I. Промышленные.

1. Крекинг алканов, входящих в состав нефти:

С₁₆Н₃₄  С₈Н₁₈ + С₈Н₁₆

2. Каталитическое дегидрирование алканов (катализатор Cr₂O₃/Fe₂O₃):

2СН₃СН₂СН₂СН₃  СН₂=СНСН₂СН₃ + СН₃СН=СНСН₃

бутен-1 бутен-2

2. Лабораторные.

1. Дегидрогалогенирование галогеналканов (реакция элиминирования):

СН₃СНСН₂ + КОН_{(спирт. р-р)}  СН₃СН=СН₂ + КBr + Н₂О

 

Н Br

Легкость реакции связана со строением галогеналкана и убывает от третичных к первичным галогеналканам.

Для третичных галогеналканов – механизм реакции Е₁ (мономолекулярное элиминирование), для первичных – Е₂ (бимолекулярное элиминирование).

Реакция элиминирования протекает в соответствии с правилом Зайцева: водород отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода:

СН₃ СН₃ СН₃

  

СН₃ССН₂СН₃ + КОН_{(спирт. р-р)}  СН₃С=СНСН₃ + СН₂=ССН₂СН₃

 основной продукт побочный продукт

Br (2-метилбутен-2) (2-метилбутен-1)

2. Дегидратация спиртов:

СН₃СН₂ОН  СН₂=СН₂ + Н₂О

Реакция осуществляется либо при нагревании спиртов с H₂SO₄, либо при пропускании паров спирта над катализатором (Al₂O₃) при температуре 300-400⁰С.

Легкость дегидратации спиртов изменяется в ряду:

Третичный > вторичный > первичный

Отщепление Н₂О происходит по правилу Зайцева, идет по механизмам Е₁ и Е₂.

Механизм реакции Е₁:

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

 + Н⁺  +  ₊ 

С Н₃СОН СН₃СО СН₃С  СН₂=С

 быстро  медленно  быстро 

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

карбокатион 2-метилпропен

Механизм реакции Е₂:

С Н₃СН₂ОН + Н₂SO₄ СН₃СН₂ОН 

быстро медленно

OSO₃H^-

НО₃SO:…НСН₂СН₂ОН  СН₂=СН₂ + Н₂О + Н₂SO₄

переходное состояние быстро

3. Восстановление алкинов:

Pt, Ni

СНСН + Н₂  СН₂=СН₂

Восстановление алкинов с 4 и более атомами углерода при использовании соответствующих реагентов может протекать стереоселективно с получением раздельно цис- и транс-алкенов.

4. Дегалогенирование дигалогенидов:

СН₃СНСН₂ + Zn (Mg)  СН₃СН=СН₂ + ZnBr₂

 

Br Br

Химические свойства.

Реакционная способность алкенов связана с наличием в молекуле двойной углерод-углеродной связи.

Для алкенов характерны реакции:

• Присоединение;

• Окисление;

• Полимеризация;

• Замещение.