Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Учебники / орган дз

.pdf
Скачиваний:
0
Добавлен:
18.03.2019
Размер:
11.09 Mб
Скачать

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Российский химико-технологическийуниверситет имени Д. И. Менделеева

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ЗАДАНИЯ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К КОНТРОЛЬНЫМ РАБОТАМ

Утверждено Редакционным советом университета в качестве учебного пособия

Москва

2017

1

УДК 547 (076) ББК 24.2я7

О-644

Авторы: А. М. Борунов, Л. С. Красавина, Н. Я. Подхалюзина, А. Е. Щекотихин

Рецензенты:

Член-корреспондентРАН, доктор химических наук, профессор, заведующий лабораторией Института органической химии имени Н. Д. Зелинского

А. О. Терентьев

Доктор химических наук, профессор, заведующий кафедрой Российского химико-технологическогоуниверситета имени Д. И. Менделеева

Р. А. Козловский

Органическая химия. Задания для подготовки к контрольным рабо-

О-644там: учеб. пособие / А. М. Борунов, Л. С. Красавина, Н. Я. Подхалюзина, А. Е. Щекотихин. – М. : РХТУ им. Д. И. Менделеева, 2017. – 88 с.

ISBN 978-5-7237-1458-8

В пособии представлены типовых задания и примеры решения задач, предлагаемых студентам на проверочных и рейтинговых контрольных работах по дисциплинам «Органическая химия» и «Дополнительные главы органической химии». Основная задача пособия – помочь студентам закрепить знания по органической химии и подготовиться к контрольным работам.

Пособие адресовано студентам всех направлений подготовки, обучающихся в РХТУ им. Д. И. Менделеева по программам бакалавриата и специалитета.

УДК 547 (076) ББК 24.2я7

ISBN 978-5-7237-1458-8

© Российский химико-технологический

 

университет им. Д. И. Менделеева, 2017

 

© Борунов А. М., Красавина Л. С., Подха-

 

люзина Н. Я., Щекотихин А. Е., 2017

 

2

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

hv – ультрафиолетовое облучениеp – давление

t° – нагревание

абс. – абслютированный ВЗМО – высшая занятая молекулярная орбиталь ДМСО – диметилсульфоксид

ДМФА – N,N-диметилформамиджидк. – жидкий изб. – избыток

МОХ – молекулярные орбитали Хюккеля НСМО – низшая свободная молекулярная орбиталь тв. – твёрдый ТГФ – тетрагидрофуран

ЭО – электроотрицательность экв. – эквивалент

Ac – ацетил (–С(O)CH3)

Alk – алкильный заместитель (алкил) NBS – N-бромсукцинимид

Ph – фенил p-Tolп-толил

3

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Задание 1. Назовите следующие соединения по систематической номенклатуре.

4

Примеры решения задания 1

5

Задание 2. Напишите формулы следующих соединений.

1)

3-Метилгекса-1,3-диен-5-ин

16)

2,5-Диметилгептан-3-он

2)

2-Метоксибутан

17)

Циклогексанон

3)

2-Иод-2,4-диметилпентан

18)

3-Карбоксипентан-1,5-диовая

4)

2-Метилпент-4-еналь

 

кислота

5)

4-Бромвинилбензол

19)

Этил-2-аминопропаноат

6)

1-Фторбутан-2-он

20)

4-Хлоранизол

7)

N-Метил-2-метилпропан-1-амин

21)

2-Хлорбут-3-еналь

8)

Циклобутанкарбоновая кислота

22)

2-Метил-N-этилпропан-1-амин

9)

4-Хлоранилин

23)

2,3,5-Триметилгексан-3-ол

10)

3-Бромциклогексен

24)

Окта-1,4-диен-7-ин

11)

2-Метилпент-3-еналь

25)

2,5-Диметилгекс-1-ен-3-он

12)

2-Метил-1-метоксипропан

26)

Бут-3-ен-2-он

13)

N-метил-N-этилпропан-1-амин

27)

Триметилэтаналь

14)

2,4,6-Триброманилин

28)

4,4-Диметилпентаналь

15)

2-Амино-3-фенилпропановая

29)

3,4-Диметилпент-2-ен

 

 

кислота

 

 

Примеры решения задания 2

6

ПРИРОДА КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ

Задание 1. Назовите приведённые ниже соединения по систематической номенклатуре, отнесите их к рядам и классам.

1)Для структур расставьте неподелённые пары электронов в соединениях, выделите и назовите функциональные группы. Укажите гибридное состояние атомов углерода. Дайте обозначения электронных эффектов заместителей и функциональных групп.

2)Приведите набор резонансных структур, отражающих делокализацию электронной плотности в молекуле.

7

Примеры решения задания 1

Пент-3-енальотносится к алифатическому ряду, классу ненасыщенных альдегидов. Функциональная группа – формил. Неподелённые пары электронов имеются только у атома кислорода формильной группы. Альдегидная группа (формил) проявляет в данном соединении только

I-эффектза счёт более электроотрицательного атома кислорода. Связи С=С и С=О в этом соединении не сопряжены, так как дваsp2-гибридныхатома углерода разделены атомом углерода в состоянииsp3-гибридизации.

Анилин – ароматический амин, относится к карбоциклическому ряду. Функциональная группа – аминогруппа. Все атомы углерода бензоль-

8

ного кольца находятся в состоянии sp2-гибридизации.Аминогруппа по отношению к бензольному кольцу проявляетI-эффект,поскольку атом азота более электроотрицателен (ЭОN = 3,0), чем атом углерода (ЭОC,sp2 = 2,8). Атом азота имеет неподелённую пару электронов, орбиталь которой способна перекрываться сπ-орбиталямибензольного кольца. Поэтому аминогруппа в анилине проявляет ещё и+М-эффект:

Задание 2. Используя данныеквантово-химическихрасчётов по методу МОХ, приведите энергетическую диаграммуπ-молекулярныхорбиталей и графическое изображение ВЗМО и НСМО для следующих соединений: бу-та-1,3-диен,акролеин, винилхлорид, метоксиэтилен, аминоэтилен, бензол, хлорбензол,гекса-1,3,5-триен,нафталин.

Примеры решения задания 2

Результаты расчёта по методу МОХ [7] молекулы аминоэтилена дают следующую энергетическую диаграмму π-молекулярныхорбиталей и графическое изображение ВЗМО и НСМО:

9

В результате расчётов по методу МОХ [7] получаем следующую энергетическую диаграмму π-молекулярныхорбиталей и графическое изображение ВЗМО и НСМО для стирола:

Задание 3. Расположите частицы по возрастанию их устойчивости. Дайте объяснения.

10

Соседние файлы в папке Учебники

Калькулятор

Сервис бесплатной оценки стоимости работы

  1. Заполните заявку. Специалисты рассчитают стоимость вашей работы
  2. Расчет стоимости придет на почту и по СМС

Нажимая на кнопку, вы соглашаетесь с политикой конфиденциальности и на обработку персональных данных.

Номер вашей заявки

Прямо сейчас на почту придет автоматическое письмо-подтверждение с информацией о заявке.

Оформить еще одну заявку