- •Тема: "Фармакопейный анализ производных андростана (андрогенные гормоны и полусинтетические производные – анаболики)"
- •Андрогенные гормоны
- •Лекарственные вещества группа а
- •Связь структуры с фармакологическим действием
- •Физические свойства
- •Химические свойства. Подлинность
- •Метиландростендиол ацетат метиландростендиола
- •Доброкачественность
- •Количественное определение
- •Применение. Хранение.
- •Полусинтетические производные андрогенных гормонов – анаболики
- •Лекарственные вещества
- •Связь структуры с фармакологическим действием
- •Физические свойства
- •Химические свойства. Подлинность
- •Доброкачественность
- •Количественное определение
- •Применение. Хранение
Лекция № 15 (6 семестр)
Тема: "Фармакопейный анализ производных андростана (андрогенные гормоны и полусинтетические производные – анаболики)"
К производным андростана (С = 19) относятся андрогенные гормоны и полусинтетические анаболики. Природные андрогенные гормоны в дополнение к андрогенной активности обладают анаболическим действием, то есть способностью стимулировать рост тканей и синтез белков в организме. По своей химической структуре они являются производными стероидного углеводорода – андростана:
Андрогенные гормоны
Андрогенные гормоны мало активны при приеме внутрь, так как они легко разрушаются ферментами печени, поэтому их применяют только в виде инъекций. Кроме того, андрогены быстро выделяются из организма почками. В связи с этим, для пролонгирования их действия, получают сложные эфиры, например, пропионаты. Андрогенные гормоны нецелесообразно применять как анаболики, так как одновременно проявляется высокая андрогенная активность. В результате химической модификации молекулы андрогенного гормона – тестостерона, был создан ряд лекарственных веществ с высокой анаболической активностью и гораздо меньшей андрогенной активностью.
К ним относятся производные тестостерона (А) и 19-нортестостерона (В).
Лекарственные вещества группа а
Метиландростендиол 17α-метиландростен-5-диол-3β,17β
Methylandrostendiolum
Описание. Растворимость: белый кристаллический порошок, без запаха, нерастворим в воде, трудно р-рим в спирте. Определяют удельное вращение спиртового раствора – левовращающий изомер.
2
Метандростенолон 17α-метиландростадиен-1,4-ол-17β-он-3
Methandrostenolonum
Описание. Растворимость: белый или белый с желтоватым оттенком крист. порошок. Очень мало р-рим в воде, р-рим в спирте. Определяют удельное вращение хлороформного раствора – правовращающий изомер.
Феноболин группа В 19-нортестостерона фенилпропионат
Нандролона
фенилпропионат
Phenobolinum
Описание. Растворимость: белый или белый с кремоватым оттенком крист. пор. Практически нер-рим в воде, трудно р-рим в спирте, легко р-рим в хлороформе и ацетоне. Определяют удельное вращение хлороформного раствора – правовращающий изомер.
Ретаболил 19-нортестостерона-17β-деканоат
Нандролона деканоат
Retabolilum
Описание. Растворимость: белый или белый с кремоватым оттенком крист. пор. Практически нер-рим в воде, трудно р-рим в спирте, легко р-рим в хлороформе и ацетоне. Определяют удельное вращение хлороформного раствора – правовращающий изомер.
Связь структуры с фармакологическим действием
Этерификация оксигруппы в положении С17β органическими кислотами усиливает анаболическую активность.
Введение в С17α алкильного радикала повышает активность и пролонгирует действие.
Восстановление кетогруппы у С3 снижает андрогенную активность и повышает анаболическую.
Аналогичный эффект дает введение двойной связи в положение 1,2.
3