- •Биоорганическая химия
- •Теория строения органических соединений а.М.Бутлерова.
- •Классификация и номенклатура органических соединений.
- •Основные классы органических соединений
- •Образование и типы химических связей в органических соединениях.
- •Классификация органических реакций.
- •По характеру изменений связей в субстрате и реагенте.
- •Э электрофил лектрофильная реакция:
- •Н Нуклеофил уклеофильная реакция:
- •В соответствии с конечным результатом.
- •Электрофильное замещение se
- •Электрофильное присоединение аe
- •По числу частиц, принимающих участие в элементарной стадии.
- •Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи.
- •Сопряжение.
- •Кислотность и основность органических соединений
- •Кислотность и основность по Бренстеду.
- •Кислоты и основания Льюиса.
- •Жесткие и мягкие кислоты и основания.
- •План описания органических соединений:
- •Алканы (предельные, насыщенные углеводороды, парафины)
- •Физические свойства.
- •Способы получения.
- •Промышленные
- •Лабораторные
- •Химические свойства.
- •Реакции галогенирования
- •Нитрование (реакция Коновалова)
- •3. Сульфирование и сульфохлорирование.
- •4. Окисление.
- •5. Изомеризация.
- •6. Дегидрирование.
- •7. Крекинг.
- •I. Промышленные.
- •Лабораторные.
- •Дегидратация спиртов:
- •Химические свойства.
- •Реакции присоединения.
- •3) Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование):
- •4) Присоединение воды (гидратация):
- •2. Реакции окисления.
- •4) Озонолиз (окисление озоном):
- •3. Реакции полимеризации.
- •I. Промышленные.
- •II. Лабораторные.
- •Дегалогенирование тетрагалогенпроизводных:
- •Химические свойства.
- •Реакции электрофильного присоединения.
- •Присоединение галогенов (галогенирование):
- •Присоединение галогеноводородов:
- •Присоединение воды (реакция Кучерова):
- •Реакции нуклеофильного присоединения.
- •Реакции окисления-восстановления.
- •Реакции полимеризации.
- •Реакции замещения.
- •Алкадиены (диеновые углеводороды)
- •Способы получения.
- •Дегидратация двухатомных спиртов:
- •Химические свойства.
- •Электронное строение бутадиена-1,3.
- •Реакции присоединения.
- •Гидрирование:
- •Галогенирование:
- •Гидрогалогенирование:
- •Реакции полимеризации.
- •Галогенпроизводные алифатического ряда.
- •Физические свойства.
- •Способы получения.
- •Электронное строение и химические свойства.
- •Реакции нуклеофильного замещения.
- •Реакции элиминирования.
- •Ароматические углеводороды (арены)
- •Изомерия.
- •Способы получения.
- •Переработка угля и нефти:
- •Электронное строение бензола.
- •Химические свойства.
- •Реакции присоединения.
- •Реакции окисления.
- •Реакции замещения.
- •Галогенирование:
- •Сульфирование:
- •Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса):
- •Ацилирование:
- •Правила ориентации заместителей.
- •Спирты (алкоголи)
- •Физические свойства.
- •Способы получения.
- •Гидратация алкенов:
- •2. Гидролиз галогенпроизводных:
- •3. Спиртовое брожение сахаров:
- •Электронное строение и химические свойства.
- •1. Кислотные и основные свойства.
- •Реакции с участием нуклеофильного центра.
- •Образование простых эфиров (межмолекулярная дегидратация):
- •Образование сложных эфиров:
- •Реакции с участием электрофильного центра.
- •Реакции с участием сн-кислотного центра (реакции элиминирования).
- •5. Реакции окисления.
- •4. Восстановление:
- •Классификация.
- •Способы получения.
- •Химические свойства.
- •1. Кислотные и основные свойства.
- •2. Реакции с участием нуклеофильного центра.
- •3. Реакции с участием электрофильного центра.
- •4. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре.
- •5. Реакции окисления-восстановления.
- •Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны).
- •Бутаналь бутанон-2 Физические свойства.
- •Способы получения.
- •Электронное строение и химические свойства.
- •Реакции присоединения.
- •Гидратация:
- •Присоединение спиртов:
- •Присоединение тиолов:
- •2. Реакции конденсации.
- •3. Реакции окисления.
- •1. Окисление кислородом воздуха:
- •2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»):
- •4. Реакции полимеризации.
- •Карбоновые кислоты.
- •Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Номенклатура.
- •Способы получения.
- •Электронное строение и химические свойства.
- •Кислотные свойства.
- •Реакции нуклеофильного замещения.
- •Реакция этерификации:
- •Образование ангидридов:
- •Образование галогенангидридов:
- •Образование амидов:
- •Реакции по углеродному атому.
- •Реакции декарбоксилирования.
- •Функциональные производные карбоновых кислот
- •Галогенангидриды.
- •Ангидриды.
- •Сложные эфиры.
- •Тиоэфиры.
- •Классификация.
- •Номенклатура.
- •Способы получения.
- •Восстановление нитросоединений:
- •Аммонолиз и аминолиз галогенпроизводных:
- •Химические свойства.
- •Основные свойства.
- •Кислотные свойства.
- •3. Нуклеофильные свойства.
- •Ацилирование аминов:
- •4. Реакции с азотистой кислотой.
- •1 . Первичные алифатические амины
- •2. Первичные ароматические амины:
- •3. Вторичные алифатические и ароматические амины:
- •Электрофильное замещение в ароматических аминах.
-
Гидрогалогенирование:
+ +
СН2СНСНСН2 + НBr [СН3СНСН=СН2 СН3СН=СНСН2]
1,2-присоединение 1,4-присоединение
СН3CHBrСН=СН2 + СН3СН=СНСН2Br
3-бромбутен-1 1-бромбутен-2
В результате присоединения галогеноводорода к несимметричному диену потенциально могут образоваться четыре вещества: два продукта 1,2 и два 1,4-присоединения. Преимущественное направление присоединения будет определяться статическими и динамическими факторами.
+ + Сl
СН2ССНСН2 + Н+ [СН3ССНСН2 СН3С=СНСН2]
СН3 СН3 СН3
СН3СClСНСН2 + СН3С=СНСН2Cl
CH3 CH3
3-метил-3-хлорбутен-1 3-метил-1-хлорбутен-2
-
Реакции полимеризации.
Полимеризация сопряженных диенов имеет большое промышленное значение, т.к. приводит к образованию каучукоподобных материалов. Сопряженные диены могут вступать в реакцию полимеризации по радикальному, анионному или координационному механизму.
[CH2CH]n
CH=CH2
nСН2СНСНСН2 полимер по типу 1,2-присоединения
[CH2CH=CHCH2]n
полимер по типу 1,4-присоединения
nСН2ССНСН2
СН3 изопрен
СН3
[CH2С]n [CH2CH]n [CH2C=CНCH2]n
CH=CH2 СН2=ССН3 СН3
1,2-полиизопрен 3,4-полиизопрен 1,4-полиизопрен
Галогенпроизводные алифатического ряда.
Галогенуглеводородами называются производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода заменены на атомы галогена.
В зависимости от природы галогена различают фтор-, хлор-, бром- и йодопроизводные, а также смешанные производные, содержащие атомы различных галогенов.
По степени замещения различают:
-
моногалогенпроизводные (СН3Cl – хлорметан, С2Н5Br – бромэтан);
-
дигалогенпроизводные:
а) геминальные – оба атома галогена находятся при одном углеродном атоме (СН3СНCl2 – 1,1-дихлорэтан);
б) вицинальные – атомы галогенов находятся у разных углеродных атомов (СН2ClСН2Cl – 1,2-дихлорэтан);
-
полигалогенпроизводные (СCl4 – тетрахлорметан).
Физические свойства.
Физические свойства галогенуглеводородов зависят от природы и числа атомов галогена в молекуле.
Низшие и средние галогеналканы – бесцветные газы или жидкости со своеобразным сладковатым запахом. Температуры кипения галогеналканов с одинаковым углеводородным радикалом повышаются с увеличением атомной массы галогена.
Высшие гомологи, а также некоторые полигалогенпроизводные – бесцветные кристаллические вещества.
Галогенуглеводороды – полярные соединения, однако они почти нерастворимы в воде. Растворимы в спиртах и других органических растворителях.