Baza / base_part_2
.pdfЗадание №1. Завершите уравнения реакций и назовите исходные соединения и конечные продукты.
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NaOH, H2O |
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2-Хлортолуол |
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P, toC |
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ONa |
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125 oC, P |
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H2O |
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Амид фенилуксусной |
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P2O5 |
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Фенилнитрометан |
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NaOH |
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кислоты |
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toC |
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Этилацетат |
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LiAlH4 |
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4-Хлортолуол |
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NaOH, H2O |
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абс. эфир |
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Циклопентанон + |
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toC |
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P, toC |
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(S)-2-бромпентан |
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NaNO2 |
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Аминоуксусная |
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C2H5OH, HCl(г) |
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ДМФА |
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кислота |
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toC |
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H |
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C2H5NH2 |
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LiAlH4 |
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C2H5 |
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C |
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CH2 |
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|
Этилпропаноат |
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|
абс. эфир |
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O |
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Этилоксиран + CH3ONa |
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Бутаналь |
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NaOH |
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H2O, 10% |
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1) B2H6 |
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H |
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|||||||||||||||||
1-Метилциклогексен |
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HNO2, H |
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2) H2O2, OH |
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|
H3C C COOH |
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|
NH2 |
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Пропановая кислота |
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1) NH3 |
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Ацетонитрил |
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1) 2H2, Ni |
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2) toC |
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2) HBr |
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HNO3 (конц.) |
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|
(CH3CO)2O |
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|
... |
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|
AlCl |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ацетофенон |
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Фенол |
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3 |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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H2SO4, toC |
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toC |
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Циклогексен |
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(S)-2-пентанол |
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Фенол |
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NaOH, H2O |
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CH3CH2CH2ONa + CH3I |
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C2H5MgI + CH3COOH |
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Этаналь + PCl5 |
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N(CH3)2 |
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Cl + |
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N |
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N |
Cl |
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Фталевый ангидрид |
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NH3 |
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(R)-2-Пентанол |
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HBr |
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toC |
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п-Гидроксибензиловый спирт |
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Ацетофенон + 3I2 |
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o |
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NaNO2 |
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HNO3 (разб.) |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||
Пропилмалоновый эфир |
|
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|
1) H2O, H, t |
C |
|
|
|
Фенол |
|
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|
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|
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... |
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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2) toC |
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3H2SO4, 0oC |
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|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3-Бром-4-хлорнитробензол |
|
CH3ONa |
|
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|
Фенол |
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H2SO4 |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
toC |
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100-110oC |
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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1) H N |
|
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NH |
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|
O |
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
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|||||||||||||||||||||||||
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2 |
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|
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|
|
2 |
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|
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|
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|
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H3C |
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Бутанон |
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|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2) KOH, toC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2-Аминобутановая кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
Cl |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
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|
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|
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|
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|
|
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|
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|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
toC |
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
||
CH3CH2C N(CH3)3 OH |
|
|
|
|
|
H |
|
|
||||||
|
|
|
Бензальдегид |
|
|
|
|
|
||||||
CH3 |
|
|
|
|
|
NaOH, H O |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
(S)-2-Бромбутан |
|
NaOH, H2O |
|
|
п-Толилдиазоний хлорид |
|
CuCl |
|||||||
|
toC |
|
|
|
HCl, toC |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
H2C CH2 |
NaOH |
... |
HCl |
|
Толуол |
CH3COCl |
|
|
... |
NH2OH |
||||
H2O |
H2O |
|
AlCl3 |
|
|
|
|
|||||||
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
Фенол |
3Br2 |
|
|
|
|
|
(R)-2-пентанол |
(CH3CO)2O |
||||||
H O |
|
|
|
|
|
|
toC |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4 |
|
Фенол |
3H2, Ni |
|
|
|
|
|
||
(S)-2-бутанол + CH3COOH |
|
|
t oC, P |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
toC |
|
|
|
|
|
|
|
|||
H2 |
|
|
NaNO2 |
|
|
H |
|
(CH |
|
CO) |
O |
|||
C |
CH |
|
|
|
|
|
H3C C COOH |
|
3 |
|
2 |
|
||
|
3HCl, H2O, 0oC |
|
|
|
toC |
|
|
|||||||
|
2 |
|
|
NH2 |
|
|
|
|
||||||
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
MgBr + этаналь |
|
... |
H2O |
Этаналь |
2 CH3CH2OH |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
H |
|
|
|
|
|
п-толуиловый альдегид |
CH3CHO |
|
|
(C2H5)3N |
|
|
|
|
||||||
NaOH, H2O |
|
Бромэтан |
спирт |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
OH |
pH 8-10 |
|
OH |
HBr |
|
|
|||
O2N |
N |
N Cl |
+ |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
HO |
|
|
|
toC |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
O |
|
KOH (конц.) |
|
|
|
|
|
AgNO2 |
|||||
H3C |
|
|
|
|
(S)-2-Бромбутан |
|||||||||
|
|
toC |
|
|
эфир |
|
||||||||
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaBH4 |
|
|
|
|
|
o |
|
|
|
|
|
|
Бензальдегид |
|
|
|
|
|
Анизол |
HBr, t C |
|
|
|
|
|
||
CH3OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
транс-4-метилциклогексанол |
PCl5 |
|
Ацетон + Ph3P |
CHCH3 |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
||||||||||
1-Бромбутан |
|
KCN |
|
|
|
Анилин |
(CH3CO)2O |
|
|
... |
|
Br2 |
||
|
ДМСО |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3COOH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
C3H7Li + C2H5OH |
|
|
|
|
|
C6H5ONa + C2H5Br |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
C2H5OH, HCl (сух.) |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
H3C C COOH |
|
|
|
toC |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Нитроэтан |
NaOH |
|
|
|
|
NaBH4 |
|
|
|
|
|
|||
|
H2O |
|
|
|
Ацетон |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Бензальдегид + ацетон |
NaOH |
|
|
м-Броманилин |
NaNO2 |
|
|
|||||||
H2O |
|
|
HCl, 0-5oC |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
H |
|
|
H2O |
|
|
|
Cl2 |
|
|
... |
|
Ca(OH)2 |
||
(R)-H C C |
CH=CH |
2 |
o |
|
|
H C CH |
2 |
|
|
|
|
|
||
3 |
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|||
Cl |
|
|
|
t C |
|
|
|
H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
SOCl2 |
|
|
|
Пропин |
1) BH(Alk)2 |
|
|
|
|
||
(R)-2-бутанол |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
пиридин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
2) H2O2, OH |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1) H |
N |
|
NH |
|
H3C |
H |
HBr |
|
|||||||
|
|
|
||||||||||||||
Циклопентанон |
2 |
|
|
|
|
2 |
|
CH C |
|
CH3 |
|
|
|
|||
|
|
|
|
o |
C |
|
|
toC |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|||||||||
|
2) KOH, t |
|
|
|
|
|||||||||||
Бутиллитий + этанол |
|
|
|
|
|
|
п-Нитроанилин |
|
NaNO2 |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
HCl, 0-5oC |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Бензойная к-та |
|
|
|
|
|
|
NaNO3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Бромэтан |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
KNO2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
H2SO4, toC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ДМФА |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
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Стирол |
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NaOH, H2O |
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H |
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Ацетанилид |
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HNO3, H2SO4 |
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|
(CH3CO)2O |
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
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CH3COOH |
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|
|
|
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|
|
Аминоуксусная кислота |
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
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|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
(R)-втор-бутил ацетат |
|
|
H2O |
|
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|
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|
|
2-метилгексен-2 |
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|
1) O3 |
|
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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toC |
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H, |
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2) H2O, Zn |
|
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
(R)-втор-бутилацетамид |
|
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|
H2O |
|
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4-хлортолуол |
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NaNH2 |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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|
NaOH, toC |
|
|
NH (ж.) |
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3 |
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O |
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LiAlH |
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NaNO2 |
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H3CH2C |
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4 |
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п-Толуидин |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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|
OCH(CH ) |
2 |
|
|
абс. эфир |
|
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HCl, 0oC |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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3 |
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|||||||||||||||||
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Адипинат кальция |
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|
toC |
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|
|
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|
|
Масляная кислота |
|
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SOCl2 |
|
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
(S)-1-фенилэтанол |
|
|
|
|
|
HBr |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Пропен |
|
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|
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|
H2 + CO |
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|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
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|
|
|
toC |
|
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|
|
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|
|
|
|
|
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|
Co, P, toC |
|
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Фенол + ацетилхлорид |
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|
C2H5MgBr + пропин |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Салициловая кислота |
|
(CH3CO)2O |
Метилэтиламин |
|
|
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|
1) CH3Br |
|
|
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
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toC |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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|
2) NaOH, H O |
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Малоновый |
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1) C2H5ONa |
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эфир |
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2) Бензилхлорид |
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o |
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спирт, t |
C |
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H |
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OH |
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||||||||
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Ацетанилид |
|
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Br2 |
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|
CH3 O |
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|
LiAlH4 |
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CH CH |
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C |
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|
CH3COOH |
|
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|
|
|
|
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|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
3 2 |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
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|
o |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
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|
t C |
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|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
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|
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|
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|
|
|
о-Хлоранизол |
NaNH2 |
|
|
||||||
Бутаналь + |
Ph3P |
CHCH3 |
|
|
NH (ж.) |
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
H |
|
|
HBr |
|
|
|
|
|
|
|
|
P2O5 |
|
|
|||
H3C C COO |
|
|
|
|
|
|
Ацетамид |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
toC |
|
|
|
|||||
NH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
SnCl2 |
|
|
|
O |
|
|
|
O |
|
||
H3C |
|
N |
N Cl |
CH |
CH |
|
|
|
+ |
CH |
3 |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
HCl |
|
3 |
|
2 |
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ONa |
|
|
Cl |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
(CH ) NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
LiAlH4 |
|
|
||||
1-Бромпропан |
|
3 2 |
|
|
|
Этилацетат |
|
|
|
|
|
||||||
спирт |
|
|
абс. эфир |
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
O |
|
NaBH4 |
|
|
|
|
|
|
|
3Br2 |
|
|
|
||
H3C |
|
|
|
|
|
Фенол |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2O |
|
|
|
||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
C6H5MgCl |
оксиран |
|
|
|
CH CH CH |
|
|
H2 + CO |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
o |
|
||||||
|
абс. эфир |
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Co(CO) , P, t C |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
|
|
Фенилацетат |
|
H2O |
|
|
|
|
|
|
Na |
... |
фенол |
||||||
|
|
o |
|
|
|
C2H5OH |
|||||||||||
|
|
H, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
t C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
CH3CH2CH2OH |
H2SO4 |
... PhCOOOH |
(R)-2-бутанол |
SOCl2 |
|
||||||||||||
170oC |
|
|
пиридин |
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
H2NCH2 |
COOH |
CH3OH |
|
|
Метилэтиловый эфир |
HI |
|||||||||||
|
HCl |
|
|
toC |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
CH3MgI |
C6H5CHO |
... |
HCl |
|
2 |
|
|
O |
NaOH (конц.) |
|
|||||||
|
|
|
|
|
H2O |
|
|
|
|
|
|
H2O |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|||||
|
O |
|
|
P O |
5 |
|
|
|
|
|
|
|
1) CO2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
CH3CH2 |
|
|
|
2 |
|
|
C2H5MgBr |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
toC |
|
|
|
|
2) HCl, H2O |
|
||||||||
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
п-Хлорфенол |
|
2Br2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2C |
P(Ph)3 |
|
|||
|
|
|
H2O |
|
|
|
Бензальдегид |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
O |
Br2 |
+ 4NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
CH3OH |
|
|||||
CH3CH2 |
|
|
C6H5 N N Cl |
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H, |
toC |
|
||||||||
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
(CH3)2CHCH2CH(COOC2H5)2 |
1) H2O, H, toC |
Бутаналь |
|
NaOH |
... toC |
||||||||||||
|
2) toC |
|
|
H2O |
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
H |
|
|
C2H5OH, HCl (сух.) (1:1) |
Этилбензоат |
|
NaOH, H2O |
|
||||||||||
H3C C COOH |
|
|
toC |
|
|
|
|
toC |
|
||||||||
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
C2H5Br |
CH3NH2 |
|
|
|
|
|
(S)-2-бутанол |
HBr |
|
|
|||||||
спирт, toC |
|
|
|
|
|
toC |
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Бензиламин |
|
NaNO2 |
|
|
Метилбутаноат |
|
Na |
|
|||||||||
HCl, H2O |
|
|
C2H5OH |
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
O |
|
|
NH2OH |
|
|
Аминоуксусная |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
+ ацетилхлорид |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
CH3 |
|
|
|
|
|
кислота |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
N(CH3)2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
H2O, H |
|
H3CO |
|
N |
N Cl + |
|
|
Cl |
|
|
|
|
N |
N |
Cl |
||||
|
|
|
|
|
|
|
toC |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
п-Толуолсульфоновая |
1) 3NaOH, 300oC |
H2C C CHO + Ph3P CHCH3 |
|||||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||
кислота |
|
|
|
|
2) HCl, H2O |
||||||||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
Фенол |
1. NaOH, H2O |
|
... |
HCl |
3,4-дибромнитробензол |
CH3ONa |
|||||||||||
2. CO2, 125 oC, P |
|
H O |
CH |
OH, toC |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
Пентанол-1 |
|
Cu |
|
|
|
|
|
|
HBr |
|
||||||
>200oC |
|
|
CH3CH CHCH2OH |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
C |
H |
NH |
|
CH3I (изб.) |
|
|
|
|
C2H5ONa ... |
C2H5Br |
||||||
2 |
|
toC |
|
|
|
|
|
|
||||||||
2 |
5 |
|
|
|
|
|
|
CH2(COOC2H5)2 |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
H |
|
O |
Br2 |
+ 4NaOH |
O |
|
C6H5NHNH2 |
|
|||
(R)-CH3CH2 |
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
toC |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
CH |
|
NH2 |
|
|
H |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Бутаналь |
Ag(NH3)2OH |
|
|
C6H5CH2OH |
CH3MgI |
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
1) H2O, H, toC |
HOOC-CH2-CH2-COOH |
|
toC |
|
||||
(CH3)2CH-CH(COOC2H5)2 |
2) toC |
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
Mg |
... |
1) CO2 |
|
|
H O |
|
|
|
(CH3)2CHCH2Br |
|
|
|
|
Пропин |
|
2 |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
эфир |
|
2) HCl, H O |
HgSO4, H2SO4 |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
Na2CO3 |
|
|
|
NaHSO3 |
|
|
||
CH3CH2 |
|
C COOH |
|
Пропаналь |
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
H2O |
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
Br2 |
|
|
H3C |
|
CH3OH |
|
|
|
|
|
|
CH CH |
|
|
|
|
H3C C CH2 |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
2 |
3 |
|
|
hν |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|
N |
|
N |
C6H5N(CH3)2 |
OH |
|
SOCl2 |
|
|
||||
|
|
|
|
Cl |
pH 5-7 |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
toC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3COCl |
(R)-2-аминобутан |
|
Пропаналь |
|
NaOH |
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
toC |
|
|
|
H O, 10% |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
C2H5MgBr + BrCH2CH=CH2 |
|
|
C2H5MgBr + C2H5OH |
|
|
|
||||||||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
HCl |
|
|
O |
|
P2O5 |
|
|
|
H3C C COOH |
|
|
|
|
|
CH3CH2 |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
toC |
|
|
||||||||
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
C2H5 |
|
|
|
toC |
|
|
|
H |
O |
|
LiAlH4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(R)-CH3CH2 |
|
|
|
|||||
HOOC C COOH |
|
|
|
|
|
|
|
ТГФ |
|
|||||||
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 NH2 |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Задание №2. Приведите механизмы следующих реакций. |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
Пропаналь |
2C2H5OH |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
Бензальдегид |
KOH (конц.) |
|
Этилбензоат |
|
NaOH, H2O |
|||||
|
H O |
|
|
|
|
toC |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
(S)-2-бутанол |
HBr |
|
Бензойная кислота |
C2H5OH |
||||||
|
toC |
|
|
o |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H, |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
t C |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
Пропановая кислота + этанол |
Cl |
N |
N |
Cl + |
pH 9-10 |
|||||
toC |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
п-Толуидин |
|
NaNO2 |
|
|
|
|
|
|
|
toC |
3HCl, 0oC |
|
Уксусный ангидрид + CH3NH2 |
||||||||
|
|
|||||||||
|
|
|
H |
Анизол |
HI |
|
|
|
||
Фенилуксусная кислота + (S)-2-бутанол |
toC |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
toC |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Бензальдегид |
|
HCN |
|
|
|
|
|
|
|
NaNO2 |
|
|
|
п-Аминоацетофенон |
|||||||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
3HCl, 0-5oC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Метилпропаноат |
NaOH, H2O |
|
(R)-2-бутанол |
|
|
KBr |
|
|||
toC |
|
|
H2SO4, toC |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||
(R)-2-бутанол |
|
SOCl2 |
|
Бензальдегид + анилин |
toC |
|||||
|
эфир |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2CH3OH |
|
(S)-2-Бромбутан |
|
|
NaOH, H2O |
|||||
Этаналь |
|
|
|
|
|
toC |
||||
|
H |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Бутановая кислота + метанол |
H |
1. Пропаналь |
|
HCN |
(4 балла) |
|||||
|
|
|||||||||
|
|
|
toC |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
N N |
Cl |
N CH3 |
pH 5-7 |
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
O2N |
Br |
CH3ONa |
|
(R)-2-Метил-1-бутанол |
HBr |
|||||
CH OH, toC |
|
toC |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
о-Толуидин |
NaNO2 |
|
Фенолят натрия |
|
|
CO2 |
|
|||
HCl, 0oC |
|
|
|
125 oC, P |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
H2O |
|
Пропаналь |
NaOH (10%) |
|
||||
2-Бром-2-метилбутан |
|
|
H |
O |
|
|||||
|
|
toC |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
Пропановая кислота + (R)-2-бутанол |
H |
O |
N |
NH |
|
NaNO2 |
||||
|
|
3HCl, 0-5oC |
||||||||
|
|
|
toC |
2 |
|
|
|
2 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Бензальдегид |
|
C6H5NHNH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Задание №3. Приведите схемы превращений.
№ |
|
|
№ |
|
п/п |
|
|
п/п |
|
1 |
Этилен → 1-бутанол (используйте реакцию Гриньяра) |
22 |
Толуол → бензилбензоат |
|
|
|
|
|
|
2 |
Бензол и метан → м-нитробензойная кислота |
23 |
Этилен → пропиламин |
|
|
|
|
|
|
3 |
Хлорбензол → 2-хлор-4-нитрофенол |
24 |
Этилен → 2-метил-2-пентеналь |
|
4 |
Этан → уксусный ангидрид |
25 |
Бензол → м-фторфенол |
|
5 |
Пропен |
→ 2-метил-2-пентанол (используйте реакцию |
26 |
Фенол и уксусный ангидрид → |
|
Гриньяра) |
|
ацетилсалициловая кислота (аспирин) |
|
6 |
Бензол → адипиновая (1,6-гександиовая) кислота |
27 |
Бензол → м-фторхлобензол |
|
7 |
Ацетилен и бензол → оксим ацетофенона |
28 |
Бензол → м-бромфенилгидразин |
|
8 |
Ацетон → изопропилпропаноат |
29 |
Бензол → м-бромйодбензол |
|
|
|
|
|
|
9 |
Этилен |
→ этиловый эфир α-аланина (2-амино- |
30 |
Толуол → бензиловый эфир |
|
пропановой кислоты) |
|
фенилуксусной кислоты |
|
10 |
Этилен → аминоуксусная кислота |
31 |
Бензол и этанол → 1-фенилэтанол |
|
11 |
Этанол → диэтиловый эфир янтарной кислоты |
32 |
Этилен → янтарная кислота |
|
12 |
Толуол → фенилуксусная кислота |
33 |
Кумол → салициловая кислота |
|
|
|
|
|
|
13 |
Бензол и этанол → 2-фенилэтанол |
34 |
Бензол → м-фторанизол |
|
14 |
Бензол и метанол → п-N,N-диметиламиноазобензол |
35 |
Нитробензол → 1,3,5-трибромбензол |
|
|
|
|
|
|
15 |
Бензол и метан → м-иодметоксибензол |
36 |
Этилен → ацетамид |
|
16 |
Кумол |
и метилйодид→ п-нитрометоксибензол |
37 |
Бензол → 4-гидроксиазобензол |
17 |
Бензол и уксусный ангидрид → п-нитроанилин |
38 |
Толуол → п-толуиловая кислота |
|
18 |
Бензол → м-броманизол |
39 |
Этанол и бензол → фенилацетат |
|
|
|
|
|
|
19 |
Этилен → α-аланин (α-аминопропионовая |
40 |
Толуол и пропанол-1 → пропиловый |
|
|
кислота) |
|
эфир фенилуксусной кислоты |
|
20 |
Толуол → амид фенилуксусной кислоты |
41 |
Этан → диамид янтарной кислоты |
|
|
|
|
|
|
21 |
Этилен → 2-бутанол (используйте реакцию Гриньяра) |
42 |
Бензол и этилен → п-нитроацетофенон |
Задание №4. Установите строение соединения на основании анализа его свойств. Приведите |
|||||||||||||||
указанные реакции. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
HCl |
не реагирует |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
o |
|
HCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
образуется соль |
|
|
|
|
|
|||
|
С9H11NO |
H2O, 20 C |
|
|
|
|
H2O |
|
|
|
|
|
|
||
1 |
H O |
|
|
|
|
|
|
|
|
1) KMnO4 |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
2 |
CH3COONa + C7H9N |
|
|
|
|
C7H7Br H2O, toC |
|
|
|||||
|
|
NaOH, toC |
NaNO2 |
... CuBr |
о-бромбензойная |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
3 HCl, 0oC |
toC |
|
|
2) H3O |
|
кислота |
||
|
|
HCl |
растворяется |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
H O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
С7H7NO2 |
Na2CO3 |
реагирует с выделением CO2 |
|
|
|
|
|
|||||||
|
H2O |
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
1. CuCN, toC |
|
|
toC |
|
|
|
|||||
|
|
NaNO2 |
... |
C H O |
|
C H O |
3 |
||||||||
|
|
|
|
o |
|
2. H O, H SO |
o |
8 6 4 |
|
|
8 4 |
|
|||
|
|
3 HCl, 0 C |
|
, t C |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
2 |
2 |
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Na2CO3 |
|
CO2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
(CH3CO)2O |
|
C9H8O4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
toC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
3 |
C7H6O3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HNO3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
C7H5NO5 (два изомера) |
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
H2SO4, toC |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
PCl5 |
|
|
C7H5ClO2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
NaOH |
не реагирует |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С8H10O |
PCl5 |
C H Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
|
|
8 |
9 |
|
|
дает реакцию серебряного зеркала |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
Cu |
|
C8H8O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
200oC |
|
|
|
|
toC |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
KMnO4 |
|
|
C8H4O3 |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
o |
|
C8H6O4 |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
H O, t C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ag(NH3)2OH |
не реагирует |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C8H7ClO |
H2N NH2 |
|
C8H9ClN2 |
|
Na CO |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
||||
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
CO2 |
|
|
|
Br2 |
|
|
|
|
|
HCl |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
C7H5ClO2Na |
|
|
|
|
|||
|
|
NaOH, H2O |
|
H2O |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
HNO3 |
|
C7H4ClNO4 (один изомер) |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
не растворяется |
|
|
|
|
|
|||
|
|
LiAlH |
|
|
в воде |
|
CH3MgI |
CH4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
4 |
|
|
C7H8O |
|
Cu |
|
|
|
|
|
6 |
C8H8O2 |
|
|
|
|
C7H6O (дает реакцию серебряного зеркала) |
||||||
|
|
|
|
|
|
o |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
t C |
|
|
|
|
|
|
H2O |
|
|
|
Na2CO3 |
CO2 |
|
|
|
|
|
|
|
o |
|
|
C7H6O2 |
H2O |
|
|
|
|
||
|
|
H t C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HCl |
C |
H |
ClN растворяется |
|
|
|
|
|||
|
|
H2O |
5 |
14 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7 |
С5H13N |
NaNO2 |
|
C H N O |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
HCl |
|
5 |
12 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3I(изб) |
|
С7H18N |
I |
Ag2O |
С7H18N |
OH |
toC |
1-бутен |
||
|
|
|
|
|
H2O |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(преимущественно) |
в воде не растворяется
HCl
C7H10ClN (в воде растворяется)
8 |
C7H9N |
|
HNO2 |
C7H8N2O (масло желто-зеленого цвета) |
|
|
|||||
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
CH3COCl
C9H11NO
оптически активно
CH3MgI
CH4
9 |
C6H14O |
|
H2SO4 |
C6H12 |
1) O3 |
|
ацетон + пропаналь |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
toC |
2) H2O, Zn |
|||
|
|
|
|
|
|
(CH3CO)2O
C8H16O2 (имеет R-конфигурацию)
может быть расщеплен на энантиомеры дает реакцию серебряного зеркала
10 |
C5H10O |
|
Br2 |
C5H9BrO |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
NaOH, H2O |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaBH4 |
C |
H |
|
O |
H2SO4 |
C5H10 |
KMnO4 |
метилэтилкетон + CO2 |
+ H2O |
|
|
|
|
|
|
toC |
H2SO4 |
||||||
|
|
|
|
спирт |
5 |
|
12 |
|
|
|
|
|
H2O |
C H O |
|
Na2CO3 CO |
|
|
|
H , toC 5 10 |
2 |
H2O |
|
2 |
|
11 |
C5H11NO |
|
|
HCl |
C5H14ClN (растворяется) |
|
LiAlH4 |
|
H O |
||||
|
|
|
|
|||
|
|
С5H13N |
2 |
|
|
|
|
ТГФ |
|
(CH3CO)2O |
|||
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
C7H15NO |
|
Все продукты имеют (R)-конфигурацию |
|
|
Na2CO3 |
не реагирует |
|
|
|
||||||
|
|
H2O, 20oC |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
C6H12O2 |
|
|
|
|
|
|
в воде не растворяется |
|
C2H5OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
H O |
|
PCl |
|
||||||||
|
|
|
||||||||||
12 |
|
2 |
C5H10O2 |
5 |
|
C5H9ClO |
|
C7H14O2 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
H |
|
toC |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
NaOH |
C5H9O2Na |
HCl |
C5H10O2 |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
o |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
H O |
|
|
||||
|
|
H2O, t C |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
Все продукты реакций имеют R-конфигурацию
оптически неактивно
NaOH не реагирует
C9H12O |
|
|
HBr, t |
C9H11Br |
|
||||
13 |
|
|
|
KMnO4 |
C8H6O4 |
|
Br2 |
C8H5BrO4 |
|
H SO |
, t |
|
FeBr , t |
||
2 4 |
|
несоглас. |
3 |
один изомер |
ориентация
|
|
оптически активно |
|
|
|
||||
|
H2O |
|
C |
H O |
2 |
Na2CO3 |
CO2 |
|
|
|
|
|
5 |
10 |
|
|
|
|
|
C5H9ClO |
CH OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
14 |
3 |
|
C6H12O2 |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
||||
|
NH3 |
|
|
|
|
Br |
|
HCl |
|
|
|
|
C5H11NO |
2 |
C4H11N |
|
реагирует |
||
|
|
|
4 NaOH |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(R)-конфигурация |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
оптически активно |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Na2CO3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
C5H9ClO |
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
C5H10O2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CO2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
CH3OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
15 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C6H12O2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
NH3 |
|
|
|
|
|
|
|
LiAlH4 |
|
C5H13N |
|
HCl |
|
|
|
реагирует |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C5H11NO |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ТГФ |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
все продукты реакций имеют (R)-конфигурацию) |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Na2CO3 |
|
|
CO2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
16 |
|
|
|
|
|
|
|
H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
C7H5NO4 |
|
|
3H2, Ni |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaNO2 |
|
|
|
|
|
|
CuCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
HNO3 |
|
один изомер |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
... |
|
|
|
C7H5ClO2 |
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C H NO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
мононитро- |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
P, toC |
|
7 |
7 |
2 |
|
|
|
3HCl, 0oC |
|
|
|
|
|
|
toC |
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4 |
|
производного |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
не реагирует |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
O, 100oC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С8H9Br |
|
|
|
NaOH, 15% |
|
|
|
... |
|
|
HCl |
|
|
|
C8H10O (два изомера) |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
17 |
|
|
|
|
|
|
|
350oC, P |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
KMnO4 |
|
C H BrO |
|
|
|
|
HNO3 |
|
C H BrNO |
|
(один изомер) |
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H O, H SO |
4 |
, toC |
7 5 |
|
|
2 |
|
|
H2SO4, toC |
7 4 |
|
|
4 |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
2 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH (сплав) |
|
газ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
18 C6H13NO |
|
NaOH, H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HCl |
растворяется |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
C2H3NaO2 |
|
+ C4H11N ((S) - конфигурация) |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
toC |
|
|
|
|
|
|
HCl |
|
|
C H O |
2 |
Na2CO3 |
|
CO |
2 |
+H O |
H2O |
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2O |
2 |
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
оптически активно |
|
.. |
|
|
|
|
|
|
C5H12O |
CH3MgI |
CH4 |
CH3 |
CH P(Ph)3 |
алкен |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
19 |
|
|
|
дает реакцию серебряного зеркала |
|||||
Cu |
C5H10O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
200oC |
NH2OH |
|
|
LiAlH |
|
|
||
|
|
|
|
C |
H N |
||||
|
|
|
|
C H NO |
4 |
||||
|
|
|
|
5 |
11 |
|
эфир |
5 |
13 |
|
|
|
|
|
|
|
(S)-конфигурация |
|
|
|
NaOH |
C6H14O |
|
Na |
|
... |
|
C2H5I |
|
|
|
|
|
o |
|
|
|
|
|
|
C H |
O (R-конфигурация) |
|
|
C6H13Br |
|
H2O, t C |
|
|
|
|
|
|
8 |
18 |
|
20 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
KOH |
C6H12 |
|
KMnO4 |
(R)-2-метилбутановая к-та + CO2 |
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спирт, toC |
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H SO |
, toC |
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2 |
4 |
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