Толкач_Арганічная хімія
.pdf
Установа адукацыі «БЕЛАРУСКІ ДЗЯРЖАЎНЫ ТЭХНАЛАГІЧНЫ ЎНІВЕРСІТЭТ»
В. Я. Толкач
АРГАНІЧНАЯ ХІМІЯ З АСНОВАМІ БІЯХІМІІ РАСЛІН
Рэкамендавана вучэбна-метадычным аб’яднаннем
устаноў вышэйшай адукацыі Рэспублікі Беларусь па адукацыі ў галіне прыродакарыстання і лясной гаспадаркі
ў якасці вучэбна-метадычнага дапаможніка для студэнтаў устаноў вышэйшай адукацыі па спецыяльнасці 1-75 01 01 «Лясная гаспадарка» завочнай формы навучання
Мінск 2012
1
УДК 547(075.8) ББК 24.2я73
Т50
Р э ц э н з е н т ы :
кафедра хіміі Беларускага дзяржаўнага ўніверсітэта транспарту;
доктар хімічных навук, загадчык лабараторыі арганічнага каталізу Інстытута фізіка-арганічнай хіміі НАН Беларусі М. Г. Казлоў
Усе правы на дадзенае выданне абаронены. Узнаўленне ўсёй кнігі або яе часткі не можа быць ажыццёўлена без дазволу ўстановы адукацыі «Беларускі дзяржаўны тэхналагічны ўніверсітэт».
Толкач, В. Я.
Т50 Арганічная хімія з асновамі біяхіміі раслін : вучэб.-метад. дапаможнік для студэнтаў спецыяльнасці 1-75 01 01 «Лясная гаспадарка» завочнай формы навучання / В. Я. Толкач. –
Мінск : БДТУ, 2012. – 108 с.
ISBN 978-985-530-159-3.
Дапаможнік уключае праграму дысцыпліны для самастойнага вывучэння, азначэнніасноўныхтэрмінаўіпаняццяў, метадычныяўказанніікантрольныя заданні да выканання кантрольнай работы, а таксама лабараторны практыкумпадысцыпліне«Арганічнаяхіміязасновамібіяхімііраслін».
Кожны раздзел праграмы мае спасылкі на літаратуру і пытанні для самакантролю, якія дазваляюць студэнту ацаніць узровень засваення матэрыялу тэмы. Для кожнага задання кантрольнай работы прыведзены ўзор яго выканання і афармлення, што дапамагае студэнту самастойна справіцца з задачамі. Завяршальны этап вывучэння дысцыпліны прадугледжвае выкананне дзвюх лабараторных работ, узоры афармлення, ход правядзення, кантрольныя пытанні і заданні для пісьмовай абароны якіх сістэмна пададзены ў дапаможніку.
|
УДК 547(075.8) |
|
ББК 24.2я73 |
ISBN 978-985-530-159-3 |
© УА «Беларускі дзяржаўны |
|
тэхналагічны ўніверсітэт», 2012 |
|
© Толкач В. Я., 2012 |
2
ПРАДМОВА
Дадзены дапаможнік падрыхтаваны для студэнтаў нехімічных спецыяльнасцей лесагаспадарчага профілю завочнай формы навучання, якія пачынаюць вывучэнне курса арганічнай хіміі з асновамі біяхіміі раслін, і прызначаны для арганізацыі іх самастойнай працы.
Мэта выкладання дысцыпліны «Арганічная хімія з асновамі біяхіміі раслін» – даць асновы ведаў арганічнай хіміі, падвесці студэнтаў да разумення біяхімічных працэсаў, што дазволіць засвоіць біялагічныя дысцыпліны, у першую чаргу фізіялогію раслін з асновамі мікрабіялогіі, дзе разглядаюцца ператварэнні арганічных рэчываў у працэсе жыўлення, дыхання, росту і біясінтэзу кампанентаў, атаксама генетыку і селекцыю, экалогіюіглебазнаўства, падсочкулесу, лясноетаваразнаўства.
Звычайна біяхімію вывучаюць пасля засваення курса арганічнай хіміі. Аднак у вучэбных планах падрыхтоўкі лесагаспадарчых спецыяльнасцей такая дысцыпліна не прадугледжана, таму засваенне элементаў біяхіміі раслін ажыццяўляецца паралельна з засваеннем арганічнай хіміі. Прапанаваная праграма дысцыпліны для самастойнага вывучэння, лекцыйны матэрыял і лабараторны практыкум строга падпарадкаваныя пастаўленай мэце.
У дадзеным дапаможніку прыведзена праграма курса – строга адабраны матэрыял, які вызначае аб’ём і характар тэарэтычных ведаў і практычных навыкаў. У кожнай тэме падаюцца змест, пералік асноўныхпаняццяўітэрмінаў, акожныраздзелпраграмы змяшчаепытанніі заданні для самакантролю. Апошнія падабраныя з такім разлікам, каб вылучыць галоўнае ў курсе, звярнуць увагу на асаблівасці рэакцыйнай здольнасці кожнага класа арганічных рэчываў і ацаніць ступень засваення матэрыялу. Азначэнні асноўных паняццяў і тэрмінаў па ўсіх тэмахпрыводзяццаўалфавітнымпарадкуўасобнымраздзеле.
Спіс прапанаванай для самастойнай працы літаратуры даецца ў канцы дапаможніка. Не паказаны ў праграме дысцыпліны матэрыял адкідаецца. Для запамінання хімічных рэакцый абавязковай умовай з’яўляецца запіс іх раўнанняў па памяці з выкарыстаннем формул выключна ў структурным выглядзе.
Пасля папярэдняга азнаямлення з тэарэтычным матэрыялам студэнт можа распачынаць выкананне кантрольнай працы. Метадычныя ўказанні, індывідуальны камплект заданняў і змест кантрольнай працы змешчаны пасля праграмы дысцыпліны.
3
УВОДЗІНЫ
Арганічная хімія належыць да ліку фундаментальных дысцыплін і сумесна з агульнай хіміяй, фізікай, матэматыкай, біялогіяй складае аснову ведаў пра матэрыяльны свет.
Біяхімія – гэта ў першую чаргу арганічная хімія, біялагічнай жа яна становіцца таму, што вывучае толькі тыя рэчывы, якія зазнаюць ператварэнні ў жывой прыродзе, а вывучэнне накіравана на разуменне функцыянавання жывых аб’ектаў.
Біяхімія раслін – гэта навука, якая вывучае склад, будову, уласцівасці кампанентаў расліннай тканкі і абмен рэчываў у працэсе жыццядзейнасці з мэтай пазнання хімічных асноў жыцця раслін. З гэтага вынікае, што веданне асноў біяхіміі вельмі неабходна спецыялістам лясной гаспадаркі, якія маюць справу з раслінным светам.
Задачы дысцыпліны – вывучэнне ўласцівасцей галоўных класаў арганічных рэчываў, узаемасувязі паміж хімічнай будовай рэчываў і іх рэакцыйнай здольнасцю, азнаямленне з ператварэннямі біялагічна актыўных рэчываў у раслінах. Паслядоўнасць вывучэння ўласцівасцей арганічных злучэнняў адлюстроўваецца ў іх класіфікацыі (табл. 1). Затым на базе гэтых ведаў ідзе азнаямленне з прыроднымі рэчывамі, якія характарызуюцца новымі рысамі –
функцыямі.
Вывучаць дысцыпліну неабходна ў строга прапанаванай паслядоўнасці і пераходзіць да кожнага наступнага раздзела толькі пасля таго, як засвоены матэрыял папярэдняга. У гэтым дапамогуць пераканацца засваенне асноўных паняццяў і тэрмінаў і адказы на пытанні і заданні для самакантролю, якія дадзены ў канцы кожнай тэмы.
Пасля вывучэння дысцыпліны «Арганічная хімія з асновамі біяхіміі раслін» студэнт павінен ведаць: сучасную класіфікацыю і наменклатуру асноўных класаў арганічных рэчываў; уласцівасці галоўных класаў арганічных рэчываў на аснове тэарэтычных уяўленняў пра хімічную будову; прыродныя крыніцы найбольш важных прыродных арганічных рэчываў і іх распаўсюджанне; якаснае выяўленне асноўных класаў арганічных рэчываў, іх тэхнічнае выкарыстанне; паняцці пра хімічную будову і ўласцівасці асноўных кампанентаў расліннай тканкі (вугляводаў, бялкоў, ліпідаў,
4
іншых біялагічна актыўных рэчываў), біяхімічныя працэсы, што адбываюцца ў вышэйшых раслінах.
Будучы спецыяліст павінен умець: дакладна прымяніць атрыманыя веды пры вывучэнні біялагічных дысцыплін; граматна выкарыстоўваць арганічныя рэчывы ў якасці стымулятараў росту і сродкаў аховы раслін; вырашаць экалагічныя і іншыя інжынерныя задачы лясной гаспадаркі.
Пры вывучэнні курса ўзнікаюць пэўныя цяжкасці з прычыны вялікага памеру фактычнага матэрыялу, значнай колькасці новых паняццяў і тэрмінаў, шчыльнай узаемасувязі ўсіх раздзелаў. Таму перад вывучэннем дысцыпліны студэнту неабходна папярэдне засвоіць асноўныя класы арганічных злучэнняў (табл. 1), формулы іх гамалагічных шэрагаў (табл. 2), правілы сістэматычнай наменклатуры. Абавязкова патрабуецца ведаць назвы першых 10 членаў гамалагічнага шэрагу алканаў (табл. 3), ад якіх будуюцца назвы ўсіх іншых класаў арганічных злучэнняў (табл. 4).
5
ПРАГРАМА ДЫСЦЫПЛІНЫ
АГУЛЬНЫЯ ТЭАРЭТЫЧНЫЯ ЎЯЎЛЕННІ Ў АРГАНІЧНАЙ ХІМІІ
Тэма 1 _________________________________
КЛАСІФІКАЦЫЯ, ІЗАМЕРЫЯ І НАМЕНКЛАТУРА АРГАНІЧНЫХ РЭЧЫВАЎ
Прадмет і задачы арганічнай хіміі з асновамі біяхіміі раслін. Роля дысцыпліны ў вывучэнні складу, будовы, уласцівасцей прыродных рэчываў – кампанентаў расліннай тканкі. Этапы станаўлення сучаснай біяхіміі раслін. Крыніцы арганічных злучэнняў: нафта, прыродны газ, каменны вугаль і іншыя тыпы выкапнёвых вугалёў, драўніна, сельскагаспадарчая сыравіна.
Спосабы адлюстравання хімічнай будовы арганічных малекул. Структурныя формулы. Класіфікацыя атамаў вугляроду. Гамалогія. Асновы класіфікацыі: вугляродны ланцуг і функцыянальная група. Структурная ізамерыя, яе тыпы. Сістэмы наменклатуры: трывіяльная і сістэматычная наменклатура IUPAC [2; 5].
Стэрэаізамерыя арганічных малекул. Азначэнне. Тыпы стэрэаізамерыі. Геаметрычная ізамерыя. Цыс- і транс-ізамеры. Аптычная ізамерыя. Аптычная актыўнасць і яе вызначэнне. Энантыямеры і дыястэрэамеры. Разлік колькасці аптычных ізамераў. Праекцыйныя формулы Фішара [1, с. 5–12; 2, с. 327–336].
Асноўныя паняцці і тэрміны: ХІМІЧНАЯ БУДОВА; СТРУК-
ТУРНАЯ ФОРМУЛА; ВУГЛЯРОДНЫ ЛАНЦУГ; ПЕРШАСНЫ, ДРУГАСНЫ, ТРЭЦЯСНЫ І ЧАЦВЕРТАСНЫ АТАМ ВУГЛЯРОДУ; ГАМАЛАГІЧНЫ ШЭРАГ; ФУНКЦЫЯНАЛЬНАЯ ГРУПА; ІЗАМЕРЫЯ; СТРУКТУРНЫЯ ІЗАМЕРЫ; ПРАСТОРАВАЯ ІЗАМЕРЫЯ (СТЭРЭАІЗАМЕРЫ); ГЕАМЕТРЫЧНЫЯ ІЗАМЕРЫ (ЦЫС- і ТРАНС-ІЗАМЕРЫ); АСІМЕТРЫЧНЫ АТАМ ВУГЛЯРОДУ (ХІРАЛЬНЫ ЦЭНТР); ЭНАНТЫЯМЕРЫ (АПТЫЧНЫЯ ІЗАМЕРЫ, ЛЮСТРАНЫЯ ІЗАМЕРЫ); ДЫЯСТЭРЭАМЕРЫ; АПТЫЧНАЯ АКТЫЎНАСЦЬ; РАЗЛІК КОЛЬКАСЦІ ПРАСТОРАВЫХ ІЗАМЕРАЎ; ПРАЕКЦЫЙНАЯ ФОРМУЛА ФІШАРА.
6
|
Асноўныя класы арганічных злучэнняў |
Табліца 1 |
|||||
|
|
|
|||||
|
|
ВУГЛЕВАДАРОДЫ |
|
АРЭНЫ |
|
||
АЛКАНЫ |
АЛКЕНЫ, |
АЛКАДЫЕНЫ, |
АЛКІНЫ |
|
|||
С С |
С |
С |
С |
С С С |
С С |
|
|
(насычаныя) |
(ненасычаныя) |
|
|
(араматычныя) |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
ФУНКЦЫЯНАЛЬНЫЯ ВЫТВОРНЫЯ ВУГЛЕВАДАРОДАЎ |
|
||||||
ГАЛАГЕНА- |
КІСЛАРОДАЗМЯШЧАЛЬНЫЯ |
АЗОТАЗМЯШЧАЛЬНЫЯ |
|||||
ЗМЯШЧАЛЬ- |
|
|
|
|
|
|
|
НЫЯ |
|
Альдэгіды Карбонавыя |
НітразлучэнАміны R–NH2 |
||||
АлкілгалагеніСпірты |
|||||||
ды R–X |
R–ОН |
R C |
H кіслоты |
ні R–NO2 |
Амінакіслоты |
||
АрылгалагеніФенолы |
O |
|
R C OH |
|
R CH |
C OH |
|
ды Ar–X |
Ar–ОН |
|
O |
|
NH2 |
O |
|
|
|
|
|||||
(X = F, Cl, Br, I) |
Простыя |
|
|
|
|||
Кетоны |
Складаныя эфі- |
|
|
|
|||
|
эфіры |
R C |
R ры (эстэры) |
|
Аміды |
|
|
|
(этэры) |
|
|
||||
|
|
1 |
R C OR1 |
|
R C NH2 |
||
|
R–О– R |
O |
|
|
|||
|
|
|
|
O |
|
O |
|
|
|
|
|
Ангідрыды |
|
|
|
|
|
|
|
кіслот |
|
|
|
|
|
|
|
R C 2 О |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
ПРЫРОДНЫЯ ЗЛУЧЭННІ |
|
|
|||
ВУГЛЯВОДЫ |
|
ЛІПІДЫ, НУКЛЕІНАВЫЯ КІСЛОТЫ ПЕПТЫДЫ, |
|||||
|
|
|
|
|
|
БЯЛКІ |
|
|
|
|
|
|
|
Табліца 2 |
|
Формулы гамалагічных шэрагаў асноўных класаў арганічных злучэнняў |
|||||||
|
Агульная формула |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Клас |
гамалагічнага |
Прыклад |
|
|
|
|
|
Будова і назва |
||||||||||||
|
шэрагу |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
2 |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
|
|
|
|
||||
Алканы |
СnH2n+2 |
n = 4 |
СН |
|
СН |
|
|
|
|
СН |
|
СН |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
C4H10 |
3 |
|
2 |
|
|
2 |
|
3 |
||||||||||
|
|
|
|
|
бутан |
|
|
|||||||||||||
Алкены |
СnH2n |
n = 3 |
СН |
|
|
|
|
СН |
|
|
|
|
СН |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
С3Н6 |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
||||||
|
|
|
|
прапэн |
|
|
||||||||||||||
Алкіны |
СnH2n–2 |
n = 3 |
СН |
|
|
|
С |
|
|
|
|
СН |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
С3Н4 |
3 |
|
прапін |
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
Алкадыены |
СnH2n–2 |
n = 4 |
СН |
|
|
|
СН |
|
СН |
|
|
СН |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
С4Н6 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
бута-1,3-дыен |
||||||||||||||||||
7
Заканчэнне табл. 2
1 |
|
|
2 |
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
||||||
Арэны |
СnH2n–6 |
|
|
n = 7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
С7Н8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
метылбензол |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Спірты |
СnH2n+2О |
|
|
n = 3 |
|
СН |
|
|
|
|
|
|
СН |
|
|
|
|
|
|
СН |
|
ОН |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
С3Н8О |
|
прапан-1-ол |
|||||||||||||||||||||||||||
Фенолы |
СnH2n–6О |
|
|
n = 8 |
|
НО |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С2Н5 |
|||||
|
|
|
|
|
С8Н10О |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4-этылфенол |
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
Простыя эфіры |
СnH2n+2О |
|
|
n = 2 |
|
СН |
|
|
|
|
|
О |
|
|
|
|
|
|
СН |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
(этэры) |
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|||||
|
|
|
С2Н6О |
|
дыметылавы эфір |
|||||||||||||||||||||||||||||
Альдэгіды |
СnH2nО |
|
|
n = 2 |
|
СН |
|
|
|
|
|
|
СН |
|
|
|
|
|
О |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С2Н4О |
|
этаналь |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
Кетоны |
СnH2nО |
|
|
n = 4 |
|
СН |
|
|
|
|
С |
|
|
СН |
|
|
|
СН |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
С4Н8О |
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
3 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
О бутан-2-он |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
Карбонавыя кіс- |
СnH2nО2 |
|
|
n = 3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
О |
|
|
|
|
|
|||||||
лоты |
|
|
|
С3Н6О |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
СН2 |
|
|
|
|
С |
|
|
|
|
|
ОН |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
прапанавая кіслата |
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
Складаныя эфі- |
СnH2nО2 |
|
|
n = 3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
О |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
ры (эстэры) |
|
|
|
С3Н6О |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|
|
С |
|
|
|
|
|
ОСН3 |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
метылэтанаат |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Гамалагічны шэраг алканаў (першыя 10 членаў) |
|
|
|
Табліца 3 |
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Метан |
|
CH4 |
|
|
|
|
CH4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Этан |
|
С2Н6 |
|
|
|
CH3–CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
Прапан |
|
С3Н8 |
|
|
|
CH3–CH2–CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
н-Бутан |
|
С4Н10 |
|
|
CH3–CH2–CH2–CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
н-Пентан |
|
С5Н12 |
|
|
CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
н-Гексан |
|
С6Н14 |
|
|
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 |
|||||||||||||||||||||||||||||
н-Гептан |
|
С7Н16 |
|
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 |
||||||||||||||||||||||||||||||
н-Актан |
|
С8Н18 |
|
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 |
||||||||||||||||||||||||||||||
н-Нанан |
|
С9Н20 |
|
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 |
||||||||||||||||||||||||||||||
н-Дэкан |
|
С10Н22 |
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 |
|||||||||||||||||||||||||||||||
8
Алкільныя групы (алкілы, вуглевадародныя заменнікі, радыкалы; сімвал R–). Выкарыстоўваюцца ў хімічнай наменклатуры для азначэння фрагмента малекулы. Алкільныя групы ўтвараюцца спосабам адымання ад вуглевадароду атама вадароду. Назва алкільнай групы ствараецца заменай суфікса -ан адпаведнага алкану на -іл (-ыл). Да найбольш ўжывальных адносяцца наступныя алкільныя групы:
CH |
|
|
CH3 |
|
CH2 |
|
|
CH |
|
CH |
|
CH |
|
|
CH |
|
CH |
|
CH |
|
CH |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
3 |
|
этыл |
3 |
2 |
2 |
3 |
2 |
2 |
|
2 |
|
|
|||||||||||||||||
метыл |
|
|
прапіл |
|
|
|
|
|
н-бутыл |
|
|
|
CH3 |
||||||||||||||||
CH3 CH CH2 |
|
CH |
CH |
|
CH |
CH CH |
|
|
CH |
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
CH3 |
|
3 |
CH |
|
|
3 |
|
2 |
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
CH |
||||||||||||
ізабутыл |
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
3 |
|
|
||||||||||
|
|
|
ізапрапіл |
|
|
друг-бутыл |
|
|
трэц-бутыл |
||||||||||||||||||||
Калі Н-атам адымаецца ад першаснага атама вугляроду, то ўтвараецца першасны алкіл (першыя пяць), калі ад другаснага – другасны (ізапрапіл, друг-бутыл), ад трэцяснага – трэцясны (трэц-бутыл).
Сістэмы наменклатуры. Існуюць некалькі сістэм хімічнай наменклатуры.
Назвы арганічных рэчываў розных класаў могуць быць дадзены як па трывіяльнай (гістарычнай) наменклатуры, так і па сістэматычнай IUPAC.
Трывіяльная наменклатура ахоплівае шэраг назваў рэчываў, якія склаліся гістарычна і не залежаць ад структуры. Іх неабходна запамінаць. Гэта такія назвы, як ацэтон, мурашыная кіслата, гліцын, талуол, ксілоза і інш.
Сістэматычная наменклатура IUPAC – гэта міжнародная ўніверсальная наменклатура, якая разглядае структуру арганічных малекул як складзеную з родапачынальнай структуры і характарыстычных груп. Асновы гэтай наменклатуры найважнейшых класаў арганічных рэчываў і прыклады назваў змешчаны ў табл. 4.
Правілы сістэматычнай наменклатуры IUPAC
У якасці родапачынальнай структуры малекулы выбіраецца вуглевадарод лінейнай будовы або цыклічная аснова (для карбаабо гетэрацыклічных злучэнняў). У якасці характарыстычных груп часцей за ўсё выступаюць функцыянальныя групы – структурныя фрагменты малекулы, характэрныя для дадзенага класа,
9
якія вызначаюць яго хімічныя ўласцівасці: –СООН, –СОН, >С=О,
–ОН, –NH2, >С=С<, –C≡C– і інш.
Калі ў малекуле прысутнічаюць розныя функцыянальныя групы, то старэйшую з іх называюць у суфіксе (у канцы), а астатнія – у прэфіксе (у пачатку назвы). Напрыклад, СН3СН2СН(ОН)СООН 2-гідроксібутанавая кіслата. Некаторыя функцыянальныя групы не маюць суфіксных назв, іх заўсёды называюць у прэфіксе (галагены, нітрагрупа; гл. табл. 4).
Правілы пабудовы назвы наступныя.
1.Выбар галоўнага ланцуга. Галоўным лічыцца найбольш доўгі, найбольш разгалінаваны ланцуг, які ўключае ў сябе кратныя сувязі і іншыя функцыянальныя групы.
2.Парадак нумарацыі. Галоўны ланцуг нумаруюць з таго боку, да якога бліжэй знаходзіцца функцыянальная група. Пры яе адсутнасці ці аднолькавым становішчы – да якога бліжэй разгалінаванне. Аліфатычныя альдэгіды і карбонавыя кіслоты нумаруюць ад С-атама функцыянальнай групы.
3.Пабудова назвы:
–у алфавітным парадку пералічваюць алкільныя групы, звязаныя з галоўным ланцугом, галагены, нітрагрупы; аднолькавыя групы групуюць з дапамогай прыставак ды-, тры-, тэтра-, пента- і г. д.;
–пазіцыя кожнай алкільнай групы і іншых малодшых груп у галоўным ланцугу пазначаецца лічбай (лакантам) перад яе назвай;
–даецца назва галоўнага ланцуга ад адпаведнага алкану
(гл. табл. 3);
–наяўнасць старэйшай (у выпадку дзвюх і больш груп) функцыянальнай групы пазначаецца адпаведным суфіксам (гл. табл. 4), які дадаецца да наймення галоўнага ланцуга; колькасць аднайменных функцыянальных груп пазначаюць з дапамогай дадатковага суфікса – ды-, тры- і г. д. (напрыклад, -дыен, -трыол);
–пазіцыя функцыянальнай групы пазначаецца лічбай перад адпаведным суфіксам.
Прыклады:
6 |
5 |
4 |
3 |
CH2 CH3 |
1 |
|
OH |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
||||||||
CH3 |
CH2 |
CH C |
2 |
|
|
|
3 |
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
2CH |
|
CH3 |
|
C |
|
|
CH2 |
|
C |
|
CH3 |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
CH |
CH |
|
|
CH |
|
|
CH |
|
CH |
|
CH |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
1 |
3 |
3 |
|
3 |
|
5 |
|
2 |
6 |
2 |
7 |
3 |
|||||||||
2-метыл-3-этылгекс-3-эн |
2,4-дыметылгептан-2,4-дыол |
|
|||||||||||||||||||||
10