Содержание
Шестичленные гетероциклы и их классификация…………………………………2-3
Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль…………………………………………………………3-8
Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль…………………………………………………………………8-10
Пурин: строение и реакционная способность. Производные пурина, их медико-биологическая роль………………………………………………………………..10-11
Список использованной литературы………………………………………………12
Шестичленные гетероциклы — органические циклические соединения, имеющие как минимум один шестичленный цикл, в состав которого входит как минимум один гетероатом.
-
Моноциклические
С одним гетероатомом
|
Пиридин (Азин) и его производные |
α-Пиран и его производные |
γ-Пиран и его производные |
|
Пиридин-N-оксид и его производные
|
α-пирон
|
γ-пирон
|
С двумя гетероатомами
|
Пиримидин (Диазин) и его производные |
Пиразин и его производные |
|
Витамин B1 (тиамин, аневрин)
|
Пиперазин
|
С тремя гетероатомами
|
1,3,5-триазин и его производные |
|
Цианурхлорид
|
1,3,5-дитиазинаны 1,3,5-тиадиазинаны
Другие
|
1,4-диоксин
|
-
Бициклические
Пурин (имидазопиримидин), аденин, гуанин.
Пиридины
Пиридин является шестичленным гетероциклическим соединением с атомом азота.
Аналогично бензолу, все атомы углерода и атом азота находятся в состоянии sр2-гибридизации. Атом азота с такой электронной конфигурацией называют пиридиновым. У атома азота из трех его гибридных орбиталей две образуют σ - связи с атомами углерода, а третья содержит неподеленную пару электронов.
Молекула пиридина отвечает критериям ароматичности, сформулированным для ароматических углеводородов, а именно имеет плоский σ-скелет, сопряженную замкнутую электронную систему, охватывающую все атомы цикла и содержащую шесть π-электронов, удовлетворяя формуле Хюккеля (4n+2=6; n=1).
Реакционные центры пиридина:
|
Нуклеофильные свойства атома азота |
Основные свойства |