- •Биоорганическая химия
- •Теория строения органических соединений а.М.Бутлерова.
- •Классификация и номенклатура органических соединений.
- •Основные классы органических соединений
- •Образование и типы химических связей в органических соединениях.
- •Классификация органических реакций.
- •По характеру изменений связей в субстрате и реагенте.
- •Э электрофил лектрофильная реакция:
- •Н Нуклеофил уклеофильная реакция:
- •В соответствии с конечным результатом.
- •Электрофильное замещение se
- •Электрофильное присоединение аe
- •По числу частиц, принимающих участие в элементарной стадии.
- •Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи.
- •Сопряжение.
- •Кислотность и основность органических соединений
- •Кислотность и основность по Бренстеду.
- •Кислоты и основания Льюиса.
- •Жесткие и мягкие кислоты и основания.
- •План описания органических соединений:
- •Алканы (предельные, насыщенные углеводороды, парафины)
- •Физические свойства.
- •Способы получения.
- •Промышленные
- •Лабораторные
- •Химические свойства.
- •Реакции галогенирования
- •Нитрование (реакция Коновалова)
- •3. Сульфирование и сульфохлорирование.
- •4. Окисление.
- •5. Изомеризация.
- •6. Дегидрирование.
- •7. Крекинг.
- •I. Промышленные.
- •Лабораторные.
- •Дегидратация спиртов:
- •Химические свойства.
- •Реакции присоединения.
- •3) Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование):
- •4) Присоединение воды (гидратация):
- •2. Реакции окисления.
- •4) Озонолиз (окисление озоном):
- •3. Реакции полимеризации.
- •I. Промышленные.
- •II. Лабораторные.
- •Дегалогенирование тетрагалогенпроизводных:
- •Химические свойства.
- •Реакции электрофильного присоединения.
- •Присоединение галогенов (галогенирование):
- •Присоединение галогеноводородов:
- •Присоединение воды (реакция Кучерова):
- •Реакции нуклеофильного присоединения.
- •Реакции окисления-восстановления.
- •Реакции полимеризации.
- •Реакции замещения.
- •Алкадиены (диеновые углеводороды)
- •Способы получения.
- •Дегидратация двухатомных спиртов:
- •Химические свойства.
- •Электронное строение бутадиена-1,3.
- •Реакции присоединения.
- •Гидрирование:
- •Галогенирование:
- •Гидрогалогенирование:
- •Реакции полимеризации.
- •Галогенпроизводные алифатического ряда.
- •Физические свойства.
- •Способы получения.
- •Электронное строение и химические свойства.
- •Реакции нуклеофильного замещения.
- •Реакции элиминирования.
- •Ароматические углеводороды (арены)
- •Изомерия.
- •Способы получения.
- •Переработка угля и нефти:
- •Электронное строение бензола.
- •Химические свойства.
- •Реакции присоединения.
- •Реакции окисления.
- •Реакции замещения.
- •Галогенирование:
- •Сульфирование:
- •Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса):
- •Ацилирование:
- •Правила ориентации заместителей.
- •Спирты (алкоголи)
- •Физические свойства.
- •Способы получения.
- •Гидратация алкенов:
- •2. Гидролиз галогенпроизводных:
- •3. Спиртовое брожение сахаров:
- •Электронное строение и химические свойства.
- •1. Кислотные и основные свойства.
- •Реакции с участием нуклеофильного центра.
- •Образование простых эфиров (межмолекулярная дегидратация):
- •Образование сложных эфиров:
- •Реакции с участием электрофильного центра.
- •Реакции с участием сн-кислотного центра (реакции элиминирования).
- •5. Реакции окисления.
- •4. Восстановление:
- •Классификация.
- •Способы получения.
- •Химические свойства.
- •1. Кислотные и основные свойства.
- •2. Реакции с участием нуклеофильного центра.
- •3. Реакции с участием электрофильного центра.
- •4. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре.
- •5. Реакции окисления-восстановления.
- •Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны).
- •Бутаналь бутанон-2 Физические свойства.
- •Способы получения.
- •Электронное строение и химические свойства.
- •Реакции присоединения.
- •Гидратация:
- •Присоединение спиртов:
- •Присоединение тиолов:
- •2. Реакции конденсации.
- •3. Реакции окисления.
- •1. Окисление кислородом воздуха:
- •2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»):
- •4. Реакции полимеризации.
- •Карбоновые кислоты.
- •Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Номенклатура.
- •Способы получения.
- •Электронное строение и химические свойства.
- •Кислотные свойства.
- •Реакции нуклеофильного замещения.
- •Реакция этерификации:
- •Образование ангидридов:
- •Образование галогенангидридов:
- •Образование амидов:
- •Реакции по углеродному атому.
- •Реакции декарбоксилирования.
- •Функциональные производные карбоновых кислот
- •Галогенангидриды.
- •Ангидриды.
- •Сложные эфиры.
- •Тиоэфиры.
- •Классификация.
- •Номенклатура.
- •Способы получения.
- •Восстановление нитросоединений:
- •Аммонолиз и аминолиз галогенпроизводных:
- •Химические свойства.
- •Основные свойства.
- •Кислотные свойства.
- •3. Нуклеофильные свойства.
- •Ацилирование аминов:
- •4. Реакции с азотистой кислотой.
- •1 . Первичные алифатические амины
- •2. Первичные ароматические амины:
- •3. Вторичные алифатические и ароматические амины:
- •Электрофильное замещение в ароматических аминах.
2. Реакции с участием нуклеофильного центра.
-
Алкилирование:
NaOH
С6Н5ОН + СН3Br C6Н5ОСН3 + NaВr
метилфениловый эфир
-
Ацилирование:
Н+
С6Н5ОН + (СН3СО)2О СН3СООС6Н5 + СН3СООН
уксусный фенилацетат
ангидрид
3. Реакции с участием электрофильного центра.
Замещение ОН-группы на галоген:
С6Н5ОН + РСl5 C6H5Cl + POCl3 + HCl
4. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре.
Фенольная гидроксильная группа является электронодонором и одним из сильнейших ориентантов I рода.
1. Галогенирование:
Галогенирование фенолов протекает легко при комнатной температуре без катализатора при действии бромной или хлорной воды.
2,4,6-трибромфенол (осадок белого цвета)
Эта реакция является качественной реакцией на фенол.
2. Нитрование:
2,4,6-тринитрофенол
3. Сульфирование:
Сульфирование фенола при комнатной температуре приводит преимущественно к образованию орто-изомера (кинетически контролируемая реакция), а при более высокой температуре образуется пара-изомер (термодинамически контролируемая реакция).
Обратимость реакции сульфирования позволяет путем нагревания превратить орто-изомер в более устойчивый пара-изомер.
4. Карбоксилирование:
При действии СО2 на твердые феноксиды щелочных металлов образуются фенолокислоты:
салициловая кислота
5. Реакции окисления-восстановления.
1. Окисление:
Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. Так при стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет из-за наличия продуктов окисления:
гидрохинон пара-бензохинон
2. Восстановление:
циклогексанол
-
Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны).
Органические соединения, содержащие в своем составе карбонильную (оксо-) группу С=О, называются карбонильными, или оксосоединениями.
В зависимости от заместителей, связанных с оксогруппой, эти вещества подразделяют на альдегиды и кетоны. В альдегидах карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом и атомом водорода, в кетонах карбонильная группа соединена с двумя углеводородными радикалами:
-
RC=O RCR
-
H O
По систематической номенклатуре названия альдегидов производятся от соответствующих алканов с добавлением суффикса –аль. Нумерация главной цепи начинается с атома углерода карбонильной группы. Названия кетонов производят от алканов с добавлением суффикса –он и цифрой, указывающей положение карбонильной группы в главной цепи:
СН3СН2СН2СНО СН3С(О)СН2СН3
-
Бутаналь бутанон-2 Физические свойства.
В обычных условиях формальдегид – газообразное вещество с резким удушливым запахом.
Низшие алифатические альдегиды и кетоны – сильно пахнущие бесцветные жидкости. Высшие – твердые вещества.
Низшие альдегиды и кетоны хорошо растворимы в воде. По мере удлиненя цепи растворимость карбонильных соединений в воде снижается.
Альдегиды и кетоны имеют более низкие температуры кипения, чем спирты и карбоновые кислоты с тем же числом атомов углерода. Это объясняется тем, что альдегиды и кетоны не образуют ассоциатов.