Тема: Биоорганическая химия. Предельные и непредельные углеводороды. Строение молекул.
Перечень вопросов:
-
Значение биоорганической химии.
-
Происхождение биоорганических соединений.
-
Классификация органических соединений.
-
Строение молекул органических соединений.
-
Предельные углеводороды.
-
Непредельные углеводороды.
«Биоорганическая химия, по словам академика Ю. А. Овчинникова, изучает вещества, лежащие в основе процесса жизнедеятельности и влияющие на эти процессы.»
-
Значение биоорганической химии.
-
Б.Х. изучает состав и строение соединений, входящих в состав живых организмов: белков, простых и сложных липидов, углеводов, нуклеиновых кислот, ферментов, гормонов и т.д.
-
Зная строение этих соединений мы имеем возможность их синтеза, а также возможность изучения механизма их действия на уровне клетки.
-
Возможность синтеза лекарственных препаратов (75% биоорганич. соединений), искусственных заменителей крови, плазмы, полимерных сосудов, протезов и др.
-
Происхождение биоорганической химии.
Происхождения биоорганических соединений, а из них живой материи – это длительный физико-химический процесс превращения неорганических веществ и синтеза из последних биологически активных органических соединений. И, действительно состав молодой земли - это оксиды, гидриды, многообразные по составу соли, активные катализаторы как Ni, Co, Pt, а также вода. За счёт термического разложения гидролиза и фотолиза образовалось первичная атмосфера, состоящая из: СН4, NH3, H2O пар, H2, N2, CO2, C2H2, H2S и др. газов. Из метана и воды синтезировался формальдегид (CH2O), а из аммиака и метана синтезировался циановодород (HCN).
Эти два вещества CH2O и HCN явились основой дальнейшего синтеза углеводов, α - аминокислот, белков, азотистых оснований нуклеозидов и др. веществ. Доказательством этого являются искусственные синтезы: в 1861 году Бутлеров А.М. из формальдегида синтезировал смесь сахаристых веществ (пентоз и гексоз) реакцией альдольной конденсации.
В 1953 году Стэнли Миллер воссоздал в реакционном сосуде атмосферу молодой Земли и из смеси (СН4, NH3, H2O, H2 ) в течение недели синтеза получил 6 α- аминокислот в том числе глицин, а также мочевину и другие соединения. Из HCN и NH3 через 5 стадий был синтезирован аденин С5H5N5 (основа PHK, ДНК, АТФ, АМФ и т. д.)
Так холестерин можно синтезировать из уксусной кислоты .Уксусная кислота синтезируется из карбида кальция и ацетилена. При охлаждении земной коры шел процесс накопления и синтеза важнейших биоорганических веществ и более длительный процесс формирования живой материи.
-
Классификация органических соединений. Все органические соединения делятся на 3 группы:
-
Ациклические (алифатические или соединения жирного ряда)
-
Циклические соединения
-
Функциональные производные ациклических и циклических соединений: спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, амины и другие.
-
Строение молекул органических соединений.
Конфигурация - это расположение атомов в пространстве. Так молекула метана CH4 имеет объемное тетраэдрическое расположение атомов H за счет SP3 гибридизации атома C. Молекула C2H4 имеет плоскостное строение за счет SP2 гибридизации атома С, а молекула C2H2 имеет линейное строение (SP-гибридизация атома С). Рис. 1
H H H
C C = C H - C ≡ C - H
H H H
H H
метан этилен ацетилен
Рис. 4.1 Конфигурация предельных и непредельных углеводородов.
Конформации - это совокупность конфигураций молекулы, связанное со свободным вращением атомных групп и алкильных радикалов(-CH3; –C2H5 и другие) вокруг одинарной сигма связи.
Одинарная сигма (SP3-SP3) , в отличие от двойной и тройной связей, является не жесткой системой, поэтому атомные группы обладают свободным вращением относительно оси сигма связи, образуя бесчисленное число конфигураций.
Наименее устойчивой в энергетическом плане является заслоненная конформация (а) (рис 1.2), в которой атомы водорода двух метильных групп молекулы этана находятся один над другим. Электронные облака метильных групп стремятся оттолкнуться друг от друга , при этом заслоненная конформация переходит в наиболее устойчивую, заторможенную конформацию(б), в которой атомы водорода максимально удалены друг от друга. В последнем случае время пребывания молекул наибольшее.
Рис 4.2 Конформации молекул этана: а) заслоненная б) заторможенная
Двойная и тройная связи, образованные за счет перекрывания P-P орбиталей перпендикулярно оси сигма связи, препятствуют свободному вращению атомных групп, относительно оси сигма связи. Поэтому при синтезе ряда непредельных соединений имеет место пространственная цис - и транс - изомерия молекулы.
Рис 4.3 а) Цис - б) Транс - изомерия молекулы 2- бутена