Органическая химия - Лекции - МГУ - Ненайденко - 2004 / Лекция 22 - Аминокислоты. Белки

Лекция 22

Аминокислоты. Белки

Номенклатура аминокислот. Природные аминокислоты. Хиральность аминокислот, образующих протеины. Кислотно-

основные свойства, амфотерность аминокислот. Изоэлектрическая точка. Синтезы α-и β-аминокислот и разделение рацемических форм.

Свойства аминокислот: функционализация по аминогруппе, карбоксилу, окисление аминокислот.

Номенклатура пептидов. Основные принципы синтеза полипептидов; защита аминогруппы и активация карбоксильной группы. Твердофазный синтез пептидов. Общие принципы определения строения пептидов и белков. Первичная, вторичная и третичная структура белков. Понятие о ферментах и ферментативном катализе.

Аминокислоты с неполярными алифатическими заместителями

	COO		COO		COO
H3N	H	H3N	H	H3N	H
	H		CH3	H3C CH3
Глицин		Аланин			Валин

		COO		COO	OOC
	H3N	H	H3N	H		H
		CH2	H	CH3	H2N
	CH3	CH3		CH2
				CH3
	Лейцин		Изолейцин		Пролин

Аминокислоты с неполярными ароматическим заместителями

		COO		COO		COO
			H N	H	H3N	H
	H3N	H
			3	CH2		CH2
		CH2

HN

OH

Фенилаланин Тирозин Триптофан

Аминокислоты с полярными заместителями

	COO		COO		COO
H3N	H	H3N	H	H3N	H
	CH2OH	H	OH		CH2
			CH3		SH
	Серин	Треонин		Цистеин
	COO		COO		COO
H3N	H	H3N	H	H3N	H
	CH2		CH2		CH2
	CH2	H2N	O		CH2
	S
				H2N	O
	CH3
Метионин		Аспарагин		Глутамин

Аминокислоты с основными заместителями

	COO	COO			COO
H3N	H	H3N	H	H3N	H
	CH2	CH2			CH2
	CH2	CH2			NH
	CH2	CH2
					N
	CH2	NH
	NH2	C	NH2
		NH2
	Лизин	Аргинин		Гистидин

Аминокислоты с кислотными заместителями

	COO		COO
H3N	H	H3N	H
	CH2		CH2
	COOH		CH2
			COOH

Аспарагиновая	Глутаминовая
кислота	кислота

Синтез аминокислот

Синтез Штреккера-Зелинского и Бухерера-Берга

NaCN/NH4Cl		HCl
O	H2N CN	H2N COOH

R1	R2 NaCN		R1	R2	(NH4)2CO3 R1		R2
	H2O		HO	CN		H N	CN
	O					2
					O		CO2
	O			R1
R1						R1	R2
	OH	OH или H		R2	NH
R2						HN	CN
	NH			HN
						COOH
	2				O

H

NO

O

O

NH

(NH4)2CO3/NaCN

HO

HO

OH

KOH

O NH2

HO