Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органическая химия(лекции I).doc
Скачиваний:
16
Добавлен:
23.11.2018
Размер:
2.09 Mб
Скачать
  1. Реакции элиминирования.

Протекают по механизмам Е1 и Е2 в более жестких условиях (повышенная температура, спиртовый раствор щелочи), в отличии от реакций замещения.

спирт, t0C

С2Н5Сl + NaOH  CH2=CH2 + NaCl + H2O

Реакции Е1 и Е2 конкурируют с реакциями SN1 и SN2.

По механизму Е2 происходит дегидрогалогенирование первичных и вторичных галогеналканов с небольшими по объему заместителями у реакционных центров. По механизму Е1 осуществляется дегидрогалогенирование третичных и вторичных галогеналканов с объемными заместителями у реакционных центров.

Механизм реакции Е1:

Это двухстадийный процесс.

СН3 СН3 СН3

  + ОН

С Н3СCl + NaОH СН3С + NaCl  СН2=С + Н2О

 медленно  быстро 

СН3 СН3 СН3

Механизм реакции Е2:

Это одностадийный синхронный процесс, в котором участвуют две частицы.

Н Н Н

      Na+

НО + Н3CСCl  НО:.HСCCl  Н2С=CН2 + NaCl + H2O

 медленно   быстро

Н Н H

Переходное состояние

Ароматические углеводороды (арены)

К ароматическим относят карбоциклические углеводороды, которые, несмотря на высокую степень ненасыщенности, не обнаруживают характерных свойств непредельных соединений.

Признаки ароматичности аренов:

  1. не вступают в реакции присоединения (АЕ), подобно непредельным соединениям;

  2. высокая склонность к реакциям замещения (SЕ);

  3. достаточно устойчивы к действию окислителей;

  4. ароматическая система обладает термодинамической устойчивостью;

  5. несклонность к реакциям полимеризации.

По числу бензольных колец в молекуле арены подразделяются на моноядерные и многоядерные.

Простейший представитель моноядерных аренов – бензол С6Н6.

Общая формула бензола и его гомологов СnH2n-6.

У гомологов бензола один или несколько атомов водорода замещены различными радикалами.

Многоядерные:

Изомерия.

  1. Положения заместителей в бензольном кольце (для 2-х и 3-х замещенных бензолов):

орто-ксилол мета-ксилол пара-ксилол

(1,2- диметилбензол) (1,3-диметилбензол) (1,4-диметилбензол)

  1. Боковой цепи:

н-пропилбензол изопропилбензол

  1. Радикалов:

1,2-диэтилбензол 1-метил-2-пропилбензол