• Термическое декарбоксилирование

4000 C, CaO	Na2CO3
CH3COONa NaOH CH4

• Пиролиз кальциевых и бариевых солей карбоновых кислот

R				O
				C		350-4000C	R
				O-	Ca2+		C		O +	CaCO
				O-
							R			3
R			C
				O

4. Восстановление

	LiAlH		H O+
RCOOH	4	3		RCH2OH
	ýô èð

5. Реакции нуклеофильного замещения

R		C O		R		C O	X = Cl, OCOR, OR, NH2
		OH				X

RC O

OH

RC O

OH

RC O

OH

R C

OH

O

+SOCl2

+PCl5

P2O5

t

R			C		O	+	SO2 +	HCl
					Cl
R				C	O	+	POCl3	+ HCl
					Cl

хло ран гидрид

RC O

O + HOH

R C O ан гидрид

C O

H+

O

+ HOH

R

+ H

OR

R

C

OR

OH

ñëî æí û é ýô èð

			t
R		C O		R		C O	+ H2O
		O- NH +				NH2
4			п ервичн ы й
			àì èä

			t
R		C O		R		C O	+ H2O
		O- +H3NR				NHR
			âòî ðè÷í û é
			àì èä

Общая схема и механизм реакций ацилирования

R C O			O-	R C O
	+	Y	R C Y
X			X	Y

ацилирую щ ий н уклео ф ил	тетраэдрический
реаген т	ин терм едиат

R

C O

-

ацильн ы й радикал

C O - ï ðî ï èî í èë

H

C O

- ô î ðì èë

C2H5

O

C

O

- áåí çî èë

CH3

C

-

ацетил

C6H5

+ X

óõî äÿù àÿ ãðóï ï à

Активность ацилирующих реагентов

O

R C ..

X

RC O

O-

+I , +M

R

C O

R

C O

R

C O

R

C O

NH2

OR

R

O

Cl

C

O

+M >-I

+M >-I

+M >-I

-I > +M

(+MOR < +MNH)

2

увеличен ие н а карбо н ильн о м ато м е углеро да

NH -	RO-	RCOO-	Cl-
2

увеличен ие стабильн о сти ухо дящ ей груп п ы

CH

C

COOH

1500C

CH

C

H + CO2

3

[H+]

3

O

O

O

CH2

O

CH2

OH

C

C17H35

O

O

H+, t

+ 3 C17H35

OH

CH

O

C

C17H35

+ 3H O

CH

OH

C

O

2

O

C17H35

OH

CH2

C

CH2

стеариновая кислота

тристеарин

глицерин