Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Органическая химия - Алкены - Лекции - МГУ - 2005 / Алкены I_Получение алкенов (4_4)

.pdf
Скачиваний:
212
Добавлен:
08.01.2014
Размер:
214.58 Кб
Скачать

[предыдущий раздел]

[содержание]

[следующий раздел]

3. Получение алкенов

Среди большого числа методов получения алкенов необходимо выделить три наиболее общих способа создания двойной углеродуглеродной связи. Один из них основан на элиминировании двух групп от вицинальных (соседних) атомов углерода насыщенного соединения. Другой способ синтеза алкенов заключается в стереоселективном или стереоспецифическом восстановлении тройной углерод-углеродной связи в алкинах до двойной связи цисили транс-конфигурации. Третий способ создания двойной углеродуглеродной связи основан на многочисленных реакциях карбонил-метиленовой конденсации карбонильных соединений с соединениями с "активной метиленовой группой". В данной методической разработке приводится только краткая сводка основных методов синтеза алкенов.

1.Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов

Например:

2.Дегидратация спиртов

Например:

3.Дегалогенирование вицинальных дигалогенидов

Например:

4.Термическое разложение гидроксидов тетраалкиламмония по А. Гофману

Например:

5.Дегидрирование алканов

Например:

Эта реакция имеет практическое значение только для промышленного получения низших алкенов: этилена из этана, пропилена из пропана, бутенов из н-бутана, а также из газообразных продуктов термического крекинга.

6.Стереоселективное восстановление алкинов до цис- и транс-алкенов

*Катализатор Линдлара - это палладий, адсорбированный на нейтральном носителе BaSO4 или CaCO3 , дезактивированный хинолином

Например:

*Катализатор P-2-Ni - это Ni(OAc)2; NaBH4 ; C2H5OH; NH2CH2CH2NH2, коллоидный никель, полученный восстановлением диацетата никеля боргидридом натрия в ситеме этанол-этилендиамин. Этилендиамин препятствует дальнейшему гидрированию двойной связи

Например:

Например:

7.Моногидроборирование алкинов с последующим разложением образующихся винилборанов уксусной кислотой (подробно об этом двухстадийном методе восстановления алкинов до алкенов можно прочитать в разделе 4.7)

Это дисиамилборан и 9-борабициклононан, объемные гидроборирующие реагенты, позволяющие проводить моногидроборирование алкинов.

Например:

8. Реакция Г. Виттига

Например:

[предыдущий раздел]

[содержание]

[следующий раздел]

Быстрая навигация по серверу:

Сервер создается при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований

Не разрешается копирование материалов и размещение на других Web-сайтах Copyright (C) Химический факультет МГУ

Вебдизайн: Copyright (C) И. Миняйлова и В. Миняйлов webmaster@www.chem.msu.su