- •Вопрос 1.
- •2) Свойства вещества определяются не только качественным составом, но и его строением, взаимным влиянием атомов, как связанных между собой химическими связями, так и непосредственно не связанных;
- •3) Строение молекул может быть установлено на основе изучения их химических свойств.
- •Вопрос 2.
- •Вопрос 3.
- •Пространственная изомерия (стереоизомерия)
- •Вопрос 4.
- •Вопрос 5. Энантиомерия (оптическая изомерия)
- •Вопрос 7.
- •Реакции радикального замещения
- •Реакции электрофильного замещения
- •Вопрос 8.
- •Вопрос 9
- •Вопрос 10
Вопрос 1.
Теория строения органических соединений A. M. Бутлерова, сформулированная ученым в 1861г., включает в себя следующие положения: 1) атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями согласно их валентности;
2) Свойства вещества определяются не только качественным составом, но и его строением, взаимным влиянием атомов, как связанных между собой химическими связями, так и непосредственно не связанных;
3) Строение молекул может быть установлено на основе изучения их химических свойств.
Вопрос 2.
σ-Связь – ковалентная связь, образованная при перекрывании s-, p- и гибридных АО вдоль оси, соединяющей ядра связываемых атомов (т.е. при осевом перекрывании Атомных Орбиталей).
π-Связь – ковалентная связь, возникающая при боковом перекрывании негибридных р-АО. Такое перекрывание происходит вне прямой, соединяющей ядра атомов.
π-Связи возникают между атомами, уже соединенными σ-связью (при этом образуются двойные и тройные ковалентные связи). π-Связь слабее σ-связи из-за менее полного перекрывания р-АО.
Различное строение σ- и π-молекулярных орбиталей определяет характерные особенности σ- и π-связей.
σ-Связь прочнее π-связи. Это обусловлено более эффективным осевым перекрыванием АО при образовании σ-МО и нахождением σ-электронов между ядрами.
По σ-связям возможно внутримолекулярное вращение атомов, т.к. форма σ-МО допускает такое вращение без разрыва связи. Вращение по двойной (σ + π) связи невозможно без разрыва π-связи!
Электроны на π-МО, находясь вне межъядерного пространства, обладают большей подвижностью по сравнению с σ-электронами. Поэтому поляризуемость π-связи значительно выше, чем σ-связи.
Связь, образованная перекрыванием d-орбиталей всеми четырьмя лепестками одновременно, называется δ-связью.
Атомы, связанные полярной связью, несут частичные заряды, обозначаемые греческой буквой «дельта»(δ). Атом, «оттягивающий» электронную плотность σ-связи в свою сторону, приобретает отрицательный заряд δ-. При рассмотрении пары атомов, связанных ковалентной связью, более электроотрицательный атом называют электроноакцептором. Его партнёр по σ-связи соответственно будет иметь равный по величине дефицит электронной плотности, т.е. частичный положительный заряд δ+, и будет называться электродонором.
Вопрос 3.
Изомерия ») — явление, заключающееся в существовании химических соединений (изомеров), одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.
Структурная изомерия — результат различий в химическом строении. К этому типу относят:
Изомерия углеводородной цепи (углеродного скелета)
Изомерия углеродного скелета, обусловленная различным порядком связи атомов углерода. Простейший пример — бутан СН3—СН2—СН2—СН3 и изобутан (СН3)3СН. Другие примеры: антрацен и фенантрен (формулы I и II, соответственно), циклобутан и метилциклопропан (III и IV).
Валентная изомерия
Валентная изомерия — особый вид структурной изомерии, при которой изомеры можно перевести друг в друга лишь за счёт перераспределения связей. Например, валентными изомерами бензола (V) являются бицикло[2.2.0]гекса-2,5-диен (VI, «бензол Дьюара»),призман (VII, «бензал Ладенбурга»), бензвален (VIII).
Изомерия функциональной группы
Различается характером функциональной группы; например, этанол (CH3—CH2—OH) и диметиловый эфир (CH3—O—CH3).
Изомерия положения
Тип структурной изомерии, характеризующийся различием положения одинаковых функциональных групп или кратных связей при одинаковом углеродном скелете. Пример: 2-хлорбутановая кислота и 4-хлорбутановая кислота.