ДЗ Химия / Занятие 5
.docЗАНЯТИЕ №5
Методические указания для студентов
по теме "Свойства карбоновых кислот и угольной кислоты"
Цель занятия: Сформировать знания о реакционной способности и механизме нуклеофильного замещенияв карбоновых кислотах как основу для понимания химизма аналогичных реакций, протекающих в организме человека, расшифровки схем синтеза лекарственных препаратов, синтетических аналогов биологически активных соединений, витаминов.
Значение изучения темы
Изучение данного вопроса имеет практическое значение в плане понимания химических реакций, протекающих в организме с участием карбоновых кислот, аминокислот и их производных. Многие биологически активные вещества являются кислотами или их производными (никотиновая, яблочная, молочная, пировиноградная, уксусная, лимонная, щавелевая кислоты, аминокислоты, S-КоА, ацетилхолин, ацетилфосфат, высшие жирные кислоты, липиды и т.д.), которые участвуют в биологически важных химических реакциях. Производные карбоновых кислот являются лекарственными препаратами: салициловая кислота, метилсалицилат, ацетилсалициловая кислота (аспирин), никотиновая кислота, никотинамид (витамин РР), фенацетин, фенилсалицилат (салол), бензилбензоат и др. В организме реакции с участием этих соединений протекают по механизму нуклеофильного замещения, изучив которые можно прогнозировать ход многих биохимических процессов.
Исходный уровень
-
Электронные эффекты заместителей.
-
Сопряженные системы.
-
Кислотность и основность органических соединений.
I. Теоретические вопросы
-
Основные представители карбоновых кислот. Строение карбоксильной группы.
-
Способы получения карбоновых кислот.
-
Реакции ацилирования. Взаимодействие со спиртами, аммиаком, гидразином, получение ангидридов и галогенангидридов.
-
Примеры реакций, протекающих в организме с участием НS-КоА.
-
Гидролиз производных карбоновых кислот. Гидролиз липидов.
-
Функциональные производные угольной кислоты: мочевина, эфиры угольной кислоты, карбобензилхлорид, третбутилкарбохлорид, уретаны, мепробамат, биурет.
-
Синтез барбитуровой кислоты. Физиологически активные уреиды кислот, креатин, креатинфосфат.
-
Нитрозирование мочевины в присутствии нитритов как фактор канцерогенеза.
-
Реакции декарбоксилирования карбоновых кислот; образование коламина и биологически активных аминов (триптамин, гистамин, серотонин). Мелатонин - гормон шишковидной железы, биосинтез, биологическое действие.
II. Обучающие упражнения
Задание 1. Метилсалицилат относится к группе ненаркотических анальгетиков. Получите метилсалицилат, используя реакцию этерификации.
Решение.
Задание 2 Фенилсалицилат (салол) применяется внутрь при кишечных заболеваниях. Это соединение гидролизуется в щелочной среде кишечника. Написать уравнение реакции.
Решение:
Реакция гидролиза в кислой среде обратима. В щелочной среде процесс гидролиза необратим. Гидролиз фенилсалицилата в слабощелочной среде тонкого кишечника образуются салицилат натрия и фенол.
фенилсалицилат салицилат натрия фенол
Продукты гидролиза угнетающе действуют на патогенную флору и тем самым оказывают дезинфицирующее действие.
Задание 3 Какие производные мочевины образуют камни в организме и почему? Напишите уравнения реакций образования оксалатов и нитратов мочевины.
Решение:
Мочевина (карбамид) – конечный продукт обмена веществ у человека (с мочой выделяется около 20-30г мочевины в сутки). Мочевина обладает основными свойствами и образует соли с одним эквивалентом кислоты.
Оксалаты и нитраты мочевины плохо растворимы в воде и могу приводить к образованию камней.
III. Задания для самостоятельной работы
Задание 1. Монокарбоновые кислоты. Важнейшие представители. Электронное строение карбоксильной группы, вид сопряжения. Напишите уравнение реакции уксусной кислоты с метиловым спиртом, аммиаком (при нагревании), гидразином (NH2 - NH2, Н+).
Задание 2. Изобразить формулы биологически активных производных карбоновых кислот: валидола, никотинамида (витамин РР), ацетилхолина, НS-КоА. Напишите реакции изоникотиновой кислоты с этиловым спиртом, аммиаком (при нагревании). Назовите продукты.
Задание 3. Дайте определение кислоты по теории Бренстеда. Качественно сравните кислотность муравьиной, уксусной, трихлоруксусной кислот. Приведите реакции указанных соединений с этанолом (Н+). Назовите полученные продукты.
Задание 4. Сравните между собой электронное строение салициловой и п-аминобензойной кислот. Приведите уравнения реакций указанных кислот со щелочью, уксусным ангидридом.
Задание 5. Напишите синтез ацетилхолина с участием аминоспирта холина и уксусной кислоты. Укажите биологическую роль полученного соединения.
IV. Выполнение контрольного тестирования по модулю №1
V. Подведение итогов занятия
VI. Домашнее задание: Процессы окисления и восстановления биоорганических соединений.
СПИСОК РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
Основная литература
1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. , Зурабян С.Э. .Биоорганическая химия. Учебник. ГЭОТАР-Медиа. 2010 – 416 с.
2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Зурабян С.Э. .Биоорганическая химия. Учебник. М., ГЭОТАР-Медиа.- 2009 – 416 с.
Дополнительная литература
1. Попков В.А., Пузаков С.А. Общая химия. Учебник для вузов, - М., ГЭОТАР - Медиа, 2007 - 976 с.
2. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учебное пособие / ред. Н.А. Тюкавкина, Бауков Ю.И., Зурабян С.Э. - М., ГЭОТАР - Медиа, 2010 г. – 168 с.
Методическая рекомендация переработана 7 февраля 2012г.
Зав. кафедры общей и Сторожок Н.М.
биоорганической химии, д.х.н., профессор