Скачиваний:
172
Добавлен:
08.01.2014
Размер:
64.51 Кб
Скачать

Введение.

Слайд 3.

В настоящий момент развитие ВВ идет по нескольким направлениям, основными из которых являются создание высокомощных ВВ со специальными свойствами (например, для использования в литьевых составах, экологически чистых и т. д.) и малочувствительных ВВ военного (для использования в малоуязвимых боеприпасах) или гражданского назначения.

Долгое время практически единственным реально применяемым представителем этого класса ВВ являлся тринитротриаминобензол (ТНТАБ) который обладает очень низкой чувствительность ко всем видам начального импульса, однако имеет ряд недостатков, к которым в первую очередь следует отнести сложную технологию получения и недостаточную мощность. В связи с этим исследования в этой области некогда не прекращались и наоборот интенсивно развиваются.

В настоящий момент в качестве замены рассматривается ряд веществ, два из которых – НТО и 1,1-диамино-2,2-динитроэтилен. Преимуществом нитротриазолона является простота его получения при наличии дстаточно хороших характеристик. Однако, к его недостаткам можно отнести наличие кислотных свойств и невысокую мощность (на уровне ТНТ). 1,1-диамино-2,2-динитроэтилен в свою очередь по мощностным параметрам превосходит НТО (сравним с гексогеном) при близких параметрах чувствительности, но в настоящее время отсутствует удовлетворительная технология его получения.

Слайд 4.

Существует два принципиально отличающихся подхода к синтезу ДАДНЭ:

первый основан на замещении йода в дийододинитроэтилене на аминогруппу, но осуществить эту реакцию применительно к ДАДНЭ не удалось.

Второй, впервые был осуществлен в СССР и затем опубликован в Швеции в 1998 г. Он заключается в нитрование гетероциклических соединений, содержащих в цикле фрагмент –NH-C(СH3)R-N-(R=H,OCH3 и т.д.), до гемдинитросоединений с последующим их гидролизом. В качестве исходных соединений в этом методе используют 2-метил-имидазол, 2-метилимидазолидиндион, 2-метил-4,6-пиримидиндион и ряд других веществ.

Механизм процесса может быть представлен схемой.

Слайд 5.

Не смотря на то, что 1,1-диамино-2,2-динитроэтилен впервые был получен из 2-метилилимидазола, в качестве объекта нитрования использовать его нецелесообразно, т.к. реакция идёт через образование интермедиата и выход целевого продукта после всех стадий не превышает 13%.Выход ДАДНЭпри нитровании 6-гидрокси-2-метилпиримидин-4(3Н)-она и 2-метил-2-метокси-имидазолидин-4,5-диона колеблется в пределах 70-80 %.

Слайд 6.

На первом этапе работы был произведен выбор исходного вещества для дальнейшего нитрования. Так как выход целевого продукта из 2-метилимидазола по литературным данным невелик, то в дальнейшем в качестве объектов нитрования рассматривались 2-метил-2-метоксиимидазолидинон-4,5-дион и 6-гидрокси-2-метилпиримидин-4(3Н)-он. Для этого был осуществлен их синтез по описанным в литературе методикам.

Первоначально был синтезирован солянокислый ацетамидин, являющийся исходным сырьём для получения как 2-метил-2-метоксиимидазолидинон-4,5-диона, так и 6-гидрокси-2-метилпиримидин-4(3Н)-она. Вход составил 50%, что несколько меньше описанного в прописи (80-90%). По нашему мнению это связано с использованием недостаточно осушенных реактивов.

.