- •Альдэгіды і кетоны – вуглевадароды, якія ўтрыміваюць у малекуле функцыянальную групу: карбанільную.
- •Калі карбанільная група звязана з адным вуглевадародным радыкалам – альдегіды, з двума –
- •Наменклатура Рацыянальная:
- •Сістэматычная:
- •Спосабы атрымання
- •1.Кумольны метад, атрымліваюць і фенол, і ацэтон
- •3. Акісленне спіртоў:
- •Дэгідраванне спіртоў: Ag, 400OC
- •5. Піроліз салей карбонавых кіслот (Ca, Ba)
- •6. Гідратацыя алкінаў (гл. хімічныя ўласцівасці
- •7. Оксасінтэз алкенаў
- •Гамолагі этылена даюць сумесь альдегідаў з нармальным і разгалінаваным ланцугом:
- •Фізiчныя ўласцівасці
- •Хімічныя ўласцівасці. Электроная формула карбанільнай групы:
- •1) Рэакцыі з Н2О.
- •2). Рэакцыі са спіртамі:
- •Паўацэталі не вылучаюцца з-за іх неўстойлівасці, далей ператвараюцца ў ацэталі ў рэакцыі з
- •У кіслым асяроддзі ацэталі падвяргаюцца гідролізу, у шчолачным – устойлівыя. Таму ўтварэнне ацэталей
- •3) Рэакцыі AN з
- •4) Рэакцыя з HCN. Прыводзіць да ўтварэння гідроксінітрылаў і дазваляе павялічыць вугляродны ланцуг
- •CH3С OHCNHO
- •5) Рэакцыі з магнійарганічнымі злучэннямі.
- •2. Рэакцыі замяшчэння кіслароду
- •Нуклеафілы:
- •1). Рэакцыя з аміяком і амінамі: Рэакцыя прыводзіць да імінаў, якія няўстойлівы, палімерызуюцца:
- •З амінамі ўтвараюцца N-замешчаныя іміны, якія з’яўляюцца больш стабільнымі за прадукты з аміяком.
- •2). Рэакцыя з гідразінамі. Утвараюцца гідразоны:
- •Арылгідразоны маюць
- •3) Рэакцыя з гідраксіламінам:
- •3. Рэакцыі аднаўлення альдэгідаў і кетонаў: атрыманне спіртоў - першасных ці другасных.
- •б). Аднаўленне комплекснымі гідрыдамі металаў:
- •4) Акісленне альдэгідаў.
- •б) Жосткае акісленне альдэгідаў у кіслоты (KMnO4 / H2SO4 ці
- •2). Самаакісленне і самааднаўленне -
- •5. Рэакцыі па аліфатычнаму R.
- •Галаформная рэакцыя:
- •2) Рэакцыі па араматычнаму
- •Асобныя прадстаўнікі:
- •Ацэтон - растваральнік лакаў і фарбаў.
- •Цыклагексанон –ужываюць у вытворчасці капралактаму і адыпінавай кіслаты.
Альдэгіды і кетоны – вуглевадароды, якія ўтрыміваюць у малекуле функцыянальную групу: карбанільную.
O
C
Калі карбанільная група звязана з адным вуглевадародным радыкалам – альдегіды, з двума – кетоны.
альдэгіды |
кетоны |
Агульная формула: CnH2nO
Наменклатура Рацыянальная:
да назвы вуглевадародных радыкалаў далучаецца назва асновы – воцатны альдегід ці кетон.
CH3 O
ÑH3 CH C CH3
ì åòû ë³çàï ðàï ³ë- êåòî í
O
CH2 CH CH2 Ñ
H
O
CH2 Ñ
H
ф ен ³лво цатн ы альдэг³д
â³í ³ëво цатн ы альдэг³д
Сістэматычная:
6 |
5 |
4 |
O |
2 |
1 |
|||||
3 |
|
|
|
|
||||||
ÑH2 |
|
CH |
CH2 |
|
|
|
|
CH2 |
CH3 |
|
|
C |
|||||||||
|
||||||||||
|
||||||||||
|
||||||||||
|
ãåêñ-5-ýí -3-î í
Спосабы атрымання
1. Акісленне алкенаў кіслародам
паветра ў прысутнасці каталізатара PdCl2 (рэакцыя Вакера):
H2C CH2+ PdCl2 + H2O |
O2 |
|
O
CH3 C + Pd + HCl H
1.Кумольны метад, атрымліваюць і фенол, і ацэтон
CH3 |
CH-CH3 |
|
|
|
|
|
OH |
O |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
1. O , кат, toC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
+CH -C-CH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
2. H2SO4/HOH |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
iзапрапiлбензол |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
(кумол) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7
3. Акісленне спіртоў:
-першасных – атрымліваюць альдегіды;
-другасных- атрымліваюць кетоны:
CH3 |
|
|
CH2 CH2 |
|
OH |
Na2Cr2O7/H2SO4 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||||||
|
|
|
|
CH3 |
|
CH2 |
|
C |
||||||
|
|
|
|
|
H |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
ï ðàï àí àëü |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
Дэгідраванне спіртоў: Ag, 400OC
CH3 |
CH |
|
CH2 |
|
CH3 |
Cu, 630oC |
|
|
-H2 |
||||
|
|
|||||
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
O |
|
CH3 C CH2 CH3 бутан о н
|
4. Гідроліз гемінальных |
|||||||||||||||||||||||||
дыгалагензамещаных ВВ |
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2HBr |
Br |
|
|
|
|
|
2H2O |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
R-C |
|
|
|
CH |
|
R-C |
|
CH |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
o |
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
t C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-H2O |
O |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
R-C |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
R C ÑH3 |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
ãåì äû î ë |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|