3912
.pdf
|
|
|
21 |
|
|
|
ОН |
|
ОН |
||
O2N |
|
NO2 |
|
|
|
6 |
1 |
|
|
|
|
2 |
|
|
|
||
5 |
3 |
|
|
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
OH |
|
NO2 |
|
|||
|
|
|
|
||
2,4,6-тринитрофенол (М) |
1,3,5-триоксибензол (М) |
||||
пикриновая кислота (Т) |
1,3,5-бензтриол (М) |
||||
|
|
|
флюроглюцин (Т) |
Простые эфиры
Простые эфиры – производные спиртов или фенолов состава R-O-R` , R-O-Ar, Аr-О-Аr имеют связь – С – О – С – . Остаток спирта –ОR называется АЛКОКСИ, а фенола –ОАr -АРИЛОКСИ.
СН3––О – метокси С2Н5––О – этокси С6Н5––О – фенокси
СН2==СН––СН2––О – аллилокси.
В названиях простых эфиров R-O-R` за основу берут более старший радикал и прибавляют к нему название алкокси- и арилоксигруппы в качестве приставки.
По рациональной номенклатуре названия простых эфиров состоят из названий радикалов и слова “эфир”.
2 3
СН3––О––С2Н5
метоксиэтан (М) метилэтиловый эфир (Р)
ОН
ОСН3
СН3 ––СН2 ––О ––СН –– СН2
1 |
4 |
СН3 |
СН3 |
2 этоксибутан (М) |
|
этил-вторбутиловый эфир (Р)
О––СН3
3-метоксифенол (М) метоксибензол (М) метилфениловый эфир (Р) анизол (Т)
22
Циклические простые эфиры – органические окиси называют, прибавляя к названию углеводорода приставку ЭПОКСИ- с указанием двух номеров атомов углерода, соответствующих положению кислорода в трехчленном цикле.
–– C ––– C ––
О
3 |
2 |
1 |
4 |
3 |
2 |
1 |
СН3 –– СН –– СН2 |
Сl–– СН2 –– СН –– СН –– СН3 |
|||||
|
|
О |
|
|
О |
|
1,2-эпоксипропан |
|
4-хлор-2,3-эпоксибутан |
Карбонильные соединения
О
Это соединения общей формулы R –– C - альдегиды или R––C––R` - кетоны.
Н |
О |
Одинаковая для альдегидов и кетонов функциональная группа |
–– С –– |
|
|| |
|
О |
называется карбонильной или карбонил.
Алифатические альдегиды называют по самой длинной углеродной цепи, прибавляя к названию углеводорода суффикс -АЛЬ. Две альдегидные группы обозначаются суффиксом -ДИАЛЬ. Нумерацию цепи начинают от углерода, образующего альдегидную группу, опуская ее номер в названии.
4 |
3 |
2 |
1 |
|
СН3––СН2––СН––СН==О |
2-метилбутаналь |
|||
|
|
СН3 |
|
|
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
О==СН––СН2––СН––СН2––СН==О 3-метилпентандиаль
СН3
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
|
СН3––СН==СН––СН––СН==О |
2-метил-3 пентеналь |
СН3
23
Для альдегидов характерны тривиальные названия в тех случаях, когда имеется тривиальное название у соответствующей карбоновой кислоты (табл. 5).
Таблица 5
Названия альдегидов
Формула |
Тривиальное |
Международное |
О |
|
|
Н –– С |
Муравьиный альдегид |
Метаналь |
Н |
|
|
О |
|
|
СН3––С |
Уксусный, ацетальдегид |
Этаналь |
Н |
|
|
О |
|
|
СН3СН2 ––С |
Пропиловый |
Пропаналь |
Н |
|
|
О |
|
|
СН3(СН2)2 С |
Валериановый |
Бутаналь |
Н |
|
|
|
О |
|
СН3 –– СН –– С |
Изовалериановый |
2-метилапропаналь |
|
Н |
|
СН3
О
СН2 = СН –– С Акриловый Пропеналь
Н
О СН3–СН=СН–С Кротоновый Бутен-2-аль
Н
|
|
|
О |
|
СН3О |
––С |
Анисовый |
n-метоксибензальдегид |
|
|
|
|
Н |
|
|
|
О |
|
|
|
|
––С |
Фурфурол |
2-фураналь |
|
|
Н |
|
|
|
О |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
О |
|
НОСН2 – СН – С |
Глицериновый |
2,3-диоксипропаналь |
||
|
|
|
Н |
|
|
|
ОН |
|
|
24
Кетоны
Международные названия алифатических и алициклических кетонов образуют, прибавляя суффиксы -ОН или -ДИОН к названию углеводорода и указывая положение >С = О группы.
|
СН3––СН2––С––СН2––СН3 |
пентанон-3 |
||||
|
|
|
|
|
||| |
|
|
|
|
|
|
О |
|
6 |
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
|
СН2 == С –– С –– СН2 ––С –– CH3 |
5-этилгексон-5 дион-2,4 |
|||||
|
|
|| |
||| |
|
|
|
|
СН2 |
О |
|
О |
|
|
СН3
СН3
== О 2-метилциклогексанон
По рациональной номенклатуре кетоны называют, перечисляя радикалы в алфавитном порядке и в конце добавляя слово КЕТОН:
СН3––СО––СН2СН3 |
СН3СН2––СО––СН(СН3)2 |
метилэтилкетон |
этилизопропилкетон |
Для некоторых кетонов чаще употребляют тривиальные названия:
СН3––СО––СН3 |
С6Н5––СО––С6Н5 |
СН3––СО––СО––СН3 |
пропанон (М) |
дифенилкетон (Р) |
бутандион-2,3 (М) |
ацетон (Т) |
бензофенон (Т) |
диацетил (Т) |
диметилкетон (Р) |
|
|
Дикетоны ароматического ряда с кетонными группами в ядре называют, прибавляя словоХИНОН к названию углеводорода:
О
О == |
== О |
|
|
|
1,4-нафтохинон |
n-бензохинон |
О |
25
Карбоновые кислоты и их производные
Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько углеродных атомов образуют карбоксильную группу (карбоксил)
О
–– С
ОН Эта группа содержит две простые кислородосодержащие группировки:
карбонильную С==О и гидроксильную ––ОН, поэтому такая группа называется карбоксильной. По международной номенклатуре кислоты называют, прибавляя к названию основного углеводорода окончание -ОВАЯ кислота. Для обозначения различных компонентов карбоксильной группы необходимо пользоваться следующими названиями:
О |
О |
О |
О |
R––C––O–– |
R –– C –– O –– |
R––C––O–– |
R––C––O–– |
ацильная |
ацилокси |
ацильный атом |
алкильный атом |
группа |
группа |
кислорода |
кислорода |
|
|
|
(эфирный кислород) |
По международной номенклатуре алифатические монокарбоновые кислоты называют, выбирая за основу наиболее длинную цепь, содержащую карбоксильную группу, и добавляют окончание -ОВАЯ кислота. Заместители в боковых цепях называют так же, как и у алканов, углеродному атому карбоксильной группы присваивают первый номер (табл. 6), например:
|
СН3 |
О |
4 3 2 1 О |
СН3–СН2–С |
СН3–СН–СН2–С |
ОН |
Н |
пропановая кислота |
3-метилбутановая кислота |
Карбоновые кислоты известны с момента зарождения органической химии, поэтому они вошли в обиход под своими тривиальными (исторически сложившимися) названиями, которые обычно указывают на природный источник данной кислоты или его производного. Тривиальные названия наиболее важных карбоновых кислот приведены в табл. 6, 7, 8.
26
|
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 6 |
|
Наиболее распространенные насыщенные алифатические |
|||||||
|
монокарбоновые кислоты |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Число |
Формула |
|
|
Название кислоты |
|
Название |
||
атомов |
|
|
международное |
тривиальное |
|
радикала |
||
углерода |
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
Н–СООН |
|
метановая |
муравьиная |
формил |
|||
2 |
СН3–СООН |
|
этановая |
уксусная |
ацетил |
|||
3 |
СН3–СН2–СООН |
|
пропановая |
пропионовая |
пропионил |
|||
4 |
СН3–(СН2)2–СООН |
бутановая |
масляная |
бутирил |
||||
5 |
СН3–(СН2)3–СООН |
пентановая |
валериановая |
валерил |
||||
6 |
СН3–(СН2)4–СООН |
гексановая |
капроновая |
капроноил |
||||
12 |
СН3–(СН2)10–СООН |
додекановая |
лауриновая |
лауроил |
||||
16 |
СН3–(СН2)14–СООН |
гексадекановая |
пальмитиновая |
пальмитоил |
||||
18 |
СН3–(СН2)16–СООН |
октадекановая |
стеариновая |
стеароил |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 7 |
|
Наиболее распространенные насыщенные алифатические |
|||||||
|
монокарбоновые кислоты |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
||
Число |
Формула |
|
Название кислоты |
|
Тривиальное |
|||
атомов |
|
|
|
|
|
название |
||
|
|
|
международное |
тривиальное |
||||
углерода |
|
|
|
|
|
|
|
радикала |
|
|
|
|
|
|
|
||
3 |
СН2==СН––СООН |
|
пропеновая |
акриловая |
|
акрилоил |
||
3 |
СН С –– СООН |
|
пропиновая |
пропионовая |
пропиолил |
|||
|
|
|
|
|
|
|||
4 |
СН2==С –– СООН |
|
2-метилпропе- |
метакриловая |
метакрилоил |
|||
|
|
|
|
новая |
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|
|
|
4 |
СООН |
|
транс-2- |
|
кротоновая |
|
кротоноил |
|
|
|
|
|
бутеновая |
|
|
|
|
|
СН ==СН |
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|
|
|
4 |
СН ==СН |
|
|
цис-2- |
|
изокрото- |
|
изокрото- |
|
|
|
|
бутеновая |
|
новая |
|
ноил |
|
СН3 |
СООН |
|
|
|
|
|
|
18 |
СН3–(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН |
цис-9- |
|
олеиновая |
|
олеоил |
||
|
|
|
|
октадекеновая |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
27
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 8 |
|
|
|
|
|
Ароматические карбоновые кислоты |
|
|||
Число |
|
|
|
|
|
|
Название кислоты |
Тривиальное |
|
атомов |
Формула кислоты |
|
|
название |
|||||
угле- |
|
|
|
|
|
|
международное |
тривиальное |
радикала |
рода |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
|
|
––СООН |
бензенкарбоновая |
бензойная |
бензоил |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
|
СООН |
n-метилбензенкарбоновая n-толуиловая n-толуоил |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СООН |
1,2-бензендикарбоновая |
фталевая |
фталоил |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СООН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СООН |
|
|
|
|||
8 |
|
|
|
|
|
|
1,4-бензендикарбоновая |
терефталевая |
терефтаноил |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
СООН |
|
|
|
|||
|
НООС |
|
|
|
|
|
1,3-бензендикарбоновая |
изофталевая |
изофталоил |
|
|
|
|
|
|
|
|||
8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СООН
СООН |
-нафталенкарбоновая |
-нафтойная нафтоид |
|
13
СН=СН––СООН
9 |
3-фенилпропеновая |
коричная |
циннамоил |
28
Кислотные радикалы, образованные отнятием гидроксильной группы
О
карбоксила, общей формулой R–– C называют кислотными или ацильными
(от лат.acidum – кислота) радикалами. Название ацильных радикалов получают путем изменения окончания соответствующей кислоты -ОВАЯ на -ОИЛ. Название кислотных радикалов для наиболее распространенных кислот образуют и от тривиальных названий этих соединений (табл. 6). Например:
Кислота |
Радикал |
О |
О |
Н –– С |
Н –– С |
ОН |
|
метановая (М) |
метаноил |
муравьиная (Т) |
формил |
О |
О |
СН3 –– С |
СН3 –– С |
ОН |
|
этановая (М) |
этаноил |
уксусная (Т) |
ацетил |
|
СН3 |
О |
О |
СН3––СН2––СН2––С |
СН2 == С –– С |
ОН |
ОН |
бутановая (М) |
бутаноил |
масляная (Т) |
бутирил |
Названия ненасыщенных алифатических кислот по международной номенклатуре основываются на названии углеводорода главной цепи, с учетом положения и количества двойных связей (аналогично номенклатуре непредельных углеводородов) с добавлением окончания -ОВАЯ для атома углерода карбоксильной группы, которому, как и ранее, присваивается первый номер. Например:
|
|
|
СН3 |
3 |
2 |
1 О |
О |
СН2 == СН –– С |
СН2 == С –– С |
||
|
|
ОН |
ОН |
пропеновая кислота |
2-метилпропеновая кислота |
29
В табл. 7 приведены формулы и названия наиболее распространенных непредельных карбоновых кислот и их радикалов.
Для ароматических кислот наиболее удобны и чаще встречаются в литературе тривиальные названия (табл. 8). Например:
|
|
СООН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
бензенкарбоновая кислота (М) |
нафталенкарбоновая кислота |
|||
бензойная кислота (Т) |
нафтойная кислота |
Кислоты, имеющие ароматическое ядро, непосредственно не связанное с карбоксилом, называют как замещенные алифатические карбоновые кислоты. Например:
3 |
2 |
1 |
СН2 –– СН2 –– СООН
3-фенилпропановая кислота
Двухосновные алифатические кислоты по международной номенклатуре называются следующим образом. Выбирают самую длинную цепь атомов углерода, содержащую обе карбоксильные группы. Нумерацию цепи производят от одной карбоксильной группы к другой с учетом положения заместителей в боковой цепи таким образом, чтобы сумма цифр в названии была наименьшая из возможных. К названию углеводорода главной цепи добавляют окончание -ДИОВАЯ кислота (табл. 9).
Например:
3 |
2 |
1 |
1 |
2 |
3 |
4 |
НООС––СН2––СООН |
НООС––СН––СН2-–– СООН |
пропандиовая кислота СН2
СН2
СН3
2-пропилбутандиовая кислота
30
Тривиальные названия наиболее распространенных двухосновных кислот приведены в табл. 9. Название трех-, четырех- и других многоосновных кислот образуется из названия дикарбоновых кислот, в которых третья (или более) карбоксильная группа рассматривается как заместитель и обозначается приставкой КАРБОКСИ-, например:
СН3
|
6 |
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
|
|
||
|
НООС––СН2––СН2––СН––СН2––СООН |
|
|
|||||||
|
|
|
|
СООН |
|
|
|
|
|
|
|
|
3-метил-4-карбоксигександиовая кислота |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 9 |
|
|
|
Алифатические двухосновные кислоты |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Число атомов |
|
|
|
Формула |
|
|
|
Название кислоты |
|
|
углерода |
|
|
|
|
|
|
|
международное |
тривиальное |
|
2 |
|
НООС––СООН |
|
|
|
этандиовая |
щавелевая |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
3 |
|
НООС––СН2 ––СООН |
|
|
|
пропандиовая |
малоновая |
|
||
4 |
|
НООС––СН2 ––СН2––СООН |
|
|
бутандиовая |
янтарная |
|
|||
5 |
|
НООС––(СН2)3––СООН |
|
|
пентандиовая |
глутаровая |
|
|||
6 |
|
НООС––(СН2)4––СООН |
|
|
гександиовая |
адипиновая |
|
|||
7 |
|
НООС––(СН2)5––СООН |
|
|
гептандиовая |
пимелиновая |
|
|||
10 |
|
НООС––(СН2)8––СООН |
|
|
декандиовая |
себациновая |
|
|||
4 |
|
НООС |
|
СООН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН ==СН |
|
|
|
цис-бутендиовая |
малеиновая |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
4 |
|
НООС |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН ==СН |
|
|
транс-бутендиовая |
фумаровая |
|
||
|
|
|
|
СООН |
|
|
|
|
|
Сложные эфиры
Название сложных эфиров R –– C –– OR карбоновых кислот образуют из
О
названий спиртового радикала (R ––) и названия аниона кислоты (R––C––O - ацилокси-группы). Ацилокси группу (анион кислоты) называют
О по международной номенклатуре, заменяя окончание -ОВАЯ в названии кислоты на -ОАТ. Например: HCOO – метаноат, CH3 COO – этаноат. Довольно часто сложные эфиры называют, используя названия аниона кислоты от тривиальных названий ацилов, заменяя окончание -ИЛ на -АТ, например: