Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органическая химия(лекции I).doc
Скачиваний:
14
Добавлен:
23.11.2018
Размер:
2.09 Mб
Скачать
  1. Сульфирование:

+ HSO3OH  + Н2О

бензолсульфокислота

  1. Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса):

Проводят галогеналканами, спиртами, алкенами в присутствии кислот Льюиса.

+

С Н3СН2ОН + Н+ СН3СН2О СН3СН2+ + Н2О

+ СН3СН2ОН  + Н2О

+ СН3Сl  + HCl

H+

+ CH3СН=CH2 

  1. Ацилирование:

О AlCl3

+ СН3С  + HCl

Cl

В бензоле все атомы углерода равноценны, поэтому заместитель атакует любое положение кольца с образованием единственного продукта. В замещенном бензоле местоположение заместителя определяется характером уже имеющегося.

Правила ориентации заместителей.

  1. По направлению ориентации все заместители делятся на 2 группы: ориентанты I и II рода.

  2. Заместители I рода – электронодонорные заместители. Они направляют вновь вводимые заместители в орто- или пара-положение по отношению к себе. К ним относятся: NH2, OH, R, Hal. Они повышают плотность бензольного кольца и облегчают реакции присоединения.

  3. Заместители II рода – электроноакцепторные. Они направляют другие заместители в мета-положение по отношению к себе. К ним относятся: NO2, COOH, SO3H, CHO, C=O, CN. Они понижают плотность бензольного кольца и затрудняют реакции присоединения.

Объяснение ориентировочного действия.

Спирты (алкоголи)

Спирты – это производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на группу –ОН.

В зависимости от числа гидроксильных групп спирты делятся на одноатомные и многоатомные:

СН3СН2ОН НОСН2СН2ОН НОСН2СН(ОН)СН2ОН

Этанол этиленгликоль глицерин

Спирты подразделяются также на первичные, вторичные и третичные в зависимости от того, с каким атомом углерода связана гидроксильная группа:

СН3СНСН3 СН3

СН3СН2СН2ОН  

ОН СН3ССН3

ОН

Физические свойства.

Спирты, содержащие не более 11 атомов углерода – жидкости, высшие гомологи (С12 и более) – твердые вещества.

Спирты легче воды. Низшие спирты (до С3 включительно) смешиваются с водой во всех соотношениях. С увеличением длины углеводородного радикала растворимость в воде заметно уменьшается. Большинство спиртов хорошо растворимо в органических растворителях.

За счет образования водородных связей у спиртов температуры кипения и плавления выше, чем у соответствующих углеводородов и галогенпроизводных. Спирты разветвленного строения кипят при более низких температурах, чем их изомеры нормального строения.