Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органическая химия(лекции I).doc
Скачиваний:
13
Добавлен:
23.11.2018
Размер:
2.09 Mб
Скачать
  1. Гидрогалогенирование:

+ +

СН2СНСНСН2 + НBr  [СН3СНСН=СН2  СН3СН=СНСН2] 

1,2-присоединение 1,4-присоединение

 СН3CHBrСН=СН2 + СН3СН=СНСН2Br

3-бромбутен-1 1-бромбутен-2

В результате присоединения галогеноводорода к несимметричному диену потенциально могут образоваться четыре вещества: два продукта 1,2 и два  1,4-присоединения. Преимущественное направление присоединения будет определяться статическими и динамическими факторами.

+ + Сl

СН2ССНСН2 + Н+  [СН3ССНСН2  СН3С=СНСН2] 

  

СН3 СН3 СН3

СН3СClСНСН2 + СН3С=СНСН2Cl

 

CH3 CH3

3-метил-3-хлорбутен-1 3-метил-1-хлорбутен-2

  1. Реакции полимеризации.

Полимеризация сопряженных диенов имеет большое промышленное значение, т.к. приводит к образованию каучукоподобных материалов. Сопряженные диены могут вступать в реакцию полимеризации по радикальному, анионному или координационному механизму.

[CH2CH]n

CH=CH2

nСН2СНСНСН2  полимер по типу 1,2-присоединения

[CH2CH=CHCH2]n

полимер по типу 1,4-присоединения

nСН2ССНСН2

СН3 изопрен

СН3

[CH2С]n [CH2CH]n [CH2C=CНCH2]n

  

CH=CH2 СН2=ССН3 СН3

1,2-полиизопрен 3,4-полиизопрен 1,4-полиизопрен

Галогенпроизводные алифатического ряда.

Галогенуглеводородами называются производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода заменены на атомы галогена.

В зависимости от природы галогена различают фтор-, хлор-, бром- и йодопроизводные, а также смешанные производные, содержащие атомы различных галогенов.

По степени замещения различают:

  1. моногалогенпроизводные (СН3Cl – хлорметан, С2Н5Br – бромэтан);

  2. дигалогенпроизводные:

а) геминальные – оба атома галогена находятся при одном углеродном атоме (СН3СНCl2 – 1,1-дихлорэтан);

б) вицинальные – атомы галогенов находятся у разных углеродных атомов (СН2ClСН2Cl – 1,2-дихлорэтан);

  1. полигалогенпроизводные (СCl4 – тетрахлорметан).

Физические свойства.

Физические свойства галогенуглеводородов зависят от природы и числа атомов галогена в молекуле.

Низшие и средние галогеналканы – бесцветные газы или жидкости со своеобразным сладковатым запахом. Температуры кипения галогеналканов с одинаковым углеводородным радикалом повышаются с увеличением атомной массы галогена.

Высшие гомологи, а также некоторые полигалогенпроизводные – бесцветные кристаллические вещества.

Галогенуглеводороды – полярные соединения, однако они почти нерастворимы в воде. Растворимы в спиртах и других органических растворителях.