Scherbina_-_Organicheskaya_khimia_reaktsionnaya_sposob

Таблица. 16.3. Ряд кислотности O-H кислот

Показатель			Спирты		Фенолы	H2 CO3		Карбо­	Мине­
								новые	ральные
								кислоты	кислоты
	Ka		10	'8	10-ю	10	7	10-5	ю-«
pH водного раствора			7		7	<7		<7	<7
Образо­		Na	+		+	+		+	+
		NaOH	-		+	+		+	+
вание		Ba(OH)2	-		-	+		+	+
солей		Ca(OH)2	-		-	+		+	+
		NH3	-		-	+		+	+
		Na2CO3	-		-				+

Из данных табл. 16.3 видно, что карбоновые кислоты — значительно более сильные кислоты, чем спирты, фенолы и угольная кислота, однако уступают сильным минеральным кислотам. Кислотный характер карбо­ новых кислот, в отличие от спиртов и фенолов, может быть обнаружен по изменению цвета индикатора в водной среде:

О		О		о
//		о		/♥
R-C	+ HOH	R- -с	H	R-C + H3O
\		\ /		V .
O-H		О—H-O	\

H

Следует' подчеркнуть, что на силу карбоновых кислот оказывает значи­ тельное влияние природа радикала, связанного с карбоксильной группой. Заместитель, обладающий электроноакцепторными свойствами, увеличивает полярность связи O-H, стабилизирует образующийся карбоксилат—анион и тем самым усиливает кислотный характер молекулы. Электронодонорные заместители, наоборот, снижают полярность связи О—Н, дестабилизируют карбоксилат-анион, что приводит к уменьшению кислотных свойств.

0			о			<3°	C o		δ-
Cх //	CH3				H-C		V/		/'
CH, ♦С			. q '			CU,-	-с	CH, - C 1
тг V.		н	\N	ь -		*	/rV. 1If	Cl	Οδ-
( о *			о		Co* н Cl		с O - H f
, / C a - I O (ЭД) 1,75						17,7	(ЭА) 155

Дикарбоновые кислоты диссоциируют в две ступени:

480