Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органическая химия(лекции I).doc
Скачиваний:
13
Добавлен:
23.11.2018
Размер:
2.09 Mб
Скачать

2. Реакции с участием нуклеофильного центра.

  1. Алкилирование:

NaOH

С6Н5ОН + СН3Br  C6Н5ОСН3 + NaВr

метилфениловый эфир

  1. Ацилирование:

Н+

С6Н5ОН + (СН3СО)2О  СН3СООС6Н5 + СН3СООН

уксусный фенилацетат

ангидрид

3. Реакции с участием электрофильного центра.

Замещение ОН-группы на галоген:

С6Н5ОН + РСl5  C6H5Cl + POCl3 + HCl

4. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре.

Фенольная гидроксильная группа является электронодонором и одним из сильнейших ориентантов I рода.

1. Галогенирование:

Галогенирование фенолов протекает легко при комнатной температуре без катализатора при действии бромной или хлорной воды.

2,4,6-трибромфенол (осадок белого цвета)

Эта реакция является качественной реакцией на фенол.

2. Нитрование:

2,4,6-тринитрофенол

3. Сульфирование:

Сульфирование фенола при комнатной температуре приводит преимущественно к образованию орто-изомера (кинетически контролируемая реакция), а при более высокой температуре образуется пара-изомер (термодинамически контролируемая реакция).

Обратимость реакции сульфирования позволяет путем нагревания превратить орто-изомер в более устойчивый пара-изомер.

4. Карбоксилирование:

При действии СО2 на твердые феноксиды щелочных металлов образуются фенолокислоты:

салициловая кислота

5. Реакции окисления-восстановления.

1. Окисление:

Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. Так при стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет из-за наличия продуктов окисления:

гидрохинон пара-бензохинон

2. Восстановление:

циклогексанол

    1. Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны).

Органические соединения, содержащие в своем составе карбонильную (оксо-) группу С=О, называются карбонильными, или оксосоединениями.

В зависимости от заместителей, связанных с оксогруппой, эти вещества подразделяют на альдегиды и кетоны. В альдегидах карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом и атомом водорода, в кетонах карбонильная группа соединена с двумя углеводородными радикалами:

      1. RC=O RCR

 

        1. H O

По систематической номенклатуре названия альдегидов производятся от соответствующих алканов с добавлением суффикса –аль. Нумерация главной цепи начинается с атома углерода карбонильной группы. Названия кетонов производят от алканов с добавлением суффикса –он и цифрой, указывающей положение карбонильной группы в главной цепи:

СН3СН2СН2СНО СН3С(О)СН2СН3

          1. Бутаналь бутанон-2 Физические свойства.

В обычных условиях формальдегид – газообразное вещество с резким удушливым запахом.

Низшие алифатические альдегиды и кетоны – сильно пахнущие бесцветные жидкости. Высшие – твердые вещества.

Низшие альдегиды и кетоны хорошо растворимы в воде. По мере удлиненя цепи растворимость карбонильных соединений в воде снижается.

Альдегиды и кетоны имеют более низкие температуры кипения, чем спирты и карбоновые кислоты с тем же числом атомов углерода. Это объясняется тем, что альдегиды и кетоны не образуют ассоциатов.