Министерство образования Республики Беларусь Учреждение образования

МОГИЛЕВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ПРОДОВОЛЬСТВИЯ

Кафедра химической технологии высокомолекулярных соединений

Биологическая химия

КОНСПЕКТ ЛЕКЦИЙ

для студентов специальностей 49 01 01, 49 01 02, 91 01 01

УГЛЕВОДЫ. ОБМЕН УГЛЕВОДОВ

Могилев 2005

2

УКД 518.19 Рассмотрен и рекомендован к изданию

кафедрой химической технологии высокомолекулярных соединений Протокол № от 2005г.

Рассмотрен и рекомендован к изданию секций выпускающих кафедр Протокол №_____ от _____ 2005г.

Составители	доцент Макасеева О. Н.
	ст. преподаватель Дудинская О. В.

Оформление графического материала

Рецензент

доцент Цед Е. Н.

© УО «Могилевский государственный университет продовольствия»

3

СОДЕРЖАНИЕ

1. Классификация углеводов и их биологическая функция		4
2. Моносахариды. Отдельные представители		5
2.1	Свойства моносахаридов	8
2.2	Аминосахара	12
3. Олигосахариды		13
3.1	Дисахариды. Отдельные представители	13
3.2	Трисахариды	19
4. Полисахариды		20
4.1	Гомополисахариды	21
4.2	Гетерополисахариды	28
4.3	Пищевые волокна	34
5. Обмен углеводов		35
5.1	Общие представления об обмене веществ и энергии	35
5.2	Биологическое окисление	36
5.2.1 Брожение и дыхание		37
5.2.2 Гликолиз		38
5.2.3 Спиртовое брожение		41
5.2.4 Молочнокислое брожение		43
5.2.5 Энергетика анаэробного разложения углеводов		43
5.2.6 Аэробное окисление		43
5.2.6.1 Окислительное декарбоксилирование ПВК		44
5.2.6.2 Цикл трикарбоновых кислот (цикл Кребса)		44
5.2.6.3 Дыхательная цепь переноса электронов. Окислительное
фосфорилирование, биосинтез АТФ		47
5.2.6.4 Энергетика аэробного окисления глюкозы		52
5.3	Токсичность кислорода	53
5.4	Пентозофосфатный путь окисления углеводов	55
5.5	Включение других углеводов в процесс гликолиза	56
5.5.1 Фруктоза		56
5.5.2 Галактоза		58
5.6	Биосинтез углеводов	59
5.6.1 Глюконеогенез		59
5.6.2 Фотосинтез		61
5.6.3 Биосинтез сахарозы		63
5.6.4 Биосинтез гликогена и крахмала		63
5.7	Расщепление крахмала и гликогена	65
Список литературы		65

4

Углеводы 1 Классификация углеводов и их биологическая функция

Углеводы наряду с белками и липидами являются важнейшими химическими соединениями, входящими в состав живых организмов. У человека и животных углеводы выполняют важные функции: энергетическую, структурную и защитную.

При окислении углеводов выделяется значительное количество энергии, которая накапливается в виде АТФ.

Углеводы (рибоза и дезоксирибоза) используются для синтеза нуклеиновых кислот, они являются составными компонентами нуклеиновых коферментов, играющих исключительно важную роль в метаболизме у живых существ.

Промежуточные продукты распада углеводов служат исходными веществами для синтеза других соединений, необходимых живой клетке.

С нарушением обмена углеводов тесно связан ряд заболеваний: сахарный диабет, галактоземия и т.д.

На долю углеводов приходится 60-70% пищевого рациона. Они содержатся преимущественно в растительных продуктах, являются основными компонентами хлеба, круп, макарон, кондитерских изделий, служат сырьем в бродильной промышленности, в производстве пищевых кислот: уксусной, молочной, лимонной.

Классификация углеводов основана на структуре и физико-химических свойствах.

Углеводы подразделяются на три основные группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Углеводы

Моносахариды

Олигосахариды,

Полисахариды

дисахариды, трисахариды

Альдозы		Кетозы		Восстанав-		Невосстанав-		Гомополи-
				ливающие		ливающие		сахариды
									Гетерополи-
									сахариды

Моносахариды (простые сахара) – углеводы, которые не способны гидролизоваться до более простых соединений.

5

Олигосахариды (низкомолекулярные сахара) – углеводы, которые при гидролизе распадаются на 2-8 моносахарида («олигос» – по-гречески немногий).

Полисахариды (сложные сахара) – продукты конденсации моносахаридов, они способны гидролизоваться с образованием простых углеводов (от десятков до сотен тысяч молекул моносахаридов).

По химической природе простые сахара делят на: а) нейтральные сахара, содержащие только карбонильную и спиртовую группы; б) аминосахара, содержащие кроме этих групп аминогруппу, которая придает этим соединениям основные свойства; в) кислые сахара, содержащие кроме карбонильной и спиртовых групп карбоксильные группы.

2 Моносахариды. Отдельные представители

Моносахариды (монозы) классифицируют по количеству атомов углерода и по характеру карбонильной группы.

По количеству атомов углерода различают: триозы – сахара с тремя атомами углерода, тетрозы – с четырьмя, пентозы – с пятью, гексозы – с шестью и т.д. Сахара, содержащие семь и более атомов углерода, называют

высшими сахарами.

Моносахариды, содержащие альдегидную группу, называют альдозами, кетонную – кетозами. Часто эти названия объединяют, чтобы одновременно показать и число углеродных атомов, и характер карбонильной группы. Например: глюкоза является альдогексозой, а фруктоза – кетогексозой, простейшей альдотриозой является глицериновый альдегид, а простейшей кетотриозой – дигидроксиацетон:

OH

O

H C

HC

C

H2C

C

CH2

2

H

OH

OH

OH

O

глицериновый альдегид

дигидроксиацетон

Вопросы, связанные со строением моносахаридов, таутомерией, оптической активностью, рассмотрены в курсе «Органическая химия», кроме того, см. методические указания «Химия и биохимия углеводов». Раздел I. Химия моносахаридов.

Наиболее широко распространены в природе гексозы и пентозы. Среди пентоз набольшую роль играют арабиноза, ксилоза, рибоза и дезоксирибоза.

Ксилоза и арабиноза встречаются в растениях в свободном виде, но содержатся в них, главным образом, в виде высокомолекулярных полисахаридов, называемых пентозанами.

6

L-арабиноза

O

н

C

H

он

о н

H

OH

н

н

HO

H

он

он

н

HO

H

он

н

СН2ОН

β -L-арабопираноза

L-арабиноза

L-арабиноза широко распространена в растениях в качестве составной части слизей, гумми, пектиновых веществ и гемицеллюлоз. Арабинозу получают путем гидролиза вишневого клея или свекольного жома. Удельное вращение водных растворов арабинозы после окончания мутаротации +104,5°С, она не сбраживается дрожжами.

Д-ксилоза

O

CH

H						OH		н
							н			о н
HO						H		н
										н
								он
H					OH		он				он
										он
								н
				СН ОН
Входит в состав многих растительных слизей, гумми и гемицеллюлоз.

Образуется при кислотном гидролизе отрубей, соломы, древесины, хлопковой шелухи. Для кондитерской промышленности ксилозу получают в довольно значительных количествах путем кислотного гидролиза кукурузных кочерыжек. Обычными дрожжами ксилоза не сбраживается. Удельное вращение водных растворов после окончания мутаротации +18,8°С. При восстановлении ксилоза дает многоатомный спирт ксилит, его используют вместо сахара в питании больных сахарным диабетом.

O

Д-рибоза

O

C

H

сн2он

н

C

H

сн2он

н

H

OH

O

H

Н

н

н

O

Н

ОН

Н

ОН

н

н

он

н

н

он

он

H

OH

H

OH

он

он

н

СН2ОН

СН2ОН

Д-рибоза и Д-2-дезоксирибоза входят в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов. Производное рибозы – спирт рибит – является составной частью некоторых витаминов и ферментов.

7

Важнейшими и широко представленными в природе гексозами являются глюкоза, фруктоза, галактоза, манноза.

Д-глюкоза

В свободном виде Д-глюкоза содержится в зеленых частях растений, семенах, различных фруктах и ягодах, меде. Входит в состав крахмала, клетчатки, гемицеллюлоз, гликогена, декстринов, сахарозы, мальтозы, рафинозы, многих глюкозидов.

O

C

H

сн2он

H

OH

н

о н

HO

H

н

н

H

OH

он

он

он

H

OH

он

н

СН2ОН

Д-глюкоза

α − Д-глюкопираноза

Глюкозу в больших количествах получают путем кислотного гидролиза картофельного или кукурузного крахмала, при этом глюкоза составляет основную массу патоки, широко применяемой в кондитерском производстве. Глюкоза хорошо сбраживается дрожжами. В водных растворах имеет удельное вращение +52,5°С.

Д-фруктоза

СН2ОН

C

О

НОН2С

о

сн2он

HO

Н

H

OH

н н

онон

H

OH

он

СН2ОН

н

Д-фруктоза

α − Д-фруктофураноза

Д-фруктоза содержится во всех зеленых растениях, в нектаре цветов, меде. Особенно ее много в плодах, поэтому ее второе название – плодовый сахар. Фруктоза гораздо слаще других сахаров. В виде Д-фруктофуранозы входит в состав сахарозы, а также высокомолекулярных полисахаридов, образующих при гидролизе фруктозу. Эти полисахариды, получившие название полифруктозидов, встречаются в значительных количествах во многих растениях, особенно семейства сложноцветных: цикорий, земляная груша, коксагыз и др. Наиболее известен инулин, накапливающийся в качестве запасного углевода в клубнях земляной груши.

Сбраживается дрожжами. Удельное вращение водного, равновесного раствора –92,4°С.