Способы получения.

1. Гидратация алкенов:

Н⁺

СН₃СН₂=СН₂ + Н₂О  СН₃СН(ОН)СН₃

Это наиболее простой и дешевый способ. Присоединение воды идет по правилу Марковникова.

2. Гидролиз галогенпроизводных:

СН₃СН₂Br + НОН  СН₃СН₂ОН + НBr

СН₃СН₂Br + NaOH  СН₃СН₂ОН + NaBr

3. Спиртовое брожение сахаров:

С₆Н₁₂О₆  2СН₃СН₂ОН + 2СО₂

4. Каталитическое гидрирование СО (синтез метанола в промышленности):

кат, 400⁰С, Р

СО + 2Н₂  СН₃ОН

Электронное строение и химические свойства.

Химические свойства спиртов обусловлены, главным образом, функциональной группой и связаны с особенностями распределения электронной плотности в молекуле в целом, а также с поляризацией отдельных связей.

Функциональная группа спиртов содержит электроотрицательный атом кислорода с двумя неподеленными парами электронов. Дипольный момент молекулы направлен в сторону гидроксила.

В молекуле спиртов можно выделить следующие реакционные центры:

Нуклеофильный и n-основный центр

  _

СН₂  СН₂  О  Н



-СН-кислотный Н ОН-кислотный центр

центр электрофильный центр

• ОН-кислотный центр обуславливает возможность отщепления протона вследствие высокой полярности связи О-Н;

• Нуклеофильный и n-основный центр – атом кислорода, имеющий неподеленные пары электронов;

• Электрофильный центр – -атом углерода, на котором дефицит электронов вызван –I-эффектом соседней ОН-группы;

• -СН-кислотный центр, в котором поляризация связи С–Н также обусловлена электроноакцепторным влиянием ОН-группы.

Благодаря такому строению спирты обладают разнообразной реакционной способностью. ОН-Кислотный центр способен воспринимать атаку основаниями с отщеплением протона. Электрофильный центр может взаимодействовать с нуклеофильными реагентами.

1. Кислотные и основные свойства.

Спирты являются слабыми ОН-кислотами Бренстеда. Они способны вступать в реакции с активными металлами с выделением водорода:

2С₂Н₅ОН + 2Na  2C₂H₅ONa + H₂

этилат натрия (этоксид)

В результате реакции образуются алкоголяты – соли спиртов. Алкоголяты – твердые бесцветные вещества, растворимые в спиртах и гидролизуемые водой:

C ₂H₅ONa +НОН СН₃СН₂ОН + NaOH

Этот факт показывает, что вода является более сильной кислотой, чем спирт.

Легкость образования алкоголятов зависит от кислотности спиртов: чем выше кислотность спирта, тем легче образуется алкоголят. Собственная кислотность спиртов, определяемая в газовой фазе, уменьшается в следующем порядке:

Третичные  вторичные  первичные  метанол.

В жидкой фазе из-за эффекта сольватации наблюдается обратная картина:

Метанол  первичные  вторичные  третичные.

Свойства спиртов как оснований обнаруживаются в присутствии сильных минеральных кислот. Спирты присоединяют протон благодаря неподеленной электронной паре на атоме кислорода и превращаются в соли алкилоксония. В этом случае спирты проявляют свойства оснований:

С ₂Н₅ОН + НСl [C₂H₅ОН]⁺Cl^



H хлорид этилоксония

Взаимодействие протекает быстро и легко. Образующиеся соли алкилоксония устойчивы при низкой температуре.

Основные свойства спиртов возрастают благодаря усилению +I-эффекта алкильного радикала в ряду:

Метанол  первичные  вторичные  третичные