Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Флешка / биоорг.химия1, пед.факл.t.ppt
Скачиваний:
168
Добавлен:
11.03.2018
Размер:
1.65 Mб
Скачать

Реакционная способность углеводородов. Реакции SR, АЕ , SЕ

Лекция №1

Лектор: ст. преподаватель Усова

Марина Геннадиевна.

Биоорганическая химия изучает строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности.

Субстрат – вещество, в котором происходит разрыв старых и образование новых связей с участием атома углерода.

Реагент – вещество, под действием которого происходят изменения в субстрате.

СН3Br + OH-

 

СН3OH + Br-

 

субстрат реагент

По направлению и конечному результату

Реакции присоединения – А;

Реакции замещения – S;

Реакции отщепления – Е (элиминирования);

Реакции перегруппировки и т.д.

По характеру изменения связей в субстратах и реагентах

реакции радикальные

(гомолитический тип разрыва связей)

Х : У Х. + У.

(образуются радикалы R.)

реакции ионные (гетеролитический тип разрыва связей)

E : N E + + :N

(образуются электрофилы и нуклеофилы)

Основные понятия

РАДИКАЛЫ – свободные атомы или частицы с неспаренным электроном.

ЭЛЕКТРОФИЛЫ – частицы или фрагменты молекул, содержащие свободную

орбиталь и имеющие недостаток электронной плотности.

НУКЛЕОФИЛЫ – частицы или фрагменты молекул, содержащие подвижную электронную пару на внешнем электронном уровне.

Основные понятия

R.

.Вr

.NO2

.Cl

.СН3

.С2Н5

Аr, Sr

Е+

δ+SO3 δ+NO2

Н+ Вr+ Н3С+

Ae, Se

N

H2Oδ– NH3δ–

R2Sδ–

НВrНОНS

An, Sn

Реакции радикального замещения (SR) – …

… реакции замещения, в которых атаку осуществляют свободные радикалы — частицы, содержащие один или несколько неспаренных электронов.

Стадии процесса:

•инициирование цепи;

•развитие цепи;

•обрыв цепи.

Cl

CH3 CH2 CH3

Пример SR реакции

h

Cl Cl . + . Cl

 

 

CH3

 

CH3

 

 

CH

Cl

 

 

 

 

Cl2

Cl

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

Cl C

 

 

ClCH

 

 

HCl

HCl

 

 

CH

Cl

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

CH3

Cl ...

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

CCl

Cl

 

 

2 Cl CCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

HCl

 

 

CCl3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Соседние файлы в папке Флешка