ДЗ Химия / Занятие 1

ЗАНЯТИЕ № 1

Методические указания для студентов

по теме «Принципы классификации и номенклатуры биоорганических соединений»

Цель занятия: Познакомиться с классификацией биоорганических соединений, усвоить алгоритм построения названий с учётом особенностей химического строения углеводородного или гетероциклического скелета и наличия характеристической группы

Значение изучения темы: На рынке современных фармацевтических препаратов существует множество лекарственных средств – синонимов, в составе которых действующим началом является одно и тоже соединение. Современный врач по систематическому названию действующего препарата должен составить представление о структуре и определить аналоги с тем, чтобы квалифицированно решить вопросы замены лекарственного средства.

I. Теоретические вопросы

1. Классификация биоорганических соединений, основанная на особенностях строения углеводородного скелета (ациклические, карбоциклические и гетероциклические структуры).

2. Основы систематической номенклатуры углеводородов (ИЮПАК) на примере алканов, алкенов, алкодиенов;

3. Номенклатура циклических, ароматических и гетероциклических соединений. Гетероциклы с одним гетероатомом: пиррол, индол, пиридин, хинолин. Гетероциклы с несколькими гетероатомами: пиразол, имидазол, пиразин, пиримидин, пурин.

4. Тривиальная и систематическая номенклатура основных классов биоорганических соединений. Порядок старшинства характеристических групп, названия префиксов и суффиксов, применяемых для обозначения характеристических групп.

5 Номенклатурные термины: органический радикал, родоначальная структура, характеристическая группа, заместитель, локант.

6. Алгоритм построения названия биоорганического соединения.

II. Обучающие упражнения

Большинство природных соединений и фармацевтических препаратов включают в свою структуру по меньшей мере одну или несколько функциональных групп. Гетерофункциональность – это признак природных соединений, участвующих в обеспечении жизнедеятельности. К гетерофункциональным соединениям относя гирокси-, оксо-, аминокислоты, аминоспирты, углеводы и др.

Алгоритм построения названия гетерофункционального соединения

1. выбирают старшую характеристическую группу, используя шкалу старшинства;

2. определяют родоначальную структуру и нумеруют её так, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший локант (учитывается правило наименьших локантов);

3. определяют заместители, называют их префиксами в алфавитном порядке, с указанием цифры, соответствующей положению заместителя в родоначальной структуре;

4. называют родоначальную структуру, присоединяя суффикс старшей характеристической группы.

Задание 1. Назвать по систематической номенклатуре следующие соединения:

α-аланин (2-аминопропановая кислота)

цистеин (2-амино-3-меркаптопропановая кислота)

метионин (3-метилтиопропановая кислота)

Задание 2. Привести структурные формулы и систематические названия изомеров γ-аминомасляной кислоты (ГАМК).

2-аминобутановая кислота (α-аминомасляная кислота)

3-аминобутановая кислота (β-аминомасляная кислота)

4-аминобутановая кислота (γ-аминомасляная кислота)

Задание 3. Указать характеристические группы. Назвать по систематической номенклатуре:

L-карнитин

3-гидрокси-4-N,N,N,-триметиламинобутановая кислота

этиленкликоль этандиол-1,2

глицерин пропантриол-1,2,3

инозит гексагидроксициклогексан

катехол 1,2-дигидроксибензол

п-крезол 1-гидрокси-4-метилбензол	гидрохинон 1,4-дигидроксибензол	резорцин 1,3-дигидроксибензол		салициловая кислота 2-гидроксибензойная кислота
эфедрин 2-N-метиламино-1-фенилпропанол-1			триптофан 2-амино -3--индолилпропановая кислота

II. Задания для самостоятельной работы

Задание 1. Назвать по систематической номенклатуре следующие соединения:

этаноламин холин

тирозин норадреналин

ДОФА адреналин

глиоксалевая кислота пировиноградная кислота ацетоуксусная кислота

Задание 2. Привести формулы следующих соединений по их названию:

1. напишите формулу ментола (2-изопропил-5-метилциклогексанол-1), который входит в состав препарата валидол.

2. 8-гидроксихинолина, и продукта синтеза на его основе препарата 5-НОК (8-гидрокси-5-нитрохинолина).

3. антидота, использующегося при отравлениях мышьяком (2,3-димеркаптопропанол) (БАЛ).

4. аминокислоты серина (2-амино-З-гидроксипропановой кислоты);

5. пиридоксин (витамин В6) представляет собой производное пиридина. Приведите структурную формулу витамин В6 по его систематическому названию: З-гидрокси-4,5-дигидроксиметил-2-метилпиридин.

IV. Подведение итогов занятия.

V Домашнее задание: Сопряжение как фактор, определяющий устойчивость биологически активных молекул. Природные структуры, содержащие сопряженные связи (-каротин, астаксантин, порфирины, флавоноиды, ароматические и гетероциклические соединения). Электронные эффекты, определяющие формирование реакционных центров в молекулах биоорганических соединений

СПИСОК РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Основная литература

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. , Зурабян С.Э. .Биоорганическая химия. Учебник. ГЭОТАР-Медиа. 2010 – 416 с.

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Зурабян С.Э. .Биоорганическая химия. Учебник. М., ГЭОТАР-Медиа.- 2009 – 416 с.

Дополнительная литература

1. Попков В.А., Пузаков С.А. Общая химия. Учебник для вузов, - М., ГЭОТАР - Медиа, 2007 - 976 с.

2. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учебное пособие / ред. Н.А. Тюкавкина, Бауков Ю.И., Зурабян С.Э. - М., ГЭОТАР - Медиа, 2010 г. – 168 с.

Методические указания переработаны 17 января 2012

Зав.кафедрой общей и

биоорганической химии, д.х.н. профессор Сторожок. Н.М.