Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органическая химия(лекции I).doc
Скачиваний:
13
Добавлен:
23.11.2018
Размер:
2.09 Mб
Скачать

2. Реакции окисления.

Алкены легко окисляются многими окислителями.

  1. Окисление кислородом воздуха:

150-3000C

2СН3СН=СН2 + О2  2СН3СНСН2

Ag

О -окись

2) Мягкое окисление по Вагнеру:

3СН3СН=СН2 + 2KMnO4 + 4Н2О  3СН3СНСН2 + 2MnО2 + 2КОН

 

ОН ОН

Эта реакция является качественной реакцией на двойную связь, выпадает коричневый осадок MnО2. Реакция протекает на холоду.

3) Жесткое окисление - действие сильных окислителей в жестких условиях:

Двойные углерод-углеродные связи расщепляются под действием сильных окислителей при нагревании (KMnO4, K2Cr2О7 в кислой среде, HNO3).

5СН3СН=ССН3 + 6KMnO4 + 9Н2SO4  5СН3СООН + 5СН3ССН3 +

 

СН3 О

+ 3К2SO4 + 6MnSO4 + 9Н2О

При жестком окислении получаются карбоновые кислоты, концевая метиленова группа СН2= окисляется до СО2, третичные атомы углерода кратной связи окисляются в карбонильную группу С=О.

СН3СН=СН2 + 2KMnO4 + 3Н2SO4  СН3СООН + СО2+ К2SO4 + 2MnSO4 + 4Н2О

4) Озонолиз (окисление озоном):

Большинство алкенов даже при низких температурах окисляется озоном.

ОО Zn, H2O

Н2С=СНС2Н5 + О3  Н2С С  Н2С=О + С2Н5СНО + Н2О2

О Н формальдегид пропаналь

3. Реакции полимеризации.

Полимеризация – это процесс образования высокомолекулярного вещества путем соединения молекул низкомолекулярного вещества, протекающий без изменения химического состава и не сопровождающийся образованием побочных продуктов.

По механизму различают полимеризацию ионную и радикальную.

Механизм цепной радикальной полимеризации:

1. Инициатор – перекись ацетила

СН3СООССН3  2СН3СОО  2СН3 +2СО2

 

О О

  1. Образовавшийся метильный радикал атакует молекулу мономера (возбуждение цепи):

СН3 + СН2=СН  СН3СН2СН

 

R R R – Н, СН3, С2Н5 и т.д.

  1. Рост цепи:

СН3СН2СН + СН2=СН  СН3СН2СНСН2СН

   

R R R R

  1. Обрыв цепи:

а) объединение радикалов:

2СН3СН2СН  СН3СН2СНСНСН2СН3

  

R R R

б) диспропорционирование

2СН3СН2СН  СН3СН=СН + СН3СН2СН2

  

R R R

4. Реакции замещения.

Эти реакции не характерны для алкенов, но могут протекать в особых условиях.

Промышленно важное значение имеет реакция взаимодействия с Cl2 при температуре 300-5000С:

СН2=СНСН3 + Cl2  СН2=СНСН2Cl + HCl

Аллилхлорид

АЛКИНЫ

(ацетиленовые углеводороды)

Общая формула алкинов СnH2n-2

Алкины содержат одну тройную углерод-углеродную связь. Родоначальник ряда – ацетилен (этин) С2Н2.

n=2 С2Н2 этин n=4 С4Н6 бутин

n=3 С3Н4 пропин n=5 С5Н8 пентин и т.д.

Физические свойства.

С2Н2, С3Н4, бутин-1 – газы. Бутин-2 и до – С16 – жидкости. С17 – твердые вещества.

Все алкины нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в углеводородах, бензоле, эфире.

Способы получения.