕ).

 

 

 

3.

Ароматичні

вуглеводні

3.1.

Загальна

характеристика

та

(арени).

 

електронна

будова

ароматичних

 

 

 

вуглеводнів, їх хімічні властивості.

 

 

 

 

3.2.

Електрофільне

заміщення

в

 

 

 

ароматичних сполуках (SЕ).

 

 

 

 

 

3.3. Вплив замісників на реакційну

 

 

 

здатність аренів.

 

 

 

 

6