- •Биоорганическая химия
- •Теория строения органических соединений а.М.Бутлерова.
- •Классификация и номенклатура органических соединений.
- •Основные классы органических соединений
- •Образование и типы химических связей в органических соединениях.
- •Классификация органических реакций.
- •По характеру изменений связей в субстрате и реагенте.
- •Э электрофил лектрофильная реакция:
- •Н Нуклеофил уклеофильная реакция:
- •В соответствии с конечным результатом.
- •Электрофильное замещение se
- •Электрофильное присоединение аe
- •По числу частиц, принимающих участие в элементарной стадии.
- •Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи.
- •Сопряжение.
- •Кислотность и основность органических соединений
- •Кислотность и основность по Бренстеду.
- •Кислоты и основания Льюиса.
- •Жесткие и мягкие кислоты и основания.
- •План описания органических соединений:
- •Алканы (предельные, насыщенные углеводороды, парафины)
- •Физические свойства.
- •Способы получения.
- •Промышленные
- •Лабораторные
- •Химические свойства.
- •Реакции галогенирования
- •Нитрование (реакция Коновалова)
- •3. Сульфирование и сульфохлорирование.
- •4. Окисление.
- •5. Изомеризация.
- •6. Дегидрирование.
- •7. Крекинг.
- •I. Промышленные.
- •Лабораторные.
- •Дегидратация спиртов:
- •Химические свойства.
- •Реакции присоединения.
- •3) Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование):
- •4) Присоединение воды (гидратация):
- •2. Реакции окисления.
- •4) Озонолиз (окисление озоном):
- •3. Реакции полимеризации.
- •I. Промышленные.
- •II. Лабораторные.
- •Дегалогенирование тетрагалогенпроизводных:
- •Химические свойства.
- •Реакции электрофильного присоединения.
- •Присоединение галогенов (галогенирование):
- •Присоединение галогеноводородов:
- •Присоединение воды (реакция Кучерова):
- •Реакции нуклеофильного присоединения.
- •Реакции окисления-восстановления.
- •Реакции полимеризации.
- •Реакции замещения.
- •Алкадиены (диеновые углеводороды)
- •Способы получения.
- •Дегидратация двухатомных спиртов:
- •Химические свойства.
- •Электронное строение бутадиена-1,3.
- •Реакции присоединения.
- •Гидрирование:
- •Галогенирование:
- •Гидрогалогенирование:
- •Реакции полимеризации.
- •Галогенпроизводные алифатического ряда.
- •Физические свойства.
- •Способы получения.
- •Электронное строение и химические свойства.
- •Реакции нуклеофильного замещения.
- •Реакции элиминирования.
- •Ароматические углеводороды (арены)
- •Изомерия.
- •Способы получения.
- •Переработка угля и нефти:
- •Электронное строение бензола.
- •Химические свойства.
- •Реакции присоединения.
- •Реакции окисления.
- •Реакции замещения.
- •Галогенирование:
- •Сульфирование:
- •Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса):
- •Ацилирование:
- •Правила ориентации заместителей.
- •Спирты (алкоголи)
- •Физические свойства.
- •Способы получения.
- •Гидратация алкенов:
- •2. Гидролиз галогенпроизводных:
- •3. Спиртовое брожение сахаров:
- •Электронное строение и химические свойства.
- •1. Кислотные и основные свойства.
- •Реакции с участием нуклеофильного центра.
- •Образование простых эфиров (межмолекулярная дегидратация):
- •Образование сложных эфиров:
- •Реакции с участием электрофильного центра.
- •Реакции с участием сн-кислотного центра (реакции элиминирования).
- •5. Реакции окисления.
- •4. Восстановление:
- •Классификация.
- •Способы получения.
- •Химические свойства.
- •1. Кислотные и основные свойства.
- •2. Реакции с участием нуклеофильного центра.
- •3. Реакции с участием электрофильного центра.
- •4. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре.
- •5. Реакции окисления-восстановления.
- •Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны).
- •Бутаналь бутанон-2 Физические свойства.
- •Способы получения.
- •Электронное строение и химические свойства.
- •Реакции присоединения.
- •Гидратация:
- •Присоединение спиртов:
- •Присоединение тиолов:
- •2. Реакции конденсации.
- •3. Реакции окисления.
- •1. Окисление кислородом воздуха:
- •2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»):
- •4. Реакции полимеризации.
- •Карбоновые кислоты.
- •Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Номенклатура.
- •Способы получения.
- •Электронное строение и химические свойства.
- •Кислотные свойства.
- •Реакции нуклеофильного замещения.
- •Реакция этерификации:
- •Образование ангидридов:
- •Образование галогенангидридов:
- •Образование амидов:
- •Реакции по углеродному атому.
- •Реакции декарбоксилирования.
- •Функциональные производные карбоновых кислот
- •Галогенангидриды.
- •Ангидриды.
- •Сложные эфиры.
- •Тиоэфиры.
- •Классификация.
- •Номенклатура.
- •Способы получения.
- •Восстановление нитросоединений:
- •Аммонолиз и аминолиз галогенпроизводных:
- •Химические свойства.
- •Основные свойства.
- •Кислотные свойства.
- •3. Нуклеофильные свойства.
- •Ацилирование аминов:
- •4. Реакции с азотистой кислотой.
- •1 . Первичные алифатические амины
- •2. Первичные ароматические амины:
- •3. Вторичные алифатические и ароматические амины:
- •Электрофильное замещение в ароматических аминах.
-
Сульфирование:
+ HSO3OH + Н2О
бензолсульфокислота
-
Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса):
Проводят галогеналканами, спиртами, алкенами в присутствии кислот Льюиса.
+
С Н3СН2ОН + Н+ СН3СН2О СН3СН2+ + Н2О
+ СН3СН2ОН + Н2О
+ СН3Сl + HCl
H+
+ CH3СН=CH2
-
Ацилирование:
О AlCl3
+ СН3С + HCl
Cl
В бензоле все атомы углерода равноценны, поэтому заместитель атакует любое положение кольца с образованием единственного продукта. В замещенном бензоле местоположение заместителя определяется характером уже имеющегося.
Правила ориентации заместителей.
-
По направлению ориентации все заместители делятся на 2 группы: ориентанты I и II рода.
-
Заместители I рода – электронодонорные заместители. Они направляют вновь вводимые заместители в орто- или пара-положение по отношению к себе. К ним относятся: NH2, OH, R, Hal. Они повышают плотность бензольного кольца и облегчают реакции присоединения.
-
Заместители II рода – электроноакцепторные. Они направляют другие заместители в мета-положение по отношению к себе. К ним относятся: NO2, COOH, SO3H, CHO, C=O, CN. Они понижают плотность бензольного кольца и затрудняют реакции присоединения.
Объяснение ориентировочного действия.
Спирты (алкоголи)
Спирты – это производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на группу –ОН.
В зависимости от числа гидроксильных групп спирты делятся на одноатомные и многоатомные:
СН3СН2ОН НОСН2СН2ОН НОСН2СН(ОН)СН2ОН
Этанол этиленгликоль глицерин
Спирты подразделяются также на первичные, вторичные и третичные в зависимости от того, с каким атомом углерода связана гидроксильная группа:
СН3СНСН3 СН3
СН3СН2СН2ОН
ОН СН3ССН3
ОН
Физические свойства.
Спирты, содержащие не более 11 атомов углерода – жидкости, высшие гомологи (С12 и более) – твердые вещества.
Спирты легче воды. Низшие спирты (до С3 включительно) смешиваются с водой во всех соотношениях. С увеличением длины углеводородного радикала растворимость в воде заметно уменьшается. Большинство спиртов хорошо растворимо в органических растворителях.
За счет образования водородных связей у спиртов температуры кипения и плавления выше, чем у соответствующих углеводородов и галогенпроизводных. Спирты разветвленного строения кипят при более низких температурах, чем их изомеры нормального строения.