Repetitor_po_Khimii

1. Классификация органических веществ по строению углеводородного радикала (R)

Ациклические				Органические					Циклические
(нециклические)					соединения
Предельные					Непредельные
(атомы углерода					(молекулы этих со-
связаны друг с другом					единений содержат
только одинар-					двойные или трой-
ными σ-связями)					ные связи между
					атомами углерода)
СН3–СН2–СН3					СН2=СН2
СН3–СН–СН2–ОН					СН СН
|
СН3					СН2=СН–СН2–ОН
СН3–СН2–СН2–Сl					СН2=СН–СН=СН2
Карбоциклические					Гетероциклические

(в состав циклов входят только	(в состав циклов кроме атомов
атомы углерода)	углерода входят атомы других
	элементов)

480

2. Классификация органических веществ по функциональным группам (X)

	X	Название фун-	RX	Название	Примеры
		кциональной		класса
		группы
				Спирты	СН3–СН2–ОН
		Гидроксиль-
	–OH	ная группа	R–OH	Фенолы
		(гидроксил)
		Карбониль-	R1		СН3
	С=O	ная группа	С=O	Кетоны	С=O
		(карбонил)	R2		СН3
	O	Альде-	O	Альде-	O
	–C	гидная	R–C	гиды	СН3–С
	H	группа	H		H
	O	Карбоксиль-	O	Карбо-		O
	–C	ная группа	R–C	новые	СН3–СН2–C
	OH	(карбоксил)	OH	кислоты		OH
	O	Сложно-	O	Сложные	O
	–C	эфирная	R–C	эфиры	СН3–C
	O–	группа	O–R’		O–СН3
		Амино-		Пер-
	–NH2		R–NH2	вичные	С2Н5–NH2
		группа
				амины
		Нитро-		Нитро-
	–NO2		R–NO2	соедине-
		группа
				ния
			NН2
	–NН2	Амино-	R			O
	O	группа	O	Амино-	CH3–СН–C
	–C		C			OH
		+		кислоты*	|
	OH	Карбоксил	OH		NН2

*Аминокислоты — пример соединений со смешанными функциями.

481

Типы органических реакций

Рассмотрим типы органических реакций на отдельных

примерах.

1. Реакции присоединения

Реакции присоединения характерны для непредельных соединений, содержащих кратные связи; например:

Этен (этилен)	1,2-Дихлорэтан
	2. Реакции замещения

В ходе реакций замещения происходит обмен атомов или атомных групп, входящих в состав органического вещества, на атомы или атомные группы молекул реагента; например:

Метан

Хлорметан

3.Реакции отщепления (элиминирования)

Врезультате отщепления атомов и атомных групп от молекул органических веществ образуются непредельные органические соединения; например:

Этанол

Этен

4.Реакции разложения

Входе реакций разложения из одного органического вещества образуются два новых органических вещества; например:

t°

СН3—СН2—СН2—СН3 СН3—СН3 + CH2=CH2

Бутан

Этан

Этен

482

5. Реакции изомеризации

Реакции изомеризации — это реакции превращения данного органических вещества в его изомер; например:

	AlCl3, t°
СН3—СН2—СН2—СН2—СН3 СН3—СН—СН2—СН3
Пентан	|

СН3

2-Метилбутан

6. Реакции окисления

Реакции окисления — это реакции, в ходе которых степень окисления углерода, входящего в состав органического вещества, увеличивается; например:

а) полное окисление

	–4	t° +4
	СН4 + 2О2 СО2 + 2Н2О
б) неполное окисление
–4	t°,	кат.	O
СН4 + 2О2 H—C + Н2О
Метан			H
			Метаналь

Органические реакции можно классифицировать и по способу разрыва ковалентных связей в молекулах реагирующих веществ.

1. Свободнорадикальный (гомолитический) разрыв связей: t° или hν

A: B A• + B•

свободные радикалы

Такому разрыву подвергаются малополярные ковалентные связи под действием света или высокой температуры.

Образующиеся частицы содержат неспаренные электроны и называются свободными радикалами. Эти частицы обла-

дают большой энергией, очень активны.

2.Ионный (гетеролитический) разрыв связей:

А| : В [А]+ + [:B]–

катион анион

Такому разрыву подвергаются полярные ковалентные связи. Образующиеся органические ионные частицы отличаются от неорганических тем, что они возникают только в момент реакции.

483

Вопросы для контроля

1.Что изучает органическая химия?

2.Какие вещества называются углеводородами?

3.Что такое производные углеводородов?

4.Какова валентность углерода в органических соединениях? Почему?

5.Как можно объяснить многообразие органических соединений?

6.Что такое химическое строение веществ? Объясните на примере.

7.Назовите типы углерод-углеродных цепей.

8.Что такое изомерия? Назовите типы изомерии.

9.Приведите примеры взаимного влияния атомов или групп атомов в молекулах органических соединений.

10.Что такое гомологический ряд? Гомологи? Приведите примеры.

11.Как можно классифицировать органические вещества?

12.Дайте классификацию органических веществ по функциональным группам.

13.Назовите типы органических реакций.

14.Каковы способы разрыва связей в молекулах органических веществ?

15.Что такое гибридизация электронных облаков?

16.Охарактеризуйте типы гибридизации и соответствующие им валентные состояния атома углерода. Приведите примеры.

Упражнения для самостоятельной работы

1.Укажите валентное состояние и тип гибридизации орбиталей для каждого атома углерода в следующих соединениях:

а) Н2С=СН–СН–СН3;	б) НС С–СН2–СНBr2.
|
Сl

2.Укажите, какие из следующих веществ по отношению друг к другу являются гомологами:

а) С2Н4; б) С4Н10; в) С3Н6; г) С6Н14; д) С6Н6; е) С6Н12; ж) С7Н12; з) С5Н12; и) С2Н2.

3. Укажите, к какому классу относится каждое из следующих веществ:

О

а) С3Н7–ОН б) Н–С	в) С6Н12
H	O
	д) CH3–C
г)	H

4. Укажите, к какому типу относится каждая из следующих реакций:

Н2SO4

а) С2Н2 + Br2 С2Н4Br2 б) С2Н5ОН С2Н4 + Н2О t°

484

t°

в) СН3–СН2–СН3 + HONO2 СН3–СН–СН| 3 + Н2О

NO2

г)

t°

д) C2H5OH + 3O2 2СO2 + 3Н2О t°

е) CH4 С + 2Н2

t°, кат.

ж) СН3–СН2–СН2–СН3 —— СН3–СН| –СН3

СН3

5.Укажите, какие из следующих веществ являются изомерами и какие — гомологами:

H H H
| | |
а) Н–С=С–С–ОН	б) СН3–СН2–СН=СН–СН2ОН
|
Н

в) СН3–СН–СН=СН–СН| 3

OН

Тест № 15 по теме: «Основные положения органической химии»

(Число правильных ответов — 17)

Вариант I

1. Какие атомы углерода в соединении

	1	2	3	4
	Н2С=СН—СН2—СН3
находятся в первом валентном состоянии?
А 1	Б 2		В 3	Г 4
.	.		.	.
2. Какие атомы углерода в соединении
	1	2	3	4
	СН2=СН—СН2—СН3

находятся в состоянии sp3-гибридизации?

.	.	.	.
А 1	Б 2	В 3	Г 4

485

3. Какие из следующих соединений являются изомерами?

А СН		—СН	—СН			—СН		—СН	3
.	3	2			2		2
		СН3										СН3
		|										|
Б	СН	—С—СН		3				В СН —СН —С—СН —СН
.	3	|						.		3	2	|	2 3
		СН3									СН3	СН3
											|
Г	СН —СН—СН				—СН			Д СН —С—СН					—СН
.	3	|		2			3	.		3	|	2		3
		СН3									СН3

4. Какие из следующих соединений являются гомологами?

.А С2H4 .Б С4H10 .В С3H6 .Г С4H8 .Д С2H2

5.Укажите ациклические предельные органические соединения:

.А СН3—СН2—СН2—OН .Б

В	СН =СН—СН —СН				Г	СН	—СН—СН			—Сl
.	2		2 3 .			3		|	2
.	3	—СH=CH—СН—СН			3			СН3
Д	СН
			|
			СН3
6. Какая общая формула соответствует спиртам?
.			O	.				O
	R—C		.			R—C		.	RH
А			Б R—OH		В			Г
			H					OH

7. Какие из следующих соединений относятся к альдегидам?

.		O			.		O
	3	—С				3	—С
А	СН				Б	СН
		OH					H		O
В СН		—СН	—СН	—OН	Г	СН	—СН	—СН—С
.	3	2	2		.	3	2	|	H
			O					СН3
.	3
		—СH—С
Д	СН
		|	H
		СН3

486

8. Какие из следующих реакций относятся к реакциям замещения?

А	СН	+ Сl		hv				Сl + НСl
				СН
.	4		2			3
Б	СН	=СН			+ Сl	CH				Cl—CH				Cl
.	2		2		2				2				2
В	СН	СН			H2SO4				(к)		=СН				+ Н		О
			ОН –––––– СН
.	3	2					t°			2				2		2
												t°
Г	СН	—СН			—СН		+ HONO												+ Н	О
												СН —СН—СН
.	3		2			3			разб.	2					3	|		3	2
									Вариант II							NO2
1. Какие атомы углерода в соединении
								1	2	3			4
					НС=С—СН—СН3
										|
										СН3
находятся в третьем валентном состоянии?
.	1			.						.			3				.	4
А					Б 2					В							Г
2. Какие атомы углерода в соединении
					4				3	2				1
					СН3—СН2—СН=СН2

находятся в состоянии sp2-гибридизации?

.	.	.	.
А 1	Б 2	В 3	Г 4

3. Какие из следующих соединений являются изомерами?

		СН3			СН3				СН3
		|			|				|
А СН		—СH—СН		—СH—СН		3	Б СН —С—СН —СН
.	3		2				.	3	|	2 3
В	СН	—СH	—СН—СH—СН			3			СН3
.	3	2	|		|
			СН3		СН3

СН3

|

.Г СН3—СH=СH—СH—СН2—СН3

.Д СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3

4. Какие из следующих соединений являются гомологами?

.А С4H6 .Б С3H6 .В С5H10 .Г С6H12 .Д С8H12

487

5. Укажите ациклические непредельные органические со-

единения:					2 .
.	3	—СH—СH=СН
А	СН				Б СН СН
			|
			СН3
.				.		.
В				Г			Д
6. Какая общая формула соответствует альдегидам?
.			O		O	R
	R—C		.	R—C	.	.	R—NH	2
А			Б		В	C=O Г
			H		OH	R

7. Какие из следующих соединений относятся к углеводородам?

.А					.Б
В	СН	—СH	—OH		Г	СН	—СН	—СН=СН	2
.	3	3			.	3	2
Д	СН —С—СН
.	3	||		3

O

8. Какие из следующих реакций относятся к реакциям присоединения?

А	С	Н		+ Сl	hv			Н	Сl + НСl
					С
.	2	6		2			2	5
Б	С	Н		+ Br	C			H	Br		2
.	2	4		2			2	4
В	СН		=СН—CН				+ H			Pt		—СН	—СН
										––––– СН
.		2				3			2	(Ni, t°)	3	2			3
.					2			NH			4OH4				2	О
Г	НC СН + Ag					O ––––– Ag—С С—Ag + Н

488

§9.2. Электронные эффекты заместителей

ворганических соединениях

Врассмотренной выше теории строения органических соединений А. М. Бутлерова говорилось о взаимном влиянии атомов и атомных групп в молекулах органических веществ друг на друга. Современные представления об электронном строении молекул позволяют объяснить это взаимное влияние.

Атомы и атомные группы в молекулах органических со-

единений могут быть объединены общим названием заместители.

Существуют два важнейших эффекта влияния заместителей на распределение электронной плотности в молекуле —

индуктивный и мезомерный эффекты.

Индуктивный эффект (I) — это смещение электронной плотности вдоль σ-связи от одного атома к другому вследствие их разной электроотрицательности. При этом происходит поляризация связи.

Атомы или группы атомов, электротрицательностъ которых больше электроотрицательности атома углерода, в связях с ним оттягивают на себя электроны связи и обладают отрицательным индуктивным эффектом –I (электроноакцепторы):

	| δ+	δ–	.
	—С—— X –I
	|
			O	O
X = —CN, —NO2, —ОН,		С=O, —С , —С		,
			H	OH
	O
—С	, —OR, —F, —Сl, —Br, —I.

OR

Атомы и группы с меньшей электроотрицательностью отталкивают от себя электроны в связях с углеродом и обладают положительным индуктивным эффектом +I (электронодоноры):

| δ– δ+

—С ——X .+I

|

489