Биоорганическая химия

Биоорганическая химия изучает связь между строением, реакционной способностью органических соединений и их биологическими функциями.

Как самостоятельная наука возникла во второй половине XX века на стыке органической и биологической химии.

Теория строения органических соединений а.М.Бутлерова.

Основные положения теории строения органических соединений:

1. В молекулах атомы соединены друг с другом в определенном порядке в соответствии с их валентностью. Этот порядок называется химическим строением.

2. Физические и химические свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы, но и от его химического строения.

3. Атомы или группы атомов, образующие молекулы, взаимно влияют друг на друга, от чего зависит реакционная способность молекулы или вещества.

Теория А.М.Бутлерова позволила объяснить существование соединений с одинаковой брутто-формулой, но разными свойствами – изомеров.

Изомерия – существование нескольких веществ с одинаковым составом и молекулярной массой, но обладающих различными свойствами.

Изомеры – вещества, имеющие одинаковый состав, но различные свойства. Например, формула С₂Н₆О соответствует 2 веществам:

СН₃СН₂ОН этиловый спирт (t_кип.=78⁰С)

СН₃О СН₃ диметиловый эфир (t_кип.=24⁰С)

1. И зомерия

   1. С труктурные Стереоизомеры

( изомеры строения) (пространственные)

и зомеры изомеры изомеры конфигураци- конформа-

цепи положения функц. функц. групп онные ционные

групп или кратных

связей

1. 1. Изомеры цепи: бутан и изобутан (С₄Н₁₀)

СН₃СН₂СН₂СН₃ СН₃СНСН₃



бутан СН₃ изобутан

2. Изомеры положения функциональных групп или кратных связей:

СН₃СН₂СН₂ОН СН₃СНОНСН₃

1. Пропанол-1 пропанол-2

СН₂=СНСН₂СН₃ СН₃СН=СНСН₃

бутен-1 бутен-2

3. Изомеры функциональных групп:

СН₃СН₂СОН СН₃ССН₃



1. пропаналь (альдегид) О пропанон (кетон)

Пространственные изомеры или стереоизомеры имеют одинаковые состав и химическое строение, но отличаются пространственным строением.

Классификация и номенклатура органических соединений.

Чтобы ориентироваться в большом количестве органических соединений их классифицируют по различным классам. Общепринятой классификацией является разделение органических соединений по углеродному скелету молекулы и по функциональным группам.

По строению углеродного скелета органические соединения делятся на три большие группы:

Ациклические (алифатические) соединения – это соединения с открытой цепью. В зависимости от вида связей, содержащихся в ациклических соединениях, они могут быть насыщенными и ненасыщенными.

Насыщенные соединения – это соединения, содержащие в молекуле только простые (одинарные) -связи: СН₄, СН₃СН₃ и т.д.

Ненасыщенные соединения – это соединения, содержащие в молекуле не только простые, но и кратные связи (двойные и тройные): СН₂=СН₂, СНСН.

Карбоциклические соединения – это соединения с замкнутой цепью, состоящей только из атомов углерода. Они также могут быть насыщенными и ненасыщенными:

Гетероциклические соединения – это соединения, содержащие в цикле кроме атомов углерода один или несколько гетероатомов – как правило, атомы азота, кислорода или серы. Они также могут быть насыщенными и ненасыщенными:

Родоначальными соединениями в органической химии считаются углеводороды, состоящие только из атомов углерода и водорода. В большинстве своем органические молекулы содержат функциональные группы, т.е. атомы или группы атомов, определяющие химические свойства соединения и принадлежность его к определенному классу. В состав функциональной группы обязательно входит гетероатом, хотя иногда к функциональным группам причисляют и углерод-углеродные кратные связи (С=С, СС).