Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Kolokfium_2 / лекции / lektsiya_6_reaktssoedodnoiiodnovalentfunkts2013_lech

.pdf
Скачиваний:
14
Добавлен:
12.01.2018
Размер:
1.26 Mб
Скачать

Кафедра биологической химии с курсами медицинской, фармакологической и токсикологической химии

Тема: Реакционная способность соединений с одной одновалентной функцией

Лекция №6 для студентов 1 курса, обучающихся по специальности

060101-Лечебное дело

Лектор: к.б.н. доцент

Оловянникова Раиса Яковлевна

Красноярск, 2013

1

Цель лекции

На основе знаний электронного строения атомов и химических связей в органических молекулах, их реакционных центров сформировать знания:

О кислотности и основности как одном из видов взаимодействия между большинством молекул и как основной движущей силе определенного этапа реакции

О закономерностях химического поведения соединений типа С-Х, где Х – одновалентная функция (Hal, ОН, ОR, SH, SR, NH2)

2

План

1.Актуальность темы

2.Классы органических соединений с

одновалентной функцией типа С→Х

3.Кислоты и основания Бренстеда, их

классификация, сравнительная сила.

4.Другие реакционные центры соединений

типа С→Х и реакции с их участием

(написание схем и механизмов).

5.Выводы

3

Актуальность темы

Большинство видов взаимодействий между

органическими молекулами можно рассматривать как кислотно-основные

Эти взаимодействия играют огромную роль в катализе органических реакций

Знание кислотности и основности позволяет

по-новому понять природу некоторых связей, например, водородных.

4

Актуальность темы

Через реакции у тетрагонального атома углерода осуществляется взаимосвязь между различными классами соединений типаС-Х, а также между соединениями этого типа и алкенами.

Спиртовые, тиольные и аминогруппы

содержатся во многих биологически активных веществах (в том числе, лекарственных),

5

Актуальность темы

а также энергетических и информационных субстратах и метаболитах организма.

Функционирование спиртовых, тиольных и аминогрупп лежит в основе процессов жизнедеятельности.

Изучение данной темы поможет нам понять, как это возможно, для чего служат функциональные группы лекарственных веществ и метаболитов организма.

6

Классы органических соединений с

одновалентной функцией типа С→Х

Группа Х

 

Классы соединений

 

 

 

 

 

• Hal (Cl, Br, I)

 

Галогенопроизводные

ОН

 

Спирты

ОR

 

Простые эфиры

SH

 

Тиолы

SR

 

Сульфиды

NH2, NHR, NR2

 

Амины

 

 

 

 

 

7

Теории кислот и оснований

Теория

Кислота

Основание

 

 

 

Электролитичес-

Диссоциирует в воде с

Диссоциирует в воде с

кой диссоциации

образованием протона

образованием гидроксил-аниона

Аррениуса

 

 

 

 

 

Протолитическая

Донор протона в любом

Акцептор протона в любом

Бренстеда-Лоури

растворителе

растворителе

 

 

 

 

 

Электронная

Акцептор электронов за счет

Донор электронов (неподеленной

Льюиса

вакантной орбитали

пары или спаренных)

 

 

 

 

 

Пирсона –

«Жесткие» — вакантные

«Жесткие» — занятые граничные

граничные орбитали близки к

орбитали близки к ядру (плохо

развитие теории

ядру (плохо поляризуемые).

поляризуемые). «Мягкие» — занятые

 

Льюиса.

«Мягкие» — вакантные

граничные орбитали имеют высокую

 

граничные орбитали имеют

энергию, относительно далеки от ядра

 

высокую энергию,

(хорошо поляризуемые)

 

относительно далеки от ядра

 

 

(хорошо поляризуемые)

 

 

 

 

8

Кислотно-основное взаимодействие по Бренстеду

Сопряженная к/о пара +ВН/ В

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

• АН + В

А +

ВН

Сопряженная к/о пара АН/А

Две формы одного и того же соединения, отличающиеся на один протон, называются

сопряженной кислотно-основной парой.

Силовой характеристикой сопряженной кислотно-

основной пары является рКа (рКВН+)

Чем меньше рКа (рКВН+), тем сильнее кислота и слабее сопряженное ей основание.

9

Классификация кислот Бренстеда

В зависимости от

природы кислотного центра

различают:

СН – кислоты NН – кислоты OH – кислоты SН – кислоты

H →C≡N / C≡N

α O

H →CH2C

R

H →NH–CH3 / NH–CH3

H →O–CH3 / O–CH3

H →S–CH3 / S–CH3

10